Acétanilide 1447001 30640896 2008-06-14T18:12:10Z 82.230.186.188 /* Propriétés */ {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Acétanilide| image = Acetanilide.png| tailleimage = 200| formule = [[carbone|C]]<sub>8</sub>[[hydrogène|H]]<sub>9</sub>[[azote|N]][[oxygène|O]]| nom scientifique = N-phénylacétamide| CAS = 103-84-4 | EINECS = 203-150-7 | ATC = | apparence = cristaux blancs inodores}} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 135,17 g.mol-1}} {{Chimiebox physique température fusion|113–115°C }} {{Chimiebox physique température vaporisation|304°C }} {{Chimiebox physique solubilité|0,1g/100mL à 22 °C }} {{Chimiebox physique densité| 1,219}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation|545°C}} {{Chimiebox physique point d'éclair|174°C}} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco voie|}} {{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco - début médicament --> {{Médicament3| noms= |classe= |autres informations= }} <!-- fin chimiebox médicament - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox psychotrope --> {{Chimiebox psychotrope | catégorie= | conso= | noms= }} <!-- fin chimiebox psychotrope --> {{Chimiebox fin}} == Propriétés == <!-- [[Image:Acétanilide.JPG |thumb||left||140px| acétanilide]] [[Image:Acetanilide.png|thumb||left||200px|Acétanilide]] --> L'acétanilide (acetylaniline) (acetylaminobenzene) C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>NO est le précurseur de nombreuses [[drogue]]s, [[colorant]]s et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme [[analgésique]] et [[antipyrétique]], il est souvent responsable de methemoglobinemie mortelle. C'est un stabilisant du [[peroxyde d'hydrogène]] et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques ([[paracétamol]]). Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants (température de fusion : 114°C). == Préparation == On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'[[anhydride acétique]], soit avec l'[[aniline]], soit avec le chlorure de phénylammonium. == Propriétés == L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545°C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur. == Utilisations == Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants : * inhibiteur pour le [[peroxyde d'hydrogène]] et stabilisateur des [[ester]]s de [[cellulose]]. * intermédiaire dans la synthèse du [[Caoutchouc (matériau)|caoutchouc]]. * synthèse du [[camphre]]. * précurseur dans la synthèse de la [[pénicilline]] et autres produits pharmaceutiques. * développement photographique (au {{s-|XIX|e}}). En outre, l’acétanilide a des propriétés [[analgésique]]s et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le [[paracétamol]]. Elle est souvent prescrite à de nombreux patients et on la trouve dans la plupart des pharmacies. En 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins. == Voir aussi == * [[Acétamide]] == Liens externes == *{{en}}[http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/AC/acetanilide.html Acetanilide MSDS] *{{de}}[http://www.lambdasyn.org/synfiles/acetanilid.htm Synthesevorschrift für Acetanilid] == Références == John Emsley (1996). ''Guide des produits chimiques à l'usage du particulier'' . Les éditions Odile Jacob. ISBN 2-7381-0384-7 {{Traduction/Référence|en|acetanilide|}} {{Portail|chimie}} [[Catégorie:Acétanilide| ]] [[Catégorie:Photographie argentique]] [[bn:অ্যাসিটানিলাইড]] [[de:Acetanilid]] [[en:Acetanilide]] [[es:Acetanilida]] [[it:Acetanilide]] [[ja:アセトアニリド]] [[no:Acetanilid]] [[pl:Acetanilid]] [[pt:Acetanilida]] [[zh:乙醯苯胺]]