Acétate d'éthyle
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2008-06-22T12:36:00Z
Kirikou
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[[Image:Ethyl-acetate-2D-skeletal.png|thumb||left||150px|Acétate d'éthyle]]
{{Chimiebox général
|nom = Acétate d'éthyle
|image = Ethyl-acetate-3D-vdW.png|150px|Ethyl acetate
|tailleimage = 200
|formule = {{fchim li|C|4|H|8|O|2}}
|nom scientifique = Ethanoate d'éthyle
|CAS = 141-78-6
|ATC =
|apparence = liquide incolore à odeur fruitée
}}
|----
|Autres noms || acétate éthylique<br/>éthanoate d'éthyle<br/> éther acétique<br/>
|----
|[[Notation SMILES]]||CCOC(C)=O
|----
{{Chimiebox physique}}
{{chimiebox masse molaire| 88,12 g/mol}}
|-----
{{Chimiebox physique densité|0,897 (20°C)}}
|-----
{{Chimiebox physique température fusion| −83.6 °C (189,55 K)
sous 1 bar}}
|-----
|[[Point d'ébullition]] || 77.1 °C (350,25 K) sous 1 bar
|-----
{{chimiebox physique solubilité|bonne dans acétone, alcool et éther
}}
|-----
{{chimiebox physique solubilité|8.3 g/100 mL (20 °C) dans l'eau
}}
|-----
|[[Pression de vapeur]] || 103 mbar (20 °C)
|-----
{{chimiebox fin}}
<!--
|[[Acidité]] (pKa) || 0,3
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Composés apparentés
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| Autres [[acide]]s || [[acide acétique|CH<sub>3</sub>COOH]]<br>[[acide trichloroacétique|CCl<sub>3</sub>COOH]]
|-----
! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Fiche dangers
|-----
| || [[Image:Hazard C.svg|30px]]
|-----
| Dangers principaux || Hautement corrosif
|-----
| [[NFPA 704]] || {{NFPA 704 | Health=3 | Flammability=1 | Reactivity=1 }}
|-----
| Fiche sécurité || [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t5525.htm Baker]
|-----
| || [https://fscimage.fishersci.com/msds/24050.htm Fischer]
|-----
| [[Point flash]] || 270 K
|-----
| Codes R/S || [[Phrases de risque]] :
|-----
| ||R20, R35, R52/53
|-----
| || [[Conseils de prudence]] :
|-----
| || S9, S26, S27
|-----
| || S28, S45, S61
|-----
| [[Numéro RTECS]] || AJ9625000
|-----
-->
L''''acétate d'éthyle''' (éthanoate d'éthyle), CH<sub>3</sub> – (CO) – O – CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> ou (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OC(O)CH<sub>3</sub>) est un liquide, à l'odeur caractéristique du dissolvant de [[vernis à ongles]]. C'est un ester résultant de l'[[éthanol]] et de l'[[acide acétique]] utilisé principalement comme [[solvant]]. On le trouve, à l'état naturel, en faibles quantités dans le [[rhum]] et dans les [[raisin]]s endommagés par la grêle.
== Propriétés chimiques ==
===Généralités===
L'acétate d'éthyle est un solvant de faible [[polarité]], peu toxique<ref>[http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%2018/$FILE/ft18.pdf Document de l'INRS]</ref> et non [[hygroscopique]], qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de [[liaisons hydrogène]]. Il peut dissoudre jusqu'à 3% d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8% à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en [[acide acétique]]([[acide éthanoïque]]) et éthanol.
Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides.
=== Tautomérie ===
Comme tous les composés comportant un [[carbonyle]], l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H<sup>+</sup>) situé sur le carbone voisin du [[carbonyle]]. Cependant, celle-ci est bien plus faible que dans le cas des [[aldéhyde]]s ou des [[cétone]]s. Aussi la forme énolique est-elle indétectable.
Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion [[éthanolate]], l'énolate (base conjuguée de l'[[énol]]) existe à l'équilibre et donne lieu à la [[condensation de Claisen]] :
2 CH<sub>3</sub> - CO - O - C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> -> CH<sub>3</sub> - CO - CH<sub>2</sub> - CO -O - C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> - OH
Le composé obtenu est l'acétylacétate d'éthyle dont le nom officiel est le 3-oxobutanoate d'éthyle.
=== Saponification ===
La réaction de [[saponification]] de l’acétate d’éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre :<br/>
CH<sub>3</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + NaOH -> CH<sub>3</sub>COONa + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
L’additon d’un des constituants engendre un déplacement d’équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant (loi de [[Henry Le Chatelier|Le Chatelier]]). L’élimination d’un des constituants déplace l’équilibre dans le sens qui correspond à l’apparition de ce constituant. L’élimination de l’eau déplace l’équilibre dans le sens de formation de celle-ci, c’est-à-dire dans le sens de la formation d’acétate d’éthyle. En éliminant l’eau au fur et à mesure de sa formation, on peut rendre la réaction d’estérification totale.
== Aigreur des vins ==
L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. Le piquage des [[vin]]s ne doit pas être attribué à l'[[acide acétique]] mais à la présence d’un excès d’acétate d’éthyle. Cet [[ester]] est formé par les [[levure]]s et surtout par les [[bactérie]]s acétiques, dans des proportions très variables qui dépendent des espèces et des conditions de milieu et de température. L’addition d’acide acétique au vin ne reproduit pas vraiment l’[[acescence]], bien qu’à dose suffisante il donne une odeur et surtout un goût aigre.
== Utilisations==
L'acétate d'éthyle est employé dans les domaines suivants:
* solvant pour enlever le vernis à ongles.
* solvant pour colles dangereux à 'sniffer' car il entraîne une sensation d'énivrement qui peut endommager le cerveau.
* solvant de la [[nitrocellulose]].
* produit pour décaféiner les grains de [[café]] et les feuilles de [[thé]].
* solvant pour [[chromatographie]] en mélange avec un solvant non [[polaire]] comme l'[[hexane]].
* solvant pour extractions.(antibiotiques)
* [[parfum]]s et essences à odeurs fruitées (en raison de sa grande vitesse d'évaporation laissant la trace du parfum sur la peau)
* agent de saveur pour pâtisserie, crèmes glacées et gâteaux, limonade.
* accélérateur de prise pour [[peinture]]s et [[vernis]].
* entomologie: conservation des insectes.
==Synthèse==
L'acétate d'éthyle est synthétisé par le procédé d'estérification de Fischer, résultant d'une réaction entre l'acide acétique et l'éthanol. Un acide, tel l'[[acide sulfurique]] catalyse la réaction.
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + [[eau (molécule)|H<sub>2</sub>O]]
Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant le procédé de Dean-Stark.
==Voir aussi==
* [[Solvant]]
==Liens externes==
* http://www.reptox.csst.qc.ca/produit.asp?no_produit=166&nom=Ac%E9tate+d%27%E9thyle (CSST)
* {{en}} [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/e2850.htm Material safety data (MSDS)] for ethyl acetate
* {{en}}[http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/38.html National Pollutant Inventory - Ethyl acetate fact sheet]
* {{en}}[http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ethylacetate/ethylh.htm Ethyl Acetate: Molecule of the Month]
* {{en}}[http://hsc.csu.edu.au/chemistry/core/acidic/chem935/chem935net.html#net4 Purpose of Using Concentrated Sulfuric Acid in Esterification for Catalysis]
== Références ==
<references/>
Hans Breuer(2000). 'Atlas de la chimie'. Le livre de poche. Encyclopédies d'aujourd'hui -ISBN 2-253-13022-2
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Ester]]
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[Catégorie:acétate]]
[[de:Ethylacetat]]
[[en:Ethyl acetate]]
[[es:Etanoato de etilo]]
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[[hu:Etil-acetát]]
[[id:Etil asetat]]
[[it:Acetato di etile]]
[[ja:酢酸エチル]]
[[lv:Etilacetāts]]
[[nl:Ethylacetaat]]
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[[pl:Octan etylu]]
[[pt:Acetato de etila]]
[[ru:Этилацетат]]
[[sl:Etil acetat]]
[[sv:Etylacetat]]
[[vi:Axetat etyl]]
[[zh:乙酸乙酯]]