<page> <title>Acétone</title> <id>169435</id> <revision> <id>31573772</id> <timestamp>2008-07-14T16:45:47Z</timestamp> <contributor> <username>TXiKiBoT</username> <id>195090</id> </contributor> <minor /> <comment>robot Ajoute: [[bs:Aceton]]</comment> <text xml:space="preserve">{| width="300" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" style="float:right; margin: 0 0 0.5em 1em" |+ <font size="+1">'''Propriétés'''</font> |- colspan=2 align=center |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Général''' |- | Nom || '''Acétone''' |- | colspan="2" align=center | [[Image:Propanone.GIF|100px|Acetone]][[Image:Acetone-3D-vdW.png|100px|Acetone]] |- | [[formule chimique]] | [[C3H6O|C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O]] |- | [[Masse moléculaire]] || {{unité|58.08|g||mol|-1}} |- | Synonymes | Propan-2-one, β-cétopropane, Diméthyl cétone |- | [[numéro CAS]] || 67-64-1 |- | [[numéro AN]] || 1090 |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''comportement de phase''' |- | [[point de fusion]] | 178,2 [[kelvin|K]] (-94,9[[degré Celsius|°C]]) |- | [[point d'ébullition]] || 329,4 K (56,3 °C) |- | [[point triple]] || 178,5 K (-94,5 °C) <br />? [[bar (unité)|bar]] |- | [[Point critique (thermodynamique)|point critique]] || 508 K (235 °C) <br />48 [[bar (unité)|bar]] |- | [[enthalpie de fusion|Δ<sub>fus</sub>H]] | 5,7 kJ/mol |- | [[Entropie de fusion|Δ<sub>fus</sub>S]] | 32,3 J/mol·K |- | [[Enthalpie de vaporisation|Δ<sub>vap</sub>H]] | 31,3 kJ/mol |- | [[Solubilité]] || soluble dans l'eau |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''propriétés du liquide''' |- | [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>]] | -249,4 [[joule|kJ]]/[[mole (unité)|mol]] |- | [[Entropie molaire standard|S<sup>0</sup><sub>liquid</sub>]] | 200,4 J/mol·K |- | [[Capacité calorifique|C<sub>p</sub>]] || 125,5 J/mol·K |- | [[Densité]] | 0,79 |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''propriétés du gaz''' |- | [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>]] | -218.5 [[joule|kJ]]/[[mole (unité)|mol]] |- | [[Entropie molaire standard|S<sup>0</sup><sub>gas</sub>]] | J/mol·K |- | [[Capacité calorifique|C<sub>p</sub>]] || 75 J/mol·K |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Sécurité''' |- | effets aigus | dépression du [[système nerveux central]]. Dommages au foie et aux [[rein]]s. Arrêt respiratoire. |- | effets chroniques || &nbsp; |- | [[point d'éclair]] || < -20°C |- | [[Température d'auto-inflammation]] || 540 °C |- | [[Limite d'explosivité|limites d’explosivité dans l'air]] || 2,6-13% |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Plus d’infos''' |- | Propriétés | [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C67641&Units=SI NIST WebBook] |- | [[Fiche de données de sécurité|MSDS]] | [http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/chemicals/6/5961.html Hazardous Chemical Database] |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | <small> Les unités [[Système International|SI]] sont utilisées sauf indication contraire, aux pressions et températures normales. </small> |} L''''acétone''' en [[chimie]], (nom officiel [[Nomenclature IUPAC|IUPAC]] '''propanone''', aussi connue sous les noms de '''diméthylcétone''', '''2-propanone''', '''propan-2-one''' et '''béta-cétopropane'''), de formule chimique CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> est le [[composé organique|composé]] le plus simple de la famille des [[cétone]]s. C'est un isomère du [[propanal]]. == Chimie == L’acétone est un [[liquide]] transparent, inflammable, d'[[odeur]] caractéristique (plutôt fruitée). La température de fusion est de -95,4&nbsp;[[degré Celsius|°C]] et celle d'ébullition de 56,53&nbsp;°C. Il a une [[densité]] relative de 0,819 (à 0&nbsp;°C). C'est un composé très soluble dans l'[[eau]] (c'est une [[molécule polaire]] à chaîne carbonée courte), l'[[éthanol]], l'[[diéthyl éther|éther]], etc. L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des [[cétone]]s aliphatiques et la présence de la [[double liaison]] carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité. L'acétone forme une [[hydrazone]] avec la [[phénylhydrazine]] et un [[oxime]] avec l'[[hydroxylamine]]. Une [[réaction d'oxydo-réduction|réduction]] par [[amalgame]] de [[sodium]] la convertit en [[alcool isopropylique]] ; une oxydation par l'[[acide chromique]] donne du [[monoxyde de carbone]], et de l'[[acide acétique]]. Elle réagit avec l’[[ammoniaque]] pour former de la di- et tri-acétoneamine. Elle s'unit aussi directement avec le [[cyanure d'hydrogène]] pour former le [[nitrile]] d’acide α-oxyiso[[acide butyrique|butyrique]]. Par l’action de divers réactifs, comme la [[oxyde de calcium|chaux]], la [[potasse]] caustique ou l'[[acide chlorhydrique]], etc., l'acétone est convertie en produits de [[condensation]], en oxyde [[mésityle]] C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O, en phorone C<sub>9</sub>H<sub>14</sub>O, etc. Elle est convertie en [[mésitylène]] C<sub>9</sub>H<sub>12</sub> (triméthylbenzène symétrique) par [[distillation]] en présence d'[[acide sulfurique]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>). L’acétone a aussi été utilisée pour la production de [[teinture]] d’[[indigo]] artificiel. En présence de [[diiode]] et d'une [[Base (chimie)|Base]] elle donne le [[iodoforme]]. == Fabrication == L'acétone, extraite autrefois du pyroligneux résultant de la carbonisation du bois, a été ensuite un produit dérivé de l'[[acide acétique]]. En [[1915]], [[Chaim Weizmann]] découvrit un moyen peu coûteux d’obtenir de l’acétone à partir de l’[[amidon]], ce qui facilita la production de [[cordite]], un [[explosif]]. Il le négocia avec le gouvernement du [[Royaume-Uni]] pour obtenir la création de l’état d’[[Israël]], dont il deviendra le premier président. La méthode la plus utilisée actuellement pour produire l'acétone est le [[procédé cumène]], qui permet de la fabriquer (ainsi que le [[Phénol (molécule)|phénol]]) à partir de [[benzène]] et de [[propène]]. La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5 millions de tonnes par an. == Utilisation == L'acétone est un [[solvant]] très utilisé dans l'[[industrie]] et en [[laboratoire]] car elle a l'avantage de solubiliser de nombreuses espèces organiques et parce qu'elle est miscible avec l'eau. C'est également un composé à la base de la fabrication de [[matière plastique|plastiques]], de [[médicament]]s, et autres produits chimiques. L'acétone est notamment utilisée dans l'industrie pour produire le [[bisphénol A]] par réaction avec le [[Phénol (molécule)|phénol]] (le bisphénol A est un constituant important de nombreux [[polymère]]s de type [[polycarbonate]]s ou [[polyuréthane]]s ainsi que de résines [[époxy]]s). Elle est également utilisée à grande échelle pour le transport et le stockage de l'[[acétylène]] : un récipient contenant un matériau poreux est rempli d'acétone, dans laquelle l'acétylène est ensuite dissous. Un litre d'acétone permet de dissoudre environ 250 L d'acétylène. L'acétone est également le principal constituant de certains dissolvants utilisés pour retirer le [[Vernis (peinture)|vernis]] à [[ongle]]s. Elle est également utilisée comme dissolvant pour dissoudre la [[colle]] et les fibres cellulosiques. Il est recommandé de ne pas utiliser d'acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et acrylique). L'acétone est également utilisée pour le dégraissage industriel. Des bains d'acétone sont utilisés pour la préparation des corps lors de la [[plastination]]. == Aspect biologique == L'acétone est une [[cétone corporelle]], présente normalement, en très petites quantités, dans l'[[urine]] et dans le [[sang]]. De plus grandes quantités peuvent être trouvées après un [[jeûne]] et chez les patients [[Diabète sucré|diabétiques]] avec une déficience en [[insuline]] sévère (ce sont des personnes non traitées ou incorrectement) ; une odeur fruitée de l’haleine causée par l'acétone est l'un des symptômes de la [[cétoacidose diabétique]]. L'acétone existe naturellement dans les [[plante]]s, les [[arbre]]s, gaz [[volcan]]iques, [[feu de forêt|feux de forêts]] et comme un produit de la décomposition du gras animal. Elle est présente dans les [[gaz d'échappement]], du [[tabac]] et des [[décharge (déchet)|décharge]]s. Les activités humaines en produisent plus que la nature. On le trouve parmi les produits formés par la distillation destructive du [[bois]], [[sucre]], [[cellulose]], etc. et pour cette raison il est toujours présent dans l’esprit de bois brut, dont une grande proportion peut être récupérée par [[distillation fractionnée]]. ==Effets sur la santé et sécurité== Le contact avec l'acétone peut provoquer des irritations ou des dégâts sur la [[peau]]. Une exposition importante et prolongée peut entraîner une perte de conscience. Des études sur animaux de laboratoire ont démontré des dommages aux [[rein]]s, au [[foie]] et aux [[nerf]]s, ainsi qu'au [[fÅ“tus]] en cas d'exposition prolongée à des doses importantes d'acétone. Les animaux mâles montraient également de l'incapacité à se reproduire. On ne sait pas si ce genre d'effets peut être observé chez l'homme. Des doses millimolaires non toxiques d'acétone montrent un effet anticonvulsant dans des modèles animaux d'épilepsie (Likhodii et al, 2003). La valeur limite d'exposition professionnelle est fixée à 500 ppm (1210 mg/m³) dans l'[[Union européenne]] === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon la fiche internationale === [[Image:Hazard F.svg|rigth|100px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']] * R: 11 (Facilement inflammable) * S: 2 (Conserver hors de la portée des enfants) * S: 9 (Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé) * S: 16 (Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer) * S: 23 (Ne pas respirer les vapeurs) * S: 33 (Eviter l’accumulation de charges électrostatiques) === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'INRS === [[Image:Hazard X.svg|100px|rigth|thumb|'''Xi-Irritant''']] [[Signalisation des substances dangereuses| Règles d'étiquetage]] : * R: 11 (Facilement inflammable) * R: 36 (Irritant pour les yeux) * R: 66 (L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau) * R: 67 (L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges) * S: 9 (Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé) * S: 16 (Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer) * S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste) == Liens externes == {{commons|Aceton|Acétone}} *{{fr}}} [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0087.html Fiche internationale de sécurité] *{{fr}}[http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%203/$File/ft3.pdf Fiche toxicologique de l'INRS] {{portail chimie}} [[Catégorie:Cétone]] [[Catégorie:solvant]] [[ar:أسيتون]] [[bs:Aceton]] [[cs:Aceton]] [[da:Acetone]] [[de:Aceton]] [[el:Ακετόνη]] [[en:Acetone]] [[eo:Acetono]] [[es:Acetona]] [[et:Atsetoon]] [[fa:استون]] [[fi:Asetoni]] [[gl:Acetona]] [[he:×צטון]] [[hr:Aceton]] [[hu:Aceton]] [[it:Acetone]] [[ja:アセトン]] [[ko:아세톤]] [[la:Acetonum]] [[lt:Acetonas]] [[lv:Acetons]] [[nl:Aceton]] [[nn:Aceton]] [[no:Aceton]] [[pl:Aceton]] [[pt:Acetona]] [[ro:Acetonă]] [[ru:Диметилкетон]] [[sk:Acetón]] [[sl:Aceton]] [[sq:Acetoni]] [[sv:Aceton]] [[th:à¸à¸°à¸‹à¸´à¹‚ตน]] [[tr:Aseton]] [[uk:Ðцетон]] [[zh:丙酮]]</text> </revision> </page>