Acétylène
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{{Chimiebox général|
nom = Acétylène |
isimage= |
image = Acetylene-3D-vdW.png |
tailleimage = 120 |
commentaire = Structure tridimensionnelle de l'acétylène|
formule = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>|
nom scientifique = éthyne |
CAS = 74-86-2|
EINECS = 200-816-9|
ATC = |
apparence = gaz incolore
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|26,037 [[Unité de masse atomique|u]]}}
{{Chimiebox physique température fusion|}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|189 K (-84°C)<ref>Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.</ref> }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
gaz = |
solide = |
liquide = | }}
{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = |
liquide = }}
{{Chimiebox thermo capacité calorifique|}}
{{Chimiebox thermo chaleur latente}}
{{Chimiebox thermo point critique|308,3 K (35,2°C)<ref>Clark, A.M.; Din, F., Equilibria Between Solid, Liquid, and Gaseous Phases at Low Temperature binary systems acetylene - carbon dioxide, acetylene - ethylene and acetylene - ethane, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.</ref> <br />61.38 bar<br />0.1122 l/mol}}
{{Chimiebox thermo point triple|192,4 K (-80.8°C)<ref>Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.</ref><br /> à 1.2825 bar}}
{{Chimiebox thermo fin}}
{{Chimiebox fin}}
L’'''acétylène''' (appelé '''éthyne''' par la nomenclature [[IUPAC]]) est un [[composé chimique]] [[hydrocarbure]] de la classe des [[alcyne]]s de [[formule brute]] [[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>2</sub>. Il a été découvert par [[Edmund Davy]] en [[Angleterre]] en [[1836]]. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de [[carbone]] et deux d’[[hydrogène]]. Les deux atomes de carbone sont reliés par une [[triple liaison]] qui contient la majorité de son énergie chimique.
Sa structure est linéaire :
<center>[[Image:Acetylene-2D.svg]]</center>
[[Marcellin Berthelot|Berthelot]], en [[1862]], fut le premier à synthétiser l’acétylène, dans un appareil surnommé ''œuf de Berthelot'', par la production d'un arc voltaïque entre deux [[électrode]]s de [[graphite]] baignant dans une atmosphère d’[[hydrogène]] :
:: 2 C + H<sub>2</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>
L’acétylène est un [[gaz]] incolore, pratiquement inodore quand il est pur (mais on lui attribue généralement un odeur d'ail caractéristique qui provient des impuretés, notamment la [[phosphine]] lorsqu'il est produit à partir du [[carbure de calcium]].<br />
L'acétylène est extrêmement [[inflammable]] à température et pression standard. Il peut à l'état libre se décomposer spontanément, de façon explosive lorsque la pression est supérieure à 100 [[Pascal (unité)|kPa]], c'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’[[acétone]] ou le diméthylformamide (DMF), eux mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.
== Chimie ==
Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple ''s'' (provenant de la fusion de deux [[orbitale]]s ''sp'') et de deux liaisons ''p'' résultant de la fusion de deux orbitales ''2p''. Cette liaison, de longueur {{unité|0.124|nm}} et caractérisée par une énergie de {{unité|811|kJ}}, est moins stable que les liaisons simples ({{unité|614|kJ}}) et doubles ({{unité|347.3|kJ}}), et par conséquent plus réactive.
== Obtention ==
L’acétylène n’existe pas à l'état [[nature]]l (d'autres alcynes existent ponctuellement dans les hydrocarbures). La synthèse réussie de Berthelot révolutionna les conceptions de l’époque, car pour la première fois, une substance organique était synthétisée par l’homme, sans l’intervention d’un « [[vitalisme|fluide vital]] » divin. Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :
=== Méthode carbochimique ===
On utilise comme matière première le [[Carbonate de calcium|calcaire]] et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température ({{unité|1700|ºC}} minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du [[carbure de calcium]] selon les réactions :
:: CaCO<sub>3</sub> → CaO + CO<sub>2</sub>
:: CaO + 3 C + 108 300 calories → CaC<sub>2</sub> + CO
Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène.
:: CaC<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + Ca(OH)<sub>2</sub> + 31 000 calories
=== Combustion partielle du méthane ===
La combustion partielle du [[méthane]] produit aussi de l’acétylène :
:: 3 CH<sub>4</sub> + 3 O<sub>2</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + CO + 5 H<sub>2</sub>O
=== Déshydrogénation des alcanes ===
Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont deshydrogénées à haute température.
:: C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>
==Applications==
Des applications de l’acétylène :
* la forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les [[Lampe à acétylène|lampes à acétylène]] (calebonde) des spéléologues ;
*la haute chaleur de combustion ({{unité|3810|°C}} dans l'oxygène pur) de l’acétylène permet de l’utiliser pour la soudure. Seule la flamme issue de l'acétylène est réductrice et est adaptée à la soudure. Elle permet l'assemblage de métaux variés ([[acier]]s, inox, alliages de [[cuivre]], mais aussi sous certaines conditions l'[[aluminium]] allié au [[silicium]] ;
*la réaction de l’acétylène avec l’[[acide chlorhydrique]] est une manière de produire du [[chlorure de vinyle]] (monomère du [[chlorure de polyvinyle]]).
<center> [[Image:ProductionVC.PNG]]</center>
==Les réactions de l’acétylène==
*L’acétylène et les monoalkylacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal.
<center>[[Image:AcétylateNa.PNG]]</center>
*Certains acétylénures comme [[Image:Acétylete de Ag.PNG]] sont détonants au choc.
*L’acétylène réagit avec l’[[acide cyanhydrique]] pour former de l’[[acrylonitrile]], monomère de l’[[acrylonitrile butadiène styrène]] (ABS) et du [[styrène-acrylonitrile]] (SAN).
<center>[[Image:Acrylonitrile.PNG]]</center>
*L'acétylène donne le [[benzène]] par [[polymérisation]] sous l'action de la chaleur.
* Par [[dimérisation]] en présence de catalyseurs, on obtient du vinylacétylène auquel on ajoute du [[chlorure d'hydrogène]] pour obtenir du chloroprène, [[monomère]] du polychloroprène ou [[néoprène]].
[[Image:Chloroprène_via_Acetylene-2D-skeletal.svg|400px||center|]]
== Liens et documents externes==
*{{fr}}[http://www.inrs.fr/htm/acetylene.html Fiche toxicologique de l'INRS]
==References==
{{reflist}}
==Voir aussi==
* [[Frédéric Chaplet]]
* [[Henri Moissan]]
* [[Walter Reppe]]
* [[Lampe à acétylène]]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Alcyne]]
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