Acide acétique 25924 31842227 2008-07-24T08:04:23Z Sensonet2 293173 /* Histoire */ L''''acide acétique''' (du latin '''acetum''') ou '''acide éthanoïque''' est un [[acide carboxylique]] de [[formule chimique]] : C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub> ou CH<sub>3</sub>COOH.<!-- [[Image:Acetic-acid-3D-balls.png|left|180px|Acide acétique (modèle 3D)]]--> {{Chimiebox général| nom = Acide acétique | image = Acetic acid structures4.png| tailleimage = 250 | commentaire = Structure de l'acide acétique| formule = {{fchim li|C|2|H|4|O|2}}| nom scientifique = Acide éthanoïque| CAS = 64-19-7 | ATC = | apparence = liquide incolore ou cristaux }} {{Chimiebox pKa|4,76}} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| {{unité|60.05|g||mol|-1}}}} {{Chimiebox physique température fusion| 289,9 [[kelvin|K]] (16,7 [[Degré Celsius|°C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation|391,2 [[kelvin|K]] (118,1 [[Degré Celsius|°C]])}} {{chimiebox physique solubilité| Totalement miscible à l'[[eau]], </br> à l'[[éthanol]], l'[[acétone]], <br/> l'[[hexane]], au [[toluène]]. <br/> Quasi insoluble dans <br/> le [[disulfure de carbone]]}} {{chimiebox physique densité|1,049 (liquide) <br/> 1,266 (solide)}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation|427°C}} {{chimiebox physique point d'éclair|43°C}} {{chimiebox physique limites d'explosivité|5-16%}} {{chimiebox physique viscosité dynamique|1,22 mPa • s à 25°C}} {{chimiebox physique propriété spéciale|[[Moment dipolaire]]|1,74 D (gazeux)}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie|gaz = 282,8 J/mol·K | solide = | liquide = 158,0 J/mol·K}} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = ? [[joule (unité)|kJ]]/[[Mole (unité)|mol]] | solide = | liquide = -483,5 kJ/mol}} {{chimiebox thermo capacité calorifique|63,4 J/mol·K (gaz)<br/>123,1 J/mol·K (liquide)}} {{chimiebox thermo fin}} {{chimiebox précautions | classification = <center> C[[Image:Hazard_C.svg|50px]] </center> | r = R10, R35 | s = S1/2, S23, S26, S45 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} {{Chimiebox fin}} __TOC__ ==Description== Il est naturellement présent dans le [[vinaigre]], il lui donne son goût acide et son odeur piquante. C'est un antiseptique et un désinfectant. L'acide acétique pur est un liquide très faiblement conducteur, incolore, inflammable et [[hygroscopique]]. L'acide acétique pur est aussi connu sous le nom d'[[#Nomenclature|'''acide acétique glacial''']]. L'acide acétique est [[Corrosion|corrosif]] et ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Il doit être manipulé avec soin. Quoi qu'il n'ait pas été jugé [[Cancer|cancérigène]] ou dangereux pour l'environnement, il peut causer des brûlures ainsi que des dommages permanents à la bouche, au nez, à la gorge et aux poumons. Son acidité vient de sa capacité à perdre le [[proton]] de sa fonction [[Acide carboxylique|carboxylique]], le transformant ainsi en [[ion]] [[acétate]] CH<sub>3</sub>COO<sup>-</sup>. C'est un [[acide faible]]. C'est un des plus simples des [[Acide carboxylique|acides carboxyliques]]. C'est un réactif très utilisé dans l'industrie, notamment comme [[additif alimentaire]], en [[photographie]], dans la fabrication de [[matière plastique|plastiques]] tel que le [[polyéthylène téréphtalate]] ('''PET''') ou l'[[acétate de cellulose]], utile à la production d'[[acétate de vinyle]] (peintures, adhésifs) et de solvants organiques. Dans le [[corps humain]], l'acide acétique est produit en outre par la consommation d'[[boisson alcoolisée|alcool]] : l'[[éthanol]] est converti en [[acétaldéhyde]] qui est alors converti en acide acétique sous l'influence de l'[[enzyme]] [[acétaldéhyde déshydrogénase]] et ensuite en [[acetyl-coA]] par la ligase acétate-CoA. La demande mondiale d’acide acétique est d’environ 6,5 millions de tonnes par an (Mt/a). Industriellement, il est produit par l'[[oxydation]] en phase liquide du n-[[butane]], ou il est récupéré dans la production d'[[acétate de cellulose]] ou d'[[alcool polyvinylique]]. Le [[nombre UN]] associé à * la solution concentrée d'acide acétique est le UN 2789 * de plus faibles concentrations est le UN 2790. Il est classé [[Corrosion|Corrosif]] dans la classification UE, les [[Phrases de risque|Phrases R]] sont R10 R35, les [[Conseils de prudence|Phrases S]] sont S1/2 S23 S26 S45. == Nomenclature == Le nom trivial, acide acétique, est le plus utilisé et est officiellement préféré par l’[[IUPAC]]. Il dérive d’''acetum'', mot [[latin]] qui désigne le [[vinaigre]]. Son synonyme acide éthanoïque est issu de la [[nomenclature IUPAC]]. Acide acétique glacial est un nom trivial qui désigne l’acide acétique pur. Similaire au nom allemand « Eisessig » (littéralement : glace-vinaigre), ce nom vient des cristaux semblables à de la glace qui se forment à une température légèrement inférieure à la [[température ambiante]] (à moins de 17 °C, température de fusion de l'acide acétique pur). L’abréviation la plus courante pour l’acide acétique est AcOH ou HOAc, Ac désignant le [[groupe fonctionnel]] [[acétyle]] CH<sub>3</sub>−CO−. Dans le contexte de réactions acido-basiques, l’abréviation HAc est souvent utilisée, Ac désignant alors l’anion [[acétate]] (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>). Cet usage est considéré par beaucoup comme abusif. Dans tous les cas, Ac ne doit pas être confondu avec l’élément chimique [[actinium]]. La formule brute de l’acide acétique est C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>. On l’écrit également souvent CH<sub>3</sub>COOH ou CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H afin de mieux traduire sa structure. L’ion résultant de la perte du proton H<sup>+</sup> porte le nom d’acétate. Acétate peut également faire référence à un [[sel (chimie)|sel]] contenant cet anion ou à un [[ester]] de l’acide acétique. == Histoire == [[Image:AceticAcid012.jpg|left|150px|thumb|Acide acétique [[cristal]]lisé]] Le vinaigre est aussi vieux que la civilisation elle-même, peut-être plus. Les bactéries qui produisent l’acide acétique, dont la première a été découverte par [[Louis Pasteur]], sont présentes partout dans le monde, et toute culture pratiquant le brassage de la [[bière]] ou du [[vin]] a inévitablement découvert le vinaigre, résultat naturel de l'évolution de ces boissons alcoolisées laissées à l’air libre. L’usage de l’acide acétique en chimie remonte à l’antiquité. Au {{-s-|III|e}}, le philosophe grec [[Théophraste]] décrit comment le vinaigre agit sur le métal et produit ainsi des [[pigment]]s utiles pour l’art, incluant le [[plomb]] blanc ([[carbonate de plomb]]) et [[vert-de-gris]], un mélange vert de sels de [[cuivre]] incluant l’[[acétate de cuivre]] II (tous produits [[toxique]]s). Les anciens romains faisaient bouillir le ''« [[vinaigre|vin aigre]] »'' dans des récipients de plomb pour produire un sirop très sucré appelé ''« [[sapa]] »''. Le sapa était riche en [[acétate de plomb]], une substance sucrée appelée sucre de plomb ou sucre de [[Saturne (mythologie)|Saturne]], et qui provoqua de nombreux empoisonnements au plomb dans l’aristocratie romaine. L’[[alchimiste]] perse [[Jabir Ibn Hayyan]] (Geber) concentra l’acide acétique à partir du vinaigre par [[distillation]]. Durant la [[Renaissance (période historique)|Renaissance]], l’acide acétique ''« glacial »'' était préparé par [[distillation sèche]] d’acétates de métal. Au {{S-|XVI|e}}, l’alchimiste allemand [[Andreas Libavius]] en décrivit la procédure, et compara l’acide pur ainsi produit au vinaigre. La présence d’eau dans le vinaigre a tant d’influence sur les propriétés de l’acide acétique que pendant des siècles de nombreux chimistes ont cru que l’acide acétique glacial et l’acide présent dans le vinaigre étaient deux substances différentes. C’est le chimiste français [[Pierre Auguste Adet]] qui prouva qu’ils étaient la même espèce chimique. En 1847, le chimiste allemand [[Hermann Kolbe]] synthétisa l’acide acétique à partir de matières inorganiques pour la première fois. La séquence de cette réaction consistait en la [[chloration]] de [[disulfure de carbone]] en [[tétrachlorure de carbone]], suivie d’une [[pyrolyse]] en [[tétrachloroéthylène]], puis d’une chlorination aqueuse en [[acide trichloroacétique]], et enfin conclure par une [[réduction]] par [[électrolyse]] pour obtenir l’acide acétique.<ref>[http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf Goldwhite, Harold (2003). ''New Haven Sect. Bull. Am. Chem. Soc.'' (September 2003)].</ref> Vers [[1910]], la majorité de l'''acide acétique glacial'' était obtenu à partir de la « liqueur pyroligneuse » issue de la distillation du bois. L’acide acétique était isolé grâce à un traitement à l’[[hydroxyde de calcium]], et l’[[acétate de calcium]] ainsi obtenu était alors acidifié par un ajout d’[[acide sulfurique]] pour reformer l’acide acétique. L’Allemagne en produisait à l’époque {{{{formatnum:10000}} tonnes par an, dont 30 % était utilisé pour la production de colorant [[indigo]].<ref>Martin, Geoffrey (1917). ''Industrial and Manufacturing Chemistry'', Part 1, Organic. London:Crosby Lockwood, pp. 330–31.</ref>{{,}}<ref>Schweppe, Helmut (1979). [http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html "Identification of dyes on old textiles"]. ''J. Am. Inst. Conservation'' '''19'''(1/3), 14–23.</ref> == Propriétés chimiques == === Acidité === L’atome d’hydrogène (H) du [[groupe carboxyle]] (–COOH) des [[acide carboxylique|acides carboxyliques]] tels que l’acide acétique peut être libéré sous forme d’[[ion]] H<sup>+</sup> ([[proton]]). C’est la capacité à libérer ce proton qui lui confère son acidité. L’acide acétique est [[acide faible|faible]], monoprotonique en solution aqueuse, avec un pK<sub>a</sub> d’environ 4,8 à 25°C. Une solution à 1,0 mol/L (concentration du vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui signifie que seules 0,4 % des molécules d’acide acétique sont dissociées. [[Image:Acetic acid deprotonation.png|375px|équilibre acido-basique de l’acide acétique dans l’eau]] === Dimère cyclique === [[Image:Acetic acid cyclic dimer.png|160px|thumb|Dimère cyclique de l’acide acétique; les pointillés représentent les liaisons hydrogènes.]] La structure cristalline de l’acide acétique<ref>Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". ''Acta Crystallogr.'' '''11'''(7), 484–87.</ref> montre que les molécules se mettent par deux en [[dimère]]s connectés par des [[liaison hydrogène|liaisons hydrogènes]]. Ces dimères peuvent aussi être observés sous forme gazeuse à 120°C. Ils sont probablement également présents dans la phase liquide de l’acide acétique pur, mais sont rapidement brisés à la moindre présence d’eau. Cette dimérisation existe chez d’autres acides carboxyliques. === Solvant === L’acide acétique [[liquide]] est un [[solvant protique]] [[hydrophilie|hydrophile]] ([[molécule polaire|polaire]]), similaire à l’[[éthanol]] et l’[[eau]]. Avec une [[constante diélectrique]] moyenne de 6,2, il peut dissoudre non seulement les composés polaires tels que les sels inorganiques et les [[sucres]], mais aussi les composés non polaires tels que les huiles, ou des corps purs comme le [[soufre]] et le [[diiode]]. Il se mélange facilement avec de nombreux autres solvants polaires ou non polaires tels que l’eau, le [[chloroforme]] ou l’[[hexane]]. Ces propriétés de [[solvant]] et la [[miscibilité]] de l’acide acétique font qu’il est largement utilisé dans l’industrie chimique. === Thermochimie === * [[Chaleur de fusion|Δ<sub>fus</sub>H]] : 11,7 kJ/mol * [[Entropie de fusion|Δ<sub>fus</sub>S]] : 40,5 J/mol·K === Réactions chimiques === L’acide acétique est [[corrosion|corrosif]] pour de nombreux [[métal|métaux]], notamment le [[fer]], le [[magnésium]] et le [[zinc]]. Il forme du [[dihydrogène]] et des sels de métaux appelés [[acétate]]s. L’[[aluminium]] forme au contact de l’[[oxygène]] une fine couche d’[[oxyde d'aluminium]] relativement résistante, qui recouvre sa surface. Aussi les réservoirs d’aluminium sont-ils souvent utilisés pour transporter l’acide acétique. Les acétates de métal peuvent aussi être produits à partir du mélange d’acide acétique et d’une base appropriée, comme dans la populaire réaction [[bicarbonate de sodium]]+[[vinaigre]]. À la notable exception de l’[[acétate de chrome (II)]], presque tous les acétates sont solubles dans l’eau. : [[Magnésium|Mg]]([[état solide|s]]) + 2 CH<sub>3</sub>COOH([[Aqueux|aq]]) → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Mg(aq) + [[Hydrogène|H<sub>2</sub>]]([[Gaz|g]]) : [[bicarbonate de sodium|NaHCO<sub>3</sub>]](s) + CH<sub>3</sub>COOH(aq) → [[acétate de sodium|CH<sub>3</sub>COONa]](aq) + [[dioxyde de carbone|CO<sub>2</sub>]](g) + [[Eau|H<sub>2</sub>O]]([[Liquide|l]]) [[Image:Acetic acid organic reactions.png|400px|right|Deux réactions typiques de l’acide acétique]] L’acide acétique subit également les réactions typiques des [[acide carboxylique|acides carboxyliques]], en particulier la formation d’[[éthanol]] par [[réduction]], et la formation de dérivés tels que le [[chlorure d'acétyle]] par [[substitution nucléophile]] acyle. Parmi d’autres dérivés de substitution, on trouve l’[[anhydride acétique]]. Cet anhydride est le résultat de la perte d’une molécule d’eau par deux molécules d’acide acétique. Les [[ester]]s de l’acide acétique peuvent être formés par l’[[ester|estérification de Fischer]], et on peut également l’utiliser pour produire des [[amide]]s. Chauffé au-delà de 440°C, l’acide acétique se décompose en [[dioxyde de carbone]] et [[méthane]], ou en [[eau]] et [[cétène]]. === Détection === L’acide acétique peut être détecté grâce à son odeur caractéristique. Les sels d’acide acétique dissous dans une solution de [[chlorure de fer (III)]] donnent une profonde couleur rouge qui disparaît après acidification. En chauffant les acétates avec du [[trioxyde d'arsenic]], on obtient de l’[[oxyde de cacodyl]] qui peut être identifié par ses vapeurs malodorantes. Pour prouver que l'acide acétique présent dans le vinaigre est corrosif, il suffit de verser du vinaigre sur de la craie ou un morceau de calcaire. Il se produit alors une effervescence : le vinaigre dégrade le calcaire ou la craie. Attention, si le calcaire a été prélevé dans la nature, il peut devenir coupant. == Biochimie == Le [[groupe acétyle]], dérivé de l’acide acétique, est fondamental pour la [[biochimie]] de quasiment toutes les formes de vie. Lorsqu’il est lié au [[coenzyme A]], il a une importance centrale dans le [[métabolisme]] des [[glucide]]s et des [[lipide]]s. Cependant, la concentration d’acide acétique libre dans les cellules est maintenue à un niveau bas, afin de ne pas perturber le contrôle du pH. À la différence d’autres acides carboxyliques à longue chaîne carbonée ([[acide gras|acides gras]]), l’acide acétique n’apparaît pas dans la formation de [[triglycéride]]s naturels. Il existe un triglycéride artificiel de l’acide acétique, la [[triacétine]] (triacétate de glycéryle), qui est couramment utilisé comme [[additif alimentaire]] (dans les cosmétiques, les aliments et certains médicaments) et comme [[solvant]]. L’acide acétique est naturellement produit et sécrété par certaines bactéries, en particulier l’''[[Acetobacter]]'' et la ''[[Clostridium acetobutylicum]]'' ainsi que la levure ''[[Saccharomyces cerevisiae]]''. Ces bactéries sont présentes dans les denrées alimentaires, l’eau et le [[Sol (pédologie)|sol]], et l’acide acétique se forme naturellement lorsque des fruits ou autres denrées alimentaires se décomposent. L’acide acétique est aussi un composant de la lubrification vaginale des humains et d’autres [[primate]]s, où il semble faire office d’agent [[antiseptique|antibactérien]].<ref><cite style="font-style:normal;"> ''Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.)'', Vol. 1 (1996). London:Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8</cite></ref> == Production == L’acide acétique est produit de façon synthétique ou par fermentation bactérienne. Aujourd’hui, la méthode biologique ne concerne plus que 10% de la production, mais elle demeure importante pour la fabrication de vinaigre, car dans la plupart des pays la loi stipule que le vinaigre à usage alimentaire doit être d’origine biologique. Environ 75% de l’acide acétique destiné à l’industrie chimique est produit par [[carbonylation]] du [[méthanol]], voir détails ci-dessous. Le reste est constitué de diverses méthodes alternatives.<ref>Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253–265.</ref> La production totale d’acide acétique est estimée à 5 Mt/a (millions de tonnes par an), dont environ la moitié vient des États-Unis. La production européenne arrive aux alentours de 1Mt/a et est en diminution, enfin 0,7Mt/a sont fabriquées au Japon. 1,5 Mt/a sont recyclées ce qui amène le marché mondial à 6,5 Mt/a.<ref>"Production report". ''Chem. Eng. News'' (July 11, 2005), 67–76.</ref>{{,}}<ref>Suresh, Bala (2003). [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ "Acetic Acid"]. CEH Report 602.5000, SRI International.</ref> Les deux plus grands producteurs sont Celanese et BP Chimie. On trouve aussi parmi les principaux producteurs Millenium Chimie, Sterling Chimie, Samsung, Eastman, et Svens Etanolkemi. === Carbonylation du méthanol === La grande partie de l’acide acétique non recyclé est produit par carbonylation du [[méthanol]]. Dans ce procédé, le méthanol et le [[monoxyde de carbone]] réagissent pour produire l’acide acétique selon l’équation : : [[méthanol|CH<sub>3</sub>OH]] + [[monoxyde de carbone|CO]] → CH<sub>3</sub>COOH Ce procédé utilise de l’[[iodométhane]] comme intermédiaire et se produit en trois étapes. Un [[catalyse]]ur, généralement un [[complexe (chimie)|complexe]] métallique, est nécessaire pour la carbonylation (étape 2). : (1) CH<sub>3</sub>OH + HI → CH<sub>3</sub>I + H<sub>2</sub>O : (2) CH<sub>3</sub>I + [[monoxyde de carbone|CO]] → CH<sub>3</sub>COI : (3) CH<sub>3</sub>COI + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>COOH + HI En modifiant le processus, l’[[anhydride acétique]] peut être produit par la même usine. Le méthanol et le monoxyde de carbone étant des matières premières courantes, la carbonylation du méthanol est longtemps apparue comme une méthode intéressante pour la production de l’acide acétique. Henry Dreyfus de la [[Celanese|British Celanese]] a développée une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925.<ref>Wagner, Frank S. (1978) "Acetic acid." In: Grayson, Martin (Ed.) ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.</ref> Cependant, le manque de matériel adéquat pour contenir le mélange réactionnel corrosif aux [[pression]]s nécessaires (200 [[Atmosphère (unité)|atm]] ou plus) a freiné la commercialisation de cette méthode pendant un certain temps. Le premier processus commercialisé de carbonylation du méthanol, qui utilise du cobalt comme catalyseur, a été développé par l’entreprise chimique allemande [[BASF]] en 1963. En 1968, on a découvert un nouveau catalyseur à base de [[rhodium]] (''cis''−[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>) capable d’agir efficacement à basse pression et avec très peu de sous-produits. La première usine utilisant ce catalyseur a été bâtie par l’entreprise américaine [[Monsanto]] en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée au rhodium est alors devenue la méthode dominante de production d’acide acétique (connue sous le nom de [[processus Monsanto]]). Vers la fin des années 1990, [[BP (compagnie pétrolière)|BP]] a commercialisé le catalyseur [[Cativa]] ([Ir(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>), favorisé par le ruthénium. Ce processus est plus écologique et efficace<ref>Lancaster, Mike (2002) ''Green Chemistry, an Introductory Text'', Cambridge:Royal Society of Chemistry, pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.</ref> que le précédent, et a largement supplanté le processus Monsanto, souvent dans les mêmes usines. === Oxydation de l’acétaldéhyde === Avant la commercialisation du processus Monsanto, la majeure partie de l’acide acétique était produit par [[oxydation]] de l’[[acétaldéhyde]]. Cette méthode demeure la seconde plus importante voie de synthèse de l’acide acétique, bien qu’elle ne soit pas compétitive avec la carbonylation du méthanol. L’acétaldéhyde peut être produit par oxydation de butane ou de naphta léger, ou encore par hydratation de l’[[éthylène]]. Quand le [[butane]] ou le [[naphta]] léger est chauffé dans l’air en présence de différents ions métalliques, en particulier de [[manganèse]], de [[cobalt]] et de [[chrome]], un peroxyde se forme puis se décompose pour former de l’acide acétique. : 2 [[butane|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>]] + 5 [[oxygène|O<sub>2</sub>]] → 4 CH<sub>3</sub>COOH + 2 [[eau|H<sub>2</sub>O]] On travaille avec une combinaison de température et de pression permettant d’avoir un mélange réactionnel aussi chaud que possible tout en gardant le butane à l’état liquide. 150°C et 55 atm sont des conditions habituelles. Plusieurs sous-produits peuvent également être formés, parmi lesquels la [[butanone]], l’[[acétate d'éthyle]], l’[[Acide méthanoïque|acide formique]] et l’[[acide propanoïque]]. Ces sous-produits ont également une valeur marchande, et les conditions de réaction peuvent être altérées pour en produire davantage si cela a un avantage économique. Cependant, la séparation de l’acide acétique de ses sous-produits ajoute au coût du processus. Avec des conditions et des catalyseurs similaires à ceux utilisés pour l’oxydation du butane, l’[[acétaldéhyde]] peut être oxydé par le [[dioxygène]] de l’[[air]] pour produire de l’acide acétique. : 2 [[acétaldéhyde|CH<sub>3</sub>CHO]] + [[dioxygène|O<sub>2</sub>]] → 2 CH<sub>3</sub>COOH Grâce aux catalyseurs modernes, cette réaction peut atteindre un rendement de plus de 95 %. Les principaux sous-produits sont l’[[acétate d'éthyle]], l’[[Acide méthanoïque|acide formique]] et le [[Méthanal|formaldéhyde]]. Tous ces composés ont une température d’ébullition inférieure à celle de l’acide acétique et peuvent être facilement séparés par [[distillation]]. === Oxydation de l’éthylène === L’acétaldéhyde peut être préparé à partir de l’[[éthylène]] via le [[processus Wacker]], puis oxydé comme détaillé ci-dessus. Plus récemment, une transformation de l’éthylène en acide acétique en une seule étape a été commercialisée par l’entreprise [[Showa Denko]], qui a ouvert une usine d'oxydation d'éthylène à Oita, Japon, en 1997.<ref>Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). ''Catalyst Surveys from Japan'' '''3''', 55–60.</ref> Le processus est catalysé par un catalyseur métallique à base de [[palladium (chimie)|palladium]] avec l’assistance d’un hétéropolyacide tel que l’acide tungstosilicique. Ce processus pourrait être un concurrent de la carbonylation du méthanol pour les petites usines (100–250 kt/a) en fonction du prix de l’éthylène. === Synthèse malonique === * [[acide carboxylique#Synthèse malonique|Synthèse malonique]], en utilisant un halogénométhane comme substituant (R-X). == Voir aussi == ;Utilisation *[[Vinaigre]] *[[Liste des acides]] ;Chimie {{commons|Acide acétique}} *[[Acide carboxylique]] composés contenant le groupe -COOH *[[Acide gras]] acide carboxylique à longue chaîne carbonée *[[Acétate]] anion de l’acide acétique CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>, abréviation AcO<sup>−</sup> *Le [[coenzyme A]], un porteur de groupement acyles ;Composés apparentés *[[Acide méthanoïque]], l’acide carboxylique comportant un atome de carbone de moins *[[Acide propanoïque]], l’acide carboxylique comportant un atome de carbone de plus *[[Éthanol]] *[[Acétaldéhyde]] == Références == {{reflist}} {{portail chimie}} {{Lien AdQ|bg}} {{Lien AdQ|en}} {{Lien AdQ|zh}} {{Lien AdQ|ro}} [[Catégorie:Acide carboxylique|Acetique]] [[Catégorie:Produit chimique domestique]] [[Catégorie:Saveur acide]] [[Catégorie:Régulateur alimentaire de pH]] {{Lien AdQ|id}} [[af:Asynsuur]] [[ar:حمض خليك]] [[bg:Оцетна киселина]] [[cs:Kyselina octová]] [[da:Eddikesyre]] [[de:Essigsäure]] [[el:Οξικό οξύ]] [[en:Acetic acid]] [[eo:Aceta acido]] [[es:Ácido acético]] [[et:Etaanhape]] [[fi:Etikkahappo]] [[ga:Aigéad aicéiteach]] [[gl:Ácido acético]] [[he:חומצה אצטית]] [[hu:Ecetsav]] [[ia:Acido acetic]] [[id:Asam asetat]] [[io:Acetat-acido]] [[it:Acido acetico]] [[ja:酢酸]] [[ko:아세트산]] [[la:Acidum aceticum]] [[lt:Acto rūgštis]] [[lv:Etiķskābe]] [[ms:Asid asetik]] [[nl:Azijnzuur]] [[nn:Eddiksyre]] [[no:Eddiksyre]] [[pl:Kwas octowy]] [[pt:Ácido etanóico]] [[qu:Mama aqha p'uchqu]] [[ro:Acid acetic]] [[ru:Уксусная кислота]] [[simple:Acetic acid]] [[sk:Kyselina octová]] [[sl:Ocetna kislina]] [[sr:Сирћетна киселина]] [[sv:Ättiksyra]] [[th:กรดน้ำส้ม]] [[tr:Asetik asit]] [[uk:Оцтова кислота]] [[vi:Axít axetic]] [[zh:乙酸]]