Acide adipique
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2008-07-20T08:25:40Z
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{{Ébauche|composé chimique}}
[[image:Adipic acid-3d.png|thumb|left|150px|structure 3d]]
{{Chimiebox général|
nom = Acide adipique |
image = Adipic acid structure.png |
tailleimage = 200 |
commentaire = |
formule = {{fchim li|C|6|H|10|O|4}} |
nom scientifique = Acide hexanedioïque |
CAS = [124-04-9] |
ATC = |
apparence = cristaux blancs
}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|146,14 [[Unité de masse atomique|u]]}}
{{Chimiebox physique température fusion| 152 °C (425 K)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|337 °C (610 K) }}
{{Chimiebox physique solubilité| eau: 1,4g/100ml (15°C) }}
{{Chimiebox physique densité|1,36}}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 422°C}}
{{Chimiebox physique point d'éclair| 196°C (c.f.)}}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante|10Pa à 18,5°C }}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| pK<sub>a1</sub>: 4,43 <br />pK<sub>a2</sub>: 5,42 }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
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liquide = | }}
{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = -1021 kJ/mol|
liquide = }}
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{{Chimiebox thermo point critique|}}
{{Chimiebox thermo point triple|}}
{{Chimiebox thermo fin}}
<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
{{chimiebox précautions
| classification = <center> Xi [[Image:Hazard X.svg|50px]] </center>
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}}
<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
L''''acide adipique''' ou '''acide 1,6-hexanedioïque''' est utilisé principalement pour la fabrication du [[nylon]], et plus généralement pour la synthèse des polyamides.
C'est également un [[additif alimentaire]] (E 355) utilisé pour acidifier des boissons non alcoolisées ou contrôler l’acidité des cosmétiques. Il contribue aussi au goût acide des [[betterave]]s.
== Chimie ==
De formule CO<sub>2</sub>H(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CO<sub>2</sub>H, il se présente sous forme d'un solide cristallisé blanc et possède un groupe acide à ses 2 extrémités comme l’[[acide téréphtalique]] avec possibilité de développer des chaînes à chacune de ses extrémités. Par [[estérification]] avec un alcool double, tel l’[[éthylène glycol]], il formera un [[polyester]]. Il peut également donner un [[polyamide]].
== Utilisation ==
===Généralités===
L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du "Polyamide 6,6", encore appelé " NYLON 6,6 ".
Le "Polyamide 6,6" est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement, les produits de loisirs, …
Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs.
===Procédé de fabrication et émissions de N<sub>2</sub>O===
L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une co-production d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N₂O), dans la proportion d'environ 0,3 T N₂O pour 1T d'acide adipique.
== Voir aussi ==
* [[Liste des acides]]
=== Liens externes ===
* {{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0369.html Fiche internationale de sécurité] ;
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Acide dicarboxylique|Adipique]]
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