Acide benzoïque 429224 31150692 2008-06-30T10:01:53Z Epop 399359 chimiebox précautions http://de.wikipedia.org/wiki/Benzoes%C3%A4ure {{Ébauche|composé chimique}} L''''acide benzoïque''', de [[formule chimique]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH (ou C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>) est un [[acide carboxylique]] [[composé aromatique|aromatique]] dérivé du [[benzène]]. {{Chimiebox général |nom = acide benzoïque |image = Benzoic-acid.svg |tailleimage = 160 |commentaire = |formule = {{fchim li|C|7|H|6|O|2}} |nom scientifique = acide benzoïque |CAS = 65-85-0 |ATC = |apparence = cristaux incolores }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|122,12 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion| 395 K (122 °C)}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 522 K (249 °C)}} {{Chimiebox physique solubilité| 2,9 g/L dans l'eau (20°C)<br /> bonne dans le chloroforme,<br /> l'éthanol et l'acétone }} {{Chimiebox physique densité| 1,27 }} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation|570°C }} {{Chimiebox physique point d'éclair|121°C (c.f.) }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| 1,3 Pa (20°C)}} {{Chimiebox physique constante d'acidité| 4,2}} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco voie|}} {{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco - début médicament --> {{Médicament3| noms= |classe= |autres informations= }} <!-- fin chimiebox médicament - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = 165,7 J/mol·K sous 1 bar| liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = 384,8 kJ/mol | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|148 J/mol.K à 300 K<br />259 J/mol·K à 413 K (liquide)}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | classification = <center><small> Xn [[Image:Hazard_X.svg|50px]] </small></center> | r = 22-36 | s = 24 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} |- | [[Dose létale 50|DL<sub>50</sub>]] || 1700 mg/kg (rats, peroral) |- <!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox psychotrope --> {{Chimiebox psychotrope | catégorie= | conso= | noms= }} <!-- fin chimiebox psychotrope --> {{Chimiebox fin}} __TOC__ ==Description== Il est utilisé comme [[conservateur alimentaire]] et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme [[benjoin]], utilisée dans des [[encens]] dans les églises de [[Russie]] et d'autres [[églises orthodoxes|communautés orthodoxes]]. Bien qu'étant un [[acide faible]], l'acide benzoïque n'est que peu [[solubilité|soluble]] dans l'eau du fait de la présence du cycle [[benzène|benzénique]] apolaire. Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'[[acide salicylique]] et l'[[acide acétylsalicylique]] plus connu sous le nom d'aspirine. En tant qu'[[additif alimentaire]], il est référencé en [[Europe]] sous le code [[Liste des additifs alimentaires#Conservateurs|E210]]. Ses [[sel (chimie)|sels]], que l'on appelle des [[benzoate]]s, sont référencés sous les numéros : * E 211 [[Benzoate de sodium]] (Ba) * E 212 [[Benzoate de potassium]] (Ba) * E 213 [[Benzoate de calcium]] (Ba) Il est considéré comme un additif cancérigène. Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du [[benzène]] et du [[dioxyde de carbone]]. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable. == Historique == En 1830, [[Wöhler]] rencontre [[Justus von Liebig]], qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des [[amande]]s amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’[[acide nitrique]]. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie . == Production == === Production industrielle === L'acide benzoïque est produit industriellement par [[oxydation]] partielle du [[toluène]] par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que, par exemple, le [[pentoxyde de vanadium]] (V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>). === Synthèse au laboratoire === L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques. * On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du [[benzonitrile]] ou du [[benzamide]]). * On peut aussi l'obtenir par combinaison d'un [[organomagnésien]]. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du [[bromobenzène]]. [[Image:Benzoic acid synthesis.png|400px]] * L'oxydation de l'[[alcool benzylique]] est une autre voie de synthèse utilisable au laboratoire. == Précautions == * [[Phrases de risque]] : ** R22 (Nocif en cas d’ingestion) ** R36 (Irritant pour les yeux) * [[Conseils de prudence]] : ** S24 (Éviter le contact avec la peau) == Réglementation == Sur le plan de la réglementation des [[produit phytopharmaceutique|produits phytopharmaceutiques]] : * pour l’[[Union européenne]] : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]] par la directive 2004/30/CE. * pour la [[France]] : cette substance active est autorisée dans la composition de [[Préparation phytopharmaceutique|préparations]] bénéficiant d’une [[Autorisation d'un produit phytopharmaceutique|autorisation de mise sur le marché]]. ==Voir aussi== * [[Benzoate de sodium]] * [[Liste des acides]] * [[PTBBA]](4-tert-Butylbenzoic acid) === Liens externes === * {{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0103.html Fiche internationale de sécurité] ; {{portail chimie}} [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Acide carboxylique|Benzoïque]] [[ar:حمض بنزويك]] [[bg:Бензоена киселина]] [[cs:Kyselina benzoová]] [[da:Benzoesyre]] [[de:Benzoesäure]] [[en:Benzoic acid]] [[es:Ácido benzoico]] [[et:Bensoehape]] [[fi:Bentsoehappo]] [[ga:Aigéad beansóch]] [[hu:Benzoesav]] [[id:Asam benzoat]] [[it:Acido benzoico]] [[ja:安息香酸]] [[ko:벤조산]] [[lv:Benzoskābe]] [[nl:Benzoëzuur]] [[no:Benzosyre]] [[pl:Kwas benzoesowy]] [[pt:Ácido benzóico]] [[ro:Acid benzoic]] [[ru:Бензойная кислота]] [[sk:Kyselina benzoová]] [[sv:Bensoesyra]] [[vi:Axít benzoic]] [[zh:苯甲酸]]