Acide benzoïque
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2008-06-30T10:01:53Z
Epop
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chimiebox précautions http://de.wikipedia.org/wiki/Benzoes%C3%A4ure
{{Ébauche|composé chimique}}
L''''acide benzoïque''', de [[formule chimique]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH (ou C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>) est un [[acide carboxylique]] [[composé aromatique|aromatique]] dérivé du [[benzène]].
{{Chimiebox général
|nom = acide benzoïque
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|tailleimage = 160
|commentaire =
|formule = {{fchim li|C|7|H|6|O|2}}
|nom scientifique = acide benzoïque
|CAS = 65-85-0
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|apparence = cristaux incolores
}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|122,12 [[Unité de masse atomique|u]]}}
{{Chimiebox physique température fusion| 395 K (122 °C)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 522 K (249 °C)}}
{{Chimiebox physique solubilité| 2,9 g/L dans l'eau (20°C)<br />
bonne dans le chloroforme,<br />
l'éthanol et l'acétone
}}
{{Chimiebox physique densité| 1,27 }}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation|570°C }}
{{Chimiebox physique point d'éclair|121°C (c.f.) }}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| 1,3 Pa (20°C)}}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| 4,2}}
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<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco -->
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<!-- fin chimiebox médicament - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
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<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
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__TOC__
==Description==
Il est utilisé comme [[conservateur alimentaire]] et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme [[benjoin]], utilisée dans des [[encens]] dans les églises de [[Russie]] et d'autres [[églises orthodoxes|communautés orthodoxes]]. Bien qu'étant un [[acide faible]], l'acide benzoïque n'est que peu [[solubilité|soluble]] dans l'eau du fait de la présence du cycle [[benzène|benzénique]] apolaire.
Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'[[acide salicylique]] et l'[[acide acétylsalicylique]] plus connu sous le nom d'aspirine.
En tant qu'[[additif alimentaire]], il est référencé en [[Europe]] sous le code [[Liste des additifs alimentaires#Conservateurs|E210]]. Ses [[sel (chimie)|sels]], que l'on appelle des [[benzoate]]s, sont référencés sous les numéros :
* E 211 [[Benzoate de sodium]] (Ba)
* E 212 [[Benzoate de potassium]] (Ba)
* E 213 [[Benzoate de calcium]] (Ba)
Il est considéré comme un additif cancérigène.
Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du [[benzène]] et du [[dioxyde de carbone]]. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable.
== Historique ==
En 1830, [[Wöhler]] rencontre [[Justus von Liebig]], qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des [[amande]]s amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’[[acide nitrique]]. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie .
== Production ==
=== Production industrielle ===
L'acide benzoïque est produit industriellement par [[oxydation]] partielle du [[toluène]] par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que, par exemple, le [[pentoxyde de vanadium]] (V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>).
=== Synthèse au laboratoire ===
L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.
* On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du [[benzonitrile]] ou du [[benzamide]]).
* On peut aussi l'obtenir par combinaison d'un [[organomagnésien]]. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du [[bromobenzène]].
[[Image:Benzoic acid synthesis.png|400px]]
* L'oxydation de l'[[alcool benzylique]] est une autre voie de synthèse utilisable au laboratoire.
== Précautions ==
* [[Phrases de risque]] :
** R22 (Nocif en cas d’ingestion)
** R36 (Irritant pour les yeux)
* [[Conseils de prudence]] :
** S24 (Éviter le contact avec la peau)
== Réglementation ==
Sur le plan de la réglementation des [[produit phytopharmaceutique|produits phytopharmaceutiques]] :
* pour l’[[Union européenne]] : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]] par la directive 2004/30/CE.
* pour la [[France]] : cette substance active est autorisée dans la composition de [[Préparation phytopharmaceutique|préparations]] bénéficiant d’une [[Autorisation d'un produit phytopharmaceutique|autorisation de mise sur le marché]].
==Voir aussi==
* [[Benzoate de sodium]]
* [[Liste des acides]]
* [[PTBBA]](4-tert-Butylbenzoic acid)
=== Liens externes ===
* {{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0103.html Fiche internationale de sécurité] ;
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Acide carboxylique|Benzoïque]]
[[ar:حمض بنزويك]]
[[bg:Бензоена киселина]]
[[cs:Kyselina benzoová]]
[[da:Benzoesyre]]
[[de:Benzoesäure]]
[[en:Benzoic acid]]
[[es:Ácido benzoico]]
[[et:Bensoehape]]
[[fi:Bentsoehappo]]
[[ga:Aigéad beansóch]]
[[hu:Benzoesav]]
[[id:Asam benzoat]]
[[it:Acido benzoico]]
[[ja:安息香酸]]
[[ko:벤조산]]
[[lv:Benzoskābe]]
[[nl:Benzoëzuur]]
[[no:Benzosyre]]
[[pl:Kwas benzoesowy]]
[[pt:Ácido benzóico]]
[[ro:Acid benzoic]]
[[ru:Бензойная кислота]]
[[sk:Kyselina benzoová]]
[[sv:Bensoesyra]]
[[vi:Axít benzoic]]
[[zh:苯甲酸]]