Acide butanoïque 45103 31302341 2008-07-04T17:09:13Z Phe 3086 /* Source */ Traduction/Référence {{Ébauche|composé chimique}} L''''acide butanoïque''', usuellement appelé '''acide butyrique''' du grec βουτυρος (beurre), est un [[acide carboxylique]] saturé de formule CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-COOH {{Chimiebox général |nom =acide butanoïque |image =Acide butanoïque.gif |tailleimage =200 |commentaire = |formule = {{fchim li|C|4|H|8|O|2}} |nom scientifique =acide butanoïque |CAS = 107-92-6 |ATC = |apparence =huile incolore }} {{Chimiebox pKa|4,82}} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|88,10}} {{Chimiebox physique température fusion|-7,9 °C (265,1 K)}} {{Chimiebox physique température vaporisation|163,5 °C (436,5 K)}} {{Chimiebox physique solubilité|soluble}} {{Chimiebox physique densité|0,959}} {{Chimiebox physique point d'éclair|170 °C}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox fin}} __TOC__ ==Description== On le trouve par exemple dans le [[beurre]] rance, le [[parmesan]], et le [[vomissements|contenu gastrique]], où il dégage une odeur forte et désagréable. L'acide butyrique peut être détecté par des mammifères avec un bon [[odorat]], comme les [[chien]]s, dans des concentrations de 10 [[ppb]], alors que les humains ne peuvent le détecter que dans des concentrations supérieures à 10 [[ppm]]. Dans des [[conditions normales de température et de pression]], l'acide butanoïque est un liquide légèrement huileux qui se solidifie à -5 °C et dont le [[point d'ébullition]] est de 164°C. Il est facilement soluble dans l'[[eau]], l'[[éthanol]], et l'[[diéthyl éther|éther]] et se dissocie de son [[solvant]] par l'addition de [[chlorure de calcium]]. Le [[dichromate de potassium]] et l'[[acide sulfurique]] l'[[oxydation|oxydent]] en [[dioxyde de carbone]] et en [[acide acétique]], alors que le [[permanganate de potassium]] alkalin l'oxyde seulement en [[dioxyde de carbone]]. De plus, il a pour [[isomérie|isomère de constitution]] l'[[acide 2-méthylpropanoïque]], qui lui doit son deuxième nom d'acide isobutyrique. C'est aussi un [[acide gras]] à courte chaine présent dans les huiles végétales et les graisses animales. Le [[glycéride]] ([[ester]] de [[glycérol]]) de l'acide butyrique compose 3% à 4% du beurre. Quand le beurre rancit, les glycérides sont [[hydrolyse|hydrolysés]], libérant ainsi de l'acide butyrique à l'odeur désagréable. L'acide butyrique normal ou l'acide butyrique de fermentation est également trouvé comme [[ester]] hexylique dans l'huile de ''Heracleum giganteum'' et comme ester octylique dans celle du [[panais]] ''Pastinaca sativa'' ; il est aussi présent dans la [[transpiration]]. Il est habituellement produit par la [[fermentation]] du [[sucre]] ou de l'[[amidon]], provoquée par l'addition de [[fromage]] en décomposition, auquel on ajoute du [[carbonate de calcium]] pour neutraliser les acides formés dans le processus. La fermentation butyrique de l'amidon est facilitée par l'addition directe de ''[[Bacillus subtilis]]''. Divers esters sont obtenus à partir de l'acide butyrique. Ceux à faible masse molaire, comme le [[méthylbutyrate]], ont la plupart du temps des aromes plaisants. Ils sont ainsi utilisés comme [[additif]]s alimentaires ou dans les parfums. Sa formule brute est la même que celle du [[formiate de propyle]]. == Fabrication des butyrates == === fermentation classique === Les butyrates, ou esters d'acide butanoïque, sont issues de fermentations faisant intervenir des [[bactérie]]s [[Anaérobie|anaréobies]]. Ce processus a été découvert par Louis Pasteur en [[1861]]. Voici quelque unes des principales bactéries productrices de butyrates : * ''[[Clostridium butyricum]]'' * ''[[Clostridium kluyveri]]'' * ''[[Clostridium pasteurianum]]'' * ''[[Fusobacterium nucleatum]]'' * ''[[Butyrivibrio fibrisolvens]]'' * ''[[Eubacterium limosum]]'' Le bilan de la réaction est le suivant : *'''C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> + 2CO<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>''' La première étape de la production des butyrates emprunte la [[chaîne métabolique]] de la [[glycolyse]], qui aboutit à la formation de deux molécules de [[pyruvate]] par molécule de glucose. Le pyruvate obtenu est ensuite [[oxydation|oxydé]] en éthanoate (sous la forme d'éthanoyl-[[coenzyme A]]) par un processus [[enzyme|enzymatique]] unique faisant intervenir une série d'enzymes appelés "complexe pyruvate déshydrogénase", avec formation parallèle de [[dioxyde de carbone]] (CO<sub>2</sub>) qui quitte alors la cellule par [[Diffusion de la matière|diffusion]] et réduction de NAD<sup>+</sup> en NADH. * l'éthanoyl coenzyme A se transforme en acetoacetyl coenzyme A. l'enzyme responable est l'acetyl-CoA-acetyl transferase. * l'Acetoacetyl coenzyme A se transforme en ß-hydroxybutyryl CoA. l'enzyme responable est la ß-cétoacyl-CoA réductase (coenzyme : NADH). * La ß-hydroxybutyryl CoA se transforme en crotonyl CoA. l'enzyme responable est la ß-hydroxyacyl deshydratase. * Crotonyl CoA se transforme en butyryl CoA (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C=O-CoA). l'enzyme responable est la énoyl CoA réductase (coenzyme : NADH). * Un groupement [[phosphate]] remplace le CoA pour former un butyryl phosphate. L'enzyme responable est la phosphobutyrylase. * Le groupement phosphate rejoint l'[[Adénosine diphosphate|ADP]] pour former de l'[[Adénosine triphosphate|ATP]] et du butyrate; l'enzyme responable est la butyrate [[kinase]]. === acétone et fermentation des butyrates === Certaines bactéries produisent de l'[[acétone]] et du [[butanol]] par un autre processus commençant comme une fermentation de butyrates, comme : * ''[[Clostridium acetobutylicum]]'': (la plus importante, utilisée dans l'industrie chimique) * ''[[Clostridium beijerinckii]]'' * ''[[Clostridium tetanomorphum]]'' * ''[[Clostridium aurantibutyricum]]'' Ces bactéries suivent le processus de fermentation décrit précédemment mais, lorsque le [[potentiel hydrogène|pH]] est inférieur à 5, elles passent vers la production de butanol et d'acétone pour empêcher une plus forte baisse du pH qui leur serait fatale. Deux molécules de butanol sont produites pour une molécule d'acétone. La modification se produit après la formation de l'acetoacetyl CoA. Cet intermédiaire peut, dans ces conditions, agir de deux nouvelles façons : * Acetoacetyl CoA → acetoacetate → acetone * Acetoacetyl CoA → butyryl CoA → [[butanal]] → butanol. == Activité physiologique de l'acide butanoïque == L'acide butyrique peut inhiber la fonction des [[histone]]s désacétylase, augmentant ainsi la proportion d'histones acétylés, lesquelles ont une plus faible affinité pour l'ADN que la forme non acétylée (pour des raisons de répulsion électrostatiques). Il est en général admis que la fixation des [[facteur de transcription|facteurs de transcription]] sur l'ADN est défavorisée par la présence d'histones non acétylées (ayant une faible affinité pour l'ADN). Il est donc possible de conclure que l'acide butyrique augmente l'activité transcriptionnelle de la cellule au niveau de promoteurs régulés par les histones déacétylases. == Source == {{Traduction/Référence|en|Butyric acid}} == Bibliographie == Voet & Voet ; John Wiley & Sons, 1995 {{Portail|chimie|Biochimie}} [[Catégorie:Acide carboxylique|Butanoïque]] [[Catégorie:Arôme]] [[cs:Kyselina máselná]] [[da:Smørsyre]] [[de:Buttersäure]] [[en:Butyric acid]] [[es:Ácido butírico]] [[fi:Voihappo]] [[he:חומצה בוטירית]] [[is:Smjörsýra]] [[it:Acido butirrico]] [[ja:酪酸]] [[la:Acidum butyricum]] [[lv:Sviestskābe]] [[nl:Boterzuur]] [[no:Smørsyre]] [[pl:Kwas masłowy]] [[pt:Ácido butanóico]] [[ru:Масляная кислота]] [[sk:Kyselina maslová]] [[sv:Smörsyra]] [[tr:Bütirik asit]] [[vi:Axít butyric]] [[zh:丁酸]]