Acide chlorogénique 3022597 30203935 2008-06-01T08:48:58Z Lamiot 75086 trad page anglaise, à améliorer [[Image:Chlorogenic-acid-3D-balls.png|300px|right|Simulation 3xD de la molécule d'acide chlorogénique]] [[Image:Chlorogenic acid.PNG|300px|right|L'acide Chlorogénique]] Le terme « '''Acide chlorogénique''' » (formule type : C<sub>16</sub>H<sub>18</sub>O<sub>9</sub>) désigne une famille d'[[acide]]s produits par les plantes (ex pelure de la [[pomme de terre]]) et qui chez certaines plantes (ex : [[artichaut]] ou [[piloselle]]) est le précurseur de la [[cynarine]] (= acide dicaféylquinique); un composé biochimique ([[polyphénol]]) qui est un [[antioxydant]] biosynthétisé réputé avoir des propriétés intéressantes pour le [[foie]] et la [[vésicule biliaire]]. Les « acides chlorogéniques » semblent eux-mêmes avoir des propriétés [[bactéricide]]s, [[fongicide]]s et [[antiviral]]es. Le Nom chimique ([[IUPAC]]) en est : <br />3-<nowiki>[[</nowiki>3-(3,4-Dihydroxyphenyl)- <br />1-oxo-2-propenyl<nowiki>]</nowiki>oxy<nowiki>]</nowiki>-1,4,5- <br />trihydroxycyclohexanecarboxylic acid. ==Autres noms== 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate<br />3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid<br />3-Caffeoylquinate<br />3-Caffeoylquinic acid<br />3-O-Caffeoylquinic acid<br />Chlorogenate<br />Chlorogenic acid<br />Heriguard<br />Hlorogenate<br />Hlorogenic acid<br />3-trans-Caffeoylquinic acid. ==Description == Structurellement, un acide chlorogénique est un [[ester]] formé à partir de certains trans [[acide cinnamique]] et de (L)-[[acide quinique]] (1L-1(OH),3,4/5-tetrahydroxycyclohexane[[Acide carboxylique|carboxylic acid]]).<ref>Clifford, M. N., '«Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden.'' », [[Journal of the Science of Food and Agriculture]], volume 79, pages=362–372, 1999 (doi:10.1002)</ref> ==Propriétés chimiques== * Masse molaire = 354.31 g/mol * Densité = 1.28 g/cm<sup>3</sup> * Point d'ébullition = 207 - 209 °C C'est un des principaux composés [[phénol]]iques du [[café]], également trouvé chez certaines plantes où on peut l'isoler dans les feuilles ou fruits<ref>Clifford, M. N. « ''Methods in Polyphenol Analysis'' », chap 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates, Editeur : C. Santos-Buelga & G. Williamson (Eds.), pour la Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003, pages 314 à 337 (ISBN:0-854-580-5)</ref>. Ce composé depuis longtemps connu comme antioxydant, ralentit aussi le relarguage du glucose dans le flux [[sang]]uin après un repas<ref>Johnston K. L. et Clifford, M.N.; Morgan, L.M., « ''Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine'' »., [[American Journal of Clinical Nutrition]], Vol 79, Tome 4, pages 728–733, [[2003]], publié par l'[http://www.ajcn.org/cgi/content/full/78/4/728 American Journal of Clinical Nutrition] (pmid = 14522730)</ref> l'isomérisation d'acides chlorogéniques a été rapportée (3 isomerisations de l'acide quinique en position 3, (3-CQA), 4 (4-CGA) and 5 (5-CQA). L'isomérisation en position 1 et 6 has n'a pas encore été décrite<ref>Source déjà citée ([[Journal of Agriculture and Food chemistry]], vol 51, 2003)</ref> ==Importance biologique== Cet acide est un élément important du métabolisme végétal. C'est, comme l'acide cafféique un antioxidant ([[in vitro]]) et un inhibiteur de certains [[ester]]s jouant un rôle dans l'apparition de [[tumeur]]s, et il pourrait peut-être jouer un rôle préventif dans l'apparition de [[diabète]] de type 2 <ref>Paynter, Nina P. et Yeh, H.C.; Voutilainen, S.; Schmidt, M.I.; Heiss, G.; Folsom, A.R.; Brancati, F.L.; Kao, W. H. L., « ''Coffee and Sweetened Beverage Consumption and the Risk of Type 2 Diabetes Mellitus'' », dans le [[American Journal of Epidemiology]], [[2006]], vol 164, tome 11, pages 1075–1084, publié par Oxford Journals ; ([http://aje.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/164/11/1075 résumé]) ; (doi:10.1093/aje/kwj323)</ref> et pour la prévention de maladies cardiovasculaires.<ref>Lincoln W. Morton, et Rima Abu-Amsha Caccettah; Ian B. Puddey and Kevin D. Croft, « ''Chemistry And Biological Effects Of Dietary Phenolic Compounds: Relevance To Cardiovascular Disease'' », dans [[Clinical and Experimental Pharmacology and Physiology]], [[2000]], vol 27, tome 3, pages 152–159 (doi:10.1046/j.1440-1681.2000.03214.x)</ref> ==Applications industrielles et pharmaceutiques== Ces molécules semblent avoir des propriétés antivirales<ref>Jassim S.A.A. et Naji, M.A. ; ''« Novel antiviral agents: a medicinal plant perspective »'', dans ''Journal of Applied Microbiology'' (volume 95, Issue 3, pages 412 à 427, [[2003]] (doi:=10.1046/j.1365-2672.2003.02026.x)</ref> et antibactériennes<ref>de Sotillo, D.R. & Hadley, M.; Wolf-Hall, C. « ''Potato Peel Extract a Nonmutagenic Antioxidant with Potential Antimicrobial Activity'' », dans ''Journal of Food Science'' [[1998]] (vol 63, partie 5, page 907), | doi=10.1111/j.1365-2621.1998.tb17924.x, et antifongiques</ref> and antifungal<ref> Bowels Bobby L & Miller, A.J. « ''Caffeic Acid Activity Against Clostridium botulinum Spores'' » dans le ''Journal of Food Science'' ([[1994]], volume 59, partie 4, p 905), Blackwell Publishing (doi = 10.1111/j.1365-2621.1994.tb08154.x)</ref> avec une toxicité et des effets secondaires faibles et des propriétéés ne conduisant pas à l'apparition de résistance microbienne. Des usages potentiels pourraient concerner la pharmacie, mais aussi l'alimentation, des additifs alimentiares et cosmétiques. Un acide chlorogénique est vendu sous la marque commerciale Svetol en Norvège et au royaume uni comme additif alimentaire utilisé dans le café, des chewing gum, et produits visant à faire perdre du poids.<ref>Ventures Energix, « ''Coffee Slender, How does it work.'' » [http://www.coffeeslender.co.uk/howitworks.htm Voir], vu le 2007-05-26</ref><ref>Ventures Energix, « ''Studier viser at Coffeeslender virker!'' » [url=http://www.coffeeslender.com/medisinske_studier/medisinske_studier.htm lien] (commercial ?) 2007-05-26</ref> ==études récentes== Des acides chlorogeniques ont aussi été testées chez l'animal ([[in vitro]]) pour inhiber l'[[hydrolyse]] irréversible de l'enzyme glucose-6-phosphate. Ce mécanisme permet à l'acide chlorogénique de réduire la glycogénolyse hépatique (transformation du glycogène en glucose) et de réduire l'absorption de nouveau [[glucose]]. De plus, des études sur l'animal [[in vivo]] laissent penser que l'administration d'acide chlorogénique pourrait avoir des effets sur le pic hyperglycémique résultant de la glycogénolyse induit par l'administration de glucagon (hormone hyperglycémiante), avec réduction du taux de glucose sanguin et augmentation des concentrations de glucose-6-phosphate et [[glycogène]] à l'intérieur du foie.<ref>Harding Anna, « ''Coffee can be good for you, experts say'' » [http://news.yahoo.com/s/nm/20070501/hl_nm/coffee_good_dc Lien] (accès le 2007-05-26)</ref> ==Risques== [http://www.sciencelab.com/page/S/PVAR/10410/SLC3043 MSDS] {{...}} ==Voir aussi== ===Articles connexes=== * [[Artichaut]] * [[cynarine]] ===Liens externes=== {{...}} ===Bibliographie=== {{...}} ===Notes et références=== <references /> [[Catégorie:Biochimie]] [[Category:acide carboxylique]] [[bg:Хлорогенна киселина]] [[de:Chlorogensäure]] [[en:Chlorogenic acid]] [[ja:クロロゲン酸]]