Acide citrique
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2008-07-14T14:23:22Z
Nickele
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{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
|nom = Acide citrique
|image = Citric-acid-3d.png
|tailleimage = 160
|commentaire = Représentation en 3D de l'acide citrique.
|formule = {{fchim li|C|6|H|8|O|7}}
|nom scientifique = acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque
|CAS = 77-92-9 (anhydre) <br/> 5949-29-1 (monohydrate)
|EINECS = 201-069-1
|ATC =
|apparence = [[état solide|Cristaux]] blancs
}}
|-
|[[PubChem]] || [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=311 311]
|-
| Autre noms || [[Numéro E|E]]330<br/><small>acide 2-hydroxy-1,2,3-Propanetricarboxylique</small>
|-
{{Chimiebox pKa|pKa1=3,15<br/>pKa2=4,77<br/>pKa3=6,40}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| {{unité|192.13|g||mol|-1}} (anhydre) <br/>{{unité|210.14|g||mol|-1}} (monohydrate)}}
{{Chimiebox physique température fusion| 426 K (153 °C)<ref name=chemidplus>{{en}}[http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=77-92-9 Citric acid RN: 77-92-9] sur [[ChemIDplus]]</ref>}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|448 K (175 °C)}}
{{chimiebox physique solubilité|Soluble dans l'[[eau]] {{unité|592|g||L|-1}} à 20 °C)<ref name=chemidplus/>.<br/>Soluble dans l'[[éthanol]] ({{unité|383|g||L|-1}} à 25 °C).<br/> Insoluble dans le [[chloroforme]].}}
{{chimiebox physique densité|1,665 (18 °C) }}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation|}}
{{chimiebox physique point d'éclair|}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité|}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante|}}
{{chimiebox physique viscosité|}}
{{chimiebox physique propriété spéciale||}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = '''Xi''' [[Image:Hazard_X.svg|50px]]
| r = 36
| s = 26
| inhalation = Toux. Essoufflement. Mal de gorge.
| peau = Rougeur.
| yeux = Rougeur. Douleur.
| ingestion = Douleurs abdominales. Mal de gorge.
| autre = Combustible. Les particules finement<br/> dispersées forment des mélanges<br/> explosifs dans l'air.<ref name=NIOSH>[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0855.html Fiches Internationales de Sécurité Chimique : ACIDE CITRIQUE - ICSC: 0855] sur [[NIOSH]]</ref> }}
{{Chimiebox fin}}
L''''acide citrique''' est un [[triacide]] [[Acide carboxylique|carboxylique]] de formule [[Carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>8</sub>[[Oxygène|O]]<sub>7</sub>.
==Description==
L'acide citrique joue un rôle central dans le métabolisme de tous les organismes vivants.
[[Image:Lemon-edit1.jpg|thumb|200px|left|Le citron, une source naturelle d'acide citrique.]]L'acide citrique est naturellement présent dans le [[citron]] en grande quantité (il intervient pour plus de 95 % dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du [[métabolisme]] des organismes aérobies, et c'est aussi l'autre nom du [[cycle de Krebs]] (cycle de l'acide citrique). Il est formé, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthétase. L'[[être humain|homme]], par exemple, en produit environ 2 grammes par jour, qui sont décomposés par la suite.
L'acide citrique est [[biodégradable]] et n'est pas [[toxique]] pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact avec des [[muqueuse]]s : il doit donc être utilisé avec quelques précautions (port de gants notamment).
Sa formule chimique est présentée aux figures 1 et 2.
[[Image:acide_citrique.png|left|framed|Figure 2 : formule semi-développée de l'acide citrique.]]
La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles.
== Usages ==
* L'acide citrique est un [[additif alimentaire]] ([[numéro E]]330<ref name=95/2/CE>{{Périodique |id=95/2/CE |lang=fr |auteur= [[Parlement européen]] et [[Conseil de l'europe]] |titre=La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants |journal=Journal officiel de l'Union européenne |no=L 61 |date=20/02/1995 |pages=1-56 |texte=http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=CONSLEG:1995L0002:19970404:FR:PDF |consulté le=19/05/2008}}. {{pdf}}</ref>) utilisé dans l'industrie alimentaire comme [[acidifiant]] (soda), [[Régulateur alimentaire de pH|correcteur d’acidité]], [[agent de levuration]], dans la composition d'arôme (Numéro FEMA/[[GRAS]] 2306);
* produits [[cosmétique]]s et [[pharmacie|pharmaceutiques]] ;
* peut provoquer des allergies cutanées, il est donc à manipuler avec précaution ;
* boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium (Mg<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sub>7</sub>)<sub>2</sub>,4H<sub>2</sub>O
* [[anticoagulant]] [[sang]]uin ;
* réduction de la [[rouille (oxyde)|rouille]] ;
* fabrication de [[pâte à modeler]] artisanale ;
* [[fongicide]], [[bactérie|bactéricide]], anti-[[algue]]s (lutte contre les [[lichen]]).
* complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique
* L'acide citrique est également utilisé comme bain d'arrêt en [[photographie]] [[argentique]].
== Histoire et production ==
En [[Angleterre]], en [[1869]], un médecin a obtenu, sous forme [[cristal|cristalline]], de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec du [[Eau de chaux|lait de Chaux]], que l'on décompose par de l'[[acide sulfurique]], on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.
Bien que, dès [[1893]], on ait eu l'idée que des [[champignon]]s filamenteux contenaient de l'acide citrique, ce n'est qu'en [[1923]] que le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est maintenant produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare donc par [[fermentation]] d'une solution [[sucre|sucrée]], telle la [[mélasse]].
En [[Belgique]], [[Alphonse Cappuyns]], étudiant à [[Leuven]], commença à étudier la production d'acide citrique par voie biologique en [[1916]]. D'abord en cultivant des 'citromyces' (?) sur du sucre raffiné, ensuite avec des '[[Aspergillus]] Niger-schimmel'. La production industrielle économique par voie biologique devint possible et une société belgo-italienne, 'La Citrique Belge' fut fondée en 1929.
== Acide citrique et vin ==
L’acide citrique est présent dans les [[raisin]]s de tout [[cépage]] et en plus grande quantité dans les [[moût]]s concentrés par la pourriture ou le [[passerillage]] des raisins. Les teneurs en acide citrique des vins sont très variables. Beaucoup de vins rouges en sont dépourvus. En effet, parallèlement à la fermentation malolactique qu'elles provoquent, beaucoup de [[bactérie]]s lactiques font fermenter l’acide citrique, en donnant lieu surtout à la formation d’[[acide acétique]]. L’acide citrique possède à un haut degré la propriété d’engager le [[fer]] ferrique dans un [[anion]] complexe double. Pour cette raison, il est utilisé de façon courante dans le traitement de la [[casse]] ferrique. On l’utilise encore pour remonter l’acidité fixe et ainsi améliorer l’acidité gustative d’un vin surtout dans les vins blancs secs. Son emploi dans les vins rouges appelle quelques réserves, car il n’y est pas très stable et risque d’être fermenté par bactéries lactiques avec augmentation d’acidité volatile.
<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Note -->
== Notes et références ==
<references/>
== Annexes ==
=== Articles connexes ===
* [[Acide malique]]
* [[Acide fumarique]]
=== Liens et documents externes ===
* {{en}} [http://www.fao.org/docrep/X3860E/X3860E11.htm#P3812_64707 CITRIC ACID] COMPENDIUM OF FOOD ADDITIVE SPECIFICATIONS - Addendum 7 - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Acide dicarboxylique|Citrique]]
[[Catégorie:Intermédiaire de métabolisme]]
[[Catégorie:Produit chimique domestique]]
[[Catégorie:Saveur acide|Citrique, acide]]
[[Catégorie:Régulateur alimentaire de pH]]
[[ar:حمض ستريك]]
[[bg:Лимонена киселина]]
[[cs:Kyselina citronová]]
[[da:Citronsyre]]
[[de:Citronensäure]]
[[el:Κιτρικό οξύ]]
[[en:Citric acid]]
[[es:Ácido cítrico]]
[[et:Sidrunhape]]
[[fa:اسید سیتریک]]
[[fi:Sitruunahappo]]
[[gl:Ácido cítrico]]
[[he:חומצה ציטרית]]
[[hr:Limunska kiselina]]
[[hu:Citromsav]]
[[id:Asam sitrat]]
[[it:Acido citrico]]
[[ja:クエン酸]]
[[ko:시트르산]]
[[lb:Zitrounesaier]]
[[lv:Citronskābe]]
[[nl:Citroenzuur]]
[[nn:Sitronsyre]]
[[no:Sitronsyre]]
[[pl:Kwas cytrynowy]]
[[pt:Ácido cítrico]]
[[ro:Acid citric]]
[[ru:Лимонная кислота]]
[[simple:Citric acid]]
[[sv:Citronsyra]]
[[tr:Sitrik asit]]
[[uk:Лимонна кислота]]
[[zh:檸檬酸]]