Acide dichloroacétique
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2008-07-03T18:12:24Z
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{{Chimiebox général|
nom = Acide dichloroacétique |
image = Dichloroacetic-acid-2D-skeletal.svg |
tailleimage = 140 |
commentaire = Structure de l'acide dichloroacétique. |
formule = {{fchim li|C|2|H|2|Cl|2|O|2}} |
nom scientifique = Acide dichloroéthanoïque |
CAS = 79-43-6 |
EINECS = Champs à remplir |
ATC = Champs à remplir |
apparence = liquide incolore
}}
{{Chimiebox pKa| 1,25}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 128,9 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion| 13,5 °C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 194 °C}}
{{chimiebox physique solubilité|miscible}}
{{chimiebox physique densité|1,57}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation|Champs à remplir}}
{{chimiebox physique point d'éclair|Champs à remplir}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité|Champs à remplir}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante|Champs à remplir}}
{{chimiebox physique viscosité|Champs à remplir}}
{{chimiebox physique propriété spéciale|Champs à remplir|Champs à remplir}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
[[Image:Dichloroacetic-acid-3D-vdW.png|thumb|140px|Acide dichloroacetic.]]
L’'''acide dichloroacétique''' (ou '''acide dichloroéthanoïque''') a la structure de l’[[acide acétique]] auquel on aurait substitué deux des trois atomes d’[[hydrogène]] du groupe méthylique par des atomes de [[chlore]] (CHCl<sub>2</sub>COOH). Il est préparé par la réduction d'acide trichloracétique.
== Chimie ==
La chimie de l'acide dichloroacétique est étroitement liée à celle des acides organiques halogénés. C'est un membre de la famille des [[acide chloroacétique|acides chloroacétiques]]. L'ion dichloroacétate est produit dès la dissolution dans l'eau. Il s'agit d'un acide fort avec un [[Constante d'équilibre|pKa]] de 1,3, et qui est très corrosif et extrêmement destructeur des tissus des muqueuses et des voies respiratoires supérieures.
== Usage thérapeutique ==
=== Acidose lactique ===
L’ion dichloroacétate stimule l'activité de l'enzyme [[pyruvate déshydrogénase]] en inhibant l'enzyme [[Kinase|kinase de déshydrogénase de pyruvate]]. Ainsi, il diminue la production de [[lactate]] en décalant le métabolisme du [[pyruvate]] de [[glycolyse]] vers l'oxydation dans les [[mitochondrie]]s. Cette propriété a été employée pour traiter l’[[acidose lactique]] chez les humains.
=== Cancer ===
Dans des expériences récentes à l’[[université d'Alberta]], le dichloroacétate a été également utilisé pour régler et reconstituer des fonctions métaboliques normales dans des mitochondries endormies par le cancer. Ceci est particulièrement intéressant dans les cellules [[cancer|cancéreuses]], qui ne se détruisent pas par elles-même ([[apoptose]]) dues aux fonctions métaboliques endommagées. Des doses minimes de dichloroacétate ont réduit des [[cancer du sein|cancers du sein]], des [[Tumeur du cerveau|tumeurs cérébrales]], et des [[Cancer du poumon|cancers du poumon]] sur des cellules humaines et chez le rat. Bien que ceci indique que l'acide dichloroacétiquee pourrait être à terme employé en thérapie humaine contre le cancer, aucun test clinique n'a été réalisé sur des patients.
=== Effets secondaires ===
L’utilisation thérapeutique du dichloroacétate peut causer des douleurs, des engourdissements et perturber la marche.
Le dichloroacétate peut également avoir des effets [[anxiolytique]]s ou [[sédatif]]s.
==Réferences==
<references/>
== Liens externes ==
* {{en}} [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/d2144.htm MSDS for dichloroacetic acid]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Acide carboxylique|Dichloroacétique]]
[[de:Dichloressigsäure]]
[[en:Dichloroacetic acid]]
[[it:Acido dicloroacetico]]
[[nl:Dichloorazijnzuur]]
[[pl:Kwas dichlorooctowy]]
[[pt:Ácido dicloroacético]]