Acide dichloroacétique 1283861 31271225 2008-07-03T18:12:24Z 88.167.60.194 - lien commercial {{Chimiebox général| nom = Acide dichloroacétique | image = Dichloroacetic-acid-2D-skeletal.svg | tailleimage = 140 | commentaire = Structure de l'acide dichloroacétique. | formule = {{fchim li|C|2|H|2|Cl|2|O|2}} | nom scientifique = Acide dichloroéthanoïque | CAS = 79-43-6 | EINECS = Champs à remplir | ATC = Champs à remplir | apparence = liquide incolore }} {{Chimiebox pKa| 1,25}} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 128,9 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion| 13,5 °C}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 194 °C}} {{chimiebox physique solubilité|miscible}} {{chimiebox physique densité|1,57}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation|Champs à remplir}} {{chimiebox physique point d'éclair|Champs à remplir}} {{chimiebox physique limites d'explosivité|Champs à remplir}} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante|Champs à remplir}} {{chimiebox physique viscosité|Champs à remplir}} {{chimiebox physique propriété spéciale|Champs à remplir|Champs à remplir}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox fin}} [[Image:Dichloroacetic-acid-3D-vdW.png|thumb|140px|Acide dichloroacetic.]] L’'''acide dichloroacétique''' (ou '''acide dichloroéthanoïque''') a la structure de l’[[acide acétique]] auquel on aurait substitué deux des trois atomes d’[[hydrogène]] du groupe méthylique par des atomes de [[chlore]] (CHCl<sub>2</sub>COOH). Il est préparé par la réduction d'acide trichloracétique. == Chimie == La chimie de l'acide dichloroacétique est étroitement liée à celle des acides organiques halogénés. C'est un membre de la famille des [[acide chloroacétique|acides chloroacétiques]]. L'ion dichloroacétate est produit dès la dissolution dans l'eau. Il s'agit d'un acide fort avec un [[Constante d'équilibre|pKa]] de 1,3, et qui est très corrosif et extrêmement destructeur des tissus des muqueuses et des voies respiratoires supérieures. == Usage thérapeutique == === Acidose lactique === L’ion dichloroacétate stimule l'activité de l'enzyme [[pyruvate déshydrogénase]] en inhibant l'enzyme [[Kinase|kinase de déshydrogénase de pyruvate]]. Ainsi, il diminue la production de [[lactate]] en décalant le métabolisme du [[pyruvate]] de [[glycolyse]] vers l'oxydation dans les [[mitochondrie]]s. Cette propriété a été employée pour traiter l’[[acidose lactique]] chez les humains. === Cancer === Dans des expériences récentes à l’[[université d'Alberta]], le dichloroacétate a été également utilisé pour régler et reconstituer des fonctions métaboliques normales dans des mitochondries endormies par le cancer. Ceci est particulièrement intéressant dans les cellules [[cancer|cancéreuses]], qui ne se détruisent pas par elles-même ([[apoptose]]) dues aux fonctions métaboliques endommagées. Des doses minimes de dichloroacétate ont réduit des [[cancer du sein|cancers du sein]], des [[Tumeur du cerveau|tumeurs cérébrales]], et des [[Cancer du poumon|cancers du poumon]] sur des cellules humaines et chez le rat. Bien que ceci indique que l'acide dichloroacétiquee pourrait être à terme employé en thérapie humaine contre le cancer, aucun test clinique n'a été réalisé sur des patients. === Effets secondaires === L’utilisation thérapeutique du dichloroacétate peut causer des douleurs, des engourdissements et perturber la marche. Le dichloroacétate peut également avoir des effets [[anxiolytique]]s ou [[sédatif]]s. ==Réferences== <references/> == Liens externes == * {{en}} [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/d2144.htm MSDS for dichloroacetic acid] {{portail chimie}} [[Catégorie:Acide carboxylique|Dichloroacétique]] [[de:Dichloressigsäure]] [[en:Dichloroacetic acid]] [[it:Acido dicloroacetico]] [[nl:Dichloorazijnzuur]] [[pl:Kwas dichlorooctowy]] [[pt:Ácido dicloroacético]]