Acide fumarique
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2008-05-18T20:09:32Z
HerculeBot
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{{Ébauche|composé chimique}}
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nom = Acide fumarique|
image = Fumaric acid.svg|
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commentaire = |
formule = {{fchim li|C|4|H|4|O|4}} |
nom scientifique = acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque.|
CAS = 110-17-8 |
ATC = |
apparence = solide blanc
}}
{{Chimiebox pKa|3,03 ; 4,44}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| }}
{{Chimiebox physique température fusion| 300 °C (tube fermé)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|200 °C (sublimation)}}
{{Chimiebox physique solubilité| 0,63 g/100 ml à 25 °C <br/>dans l'eau}}
{{Chimiebox physique densité|1,63}}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| (poudre) 740 °C}}
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<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
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<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
L''''acide fumarique''' ([[Numéro E|E297]]) (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>4</sub>) est un [[acide carboxylique|acide organique]] naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.
Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante.
C'est l'[[isomère]] ''trans'' de l'[[acide maléique]], mais il est plus stable que ce dernier.
== Synthèse ==
L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un [[catalyseur]], tel que l'[[acide chlorhydrique]] (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère ''trans'', soit l'acide fumarique.
== Utilisation ==
=== Dans le domaine médical ===
L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du [[psoriasis]].
=== Dans le domaine alimentaire ===
Il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.
=== Réduction de la production de méthane chez les vaches ===
A titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de [[méthane]].
<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Note -->
== Annexes ==
=== Notes et références ===
<references/>{{...}}
=== Articles connexes ===
* [[Acide citrique]]
* [[Acide malique]]
=== Liens et documents externes ===
* {{en}} [http://www.fao.org/docrep/X3860E/X3860E18.htm#P4764_95235 FUMARIC ACID] Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session
{{Portail|chimie|biochimie}}
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