Acide fumarique 28447 29709287 2008-05-18T20:09:32Z HerculeBot 346772 remplacement de {{Ébauche|composé chimique}} par {{Ébauche|composé chimique}} {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Acide fumarique| image = Fumaric acid.svg| tailleimage = | commentaire = | formule = {{fchim li|C|4|H|4|O|4}} | nom scientifique = acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque.| CAS = 110-17-8 | ATC = | apparence = solide blanc }} {{Chimiebox pKa|3,03 ; 4,44}} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| }} {{Chimiebox physique température fusion| 300 °C (tube fermé)}} {{Chimiebox physique température vaporisation|200 °C (sublimation)}} {{Chimiebox physique solubilité| 0,63 g/100 ml à 25 °C <br/>dans l'eau}} {{Chimiebox physique densité|1,63}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| (poudre) 740 °C}} {{Chimiebox physique point d'éclair| }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} L''''acide fumarique''' ([[Numéro E|E297]]) (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>4</sub>) est un [[acide carboxylique|acide organique]] naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes. Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'[[isomère]] ''trans'' de l'[[acide maléique]], mais il est plus stable que ce dernier. == Synthèse == L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un [[catalyseur]], tel que l'[[acide chlorhydrique]] (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère ''trans'', soit l'acide fumarique. == Utilisation == === Dans le domaine médical === L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du [[psoriasis]]. === Dans le domaine alimentaire === Il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure. === Réduction de la production de méthane chez les vaches === A titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de [[méthane]]. <!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Note --> == Annexes == === Notes et références === <references/>{{...}} === Articles connexes === * [[Acide citrique]] * [[Acide malique]] === Liens et documents externes === * {{en}} [http://www.fao.org/docrep/X3860E/X3860E18.htm#P4764_95235 FUMARIC ACID] Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session {{Portail|chimie|biochimie}} [[Catégorie:Acide dicarboxylique|Fumarique]] [[Catégorie:Intermédiaire de métabolisme]] [[Catégorie:Saveur acide|Fumarique, acide]] [[Catégorie:Régulateur alimentaire de pH]] [[Catégorie:Alcène]] [[da:Fumarsyre]] [[de:Fumarsäure]] [[en:Fumaric acid]] [[es:Ácido fumárico]] [[fi:Fumaarihappo]] [[hu:Fumársav]] [[it:Acido fumarico]] [[ja:フマル酸]] [[lv:Fumārskābe]] [[nl:Fumaarzuur]] [[pl:Kwas fumarowy]] [[pt:Ácido fumárico]] [[simple:Fumaric acid]] [[sv:Fumarsyra]] [[zh:延胡索酸]]