Acide gamma-hydroxybutyrique
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2008-06-27T21:05:58Z
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{{Chimiebox général|
nom = Acide gamma-hydroxybutyrique |
image = Gamma-hydroxybutyrate.png |
tailleimage = 220 |
commentaire = Structure de l'acide gamma-hydroxybutyrique |
formule = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub> |
nom scientifique = Acide 4-hydroxybutanoïque |
CAS = 591-81-1 |
ATC = N01AX11 </br> N07XX04 |
apparence = liquide incolore et inodore
}}
|-
| SMILES || C(CCC(O)=O)O
|-
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 104.11}}
{{Chimiebox physique température fusion| −17 °C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| décomposition à 178–180 °C }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox précautions
| classification =
| r =
| s =
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion = LD<sub>50</sub> souris 4800 mg/kg
| autre =
}}
{{Chimiebox psychotrope
| catégorie= Dépresseur
| conso= Ingestion
| noms=* Gamma-hydroxybutyrate
* Gamma-oh
* GHB, G, GBH
* Georgia Home Boy
* Grievous Bodily Harm
* Liquid X, Liquid E, Liquid Ecstasy
* Blue Verve
* Scoop
* Organic quaalude
* Fantasy, etc.
}}
{{Chimiebox fin}}
L''''acide 4-hydroxybutanoïque''' ou '''gamma-hydroxybutyrate''' ou '''GHB''' est un [[psychotrope]] [[dépresseur]], utilisé à des fins médicales ou à des fins détournées. Découvert par les laboratoires Balmer & CO, il est produit physiologiquement dans le [[cerveau]] des [[mammifère]]s et est d'une structure chimique très proche d'un [[neurotransmetteur]], le [[GABA]]<ref name="larousse"/>.
==Historique==
Le GHB est synthétisé pour la première fois au début des [[années 1920]] mais ne rencontre aucune application scientifique ni pharmaceutique.
En [[1961]], [[Henri Laborit]], au cours de ses études sur le neurotransmetteur [[GABA]], le synthétise de nouveau<ref name="larousse">{{ouvrage| éditeur =Larousse| titre =Dictionnaire des drogues et des dépendances| auteurs =Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur| année =2004| isbn =2-03-505431-1}}</ref>.
Il est utilisé dans les [[années 1960]] comme anesthésique hypnotique. Il trouve rapidement une grande variété d'utilisations dues à ses effets secondaires minimaux et son action de contrôle, la seule difficulté étant dans la marge étroite de son usage en sécurité.
==Chimie==
===Synthèse===
Le GHB est un dérivé du GBL ([[gamma-butyrolactone]]). C'est en mélangeant le GBL avec une base, la plupart du temps de la [[Hydroxyde de sodium|soude caustique]], ou NaOH, qu'il devient du GHB. Le GHB est considéré comme moins [[toxicité|toxique]] que le GBL pour des effets équivalents.
===Synthèse endogène===
Dans le [[cerveau]] des [[mammifère]]s, il est synthétisé à partir de l'[[acide gamma-aminobutyrique]] (GABA)<ref name="synthese">{{ouvrage| éditeur =Presses Universitaires de France| collection = Que sais-je ? |titre =Les drogues de synthèse| auteurs =Michel Hautefeuille, Dan Véléa| année =2002| isbn =2-13-052059-6}}</ref>.
==Pharmacologie==
Il neutralise temporairement la diffusion de [[dopamine]] et en augmente ainsi la concentration dans la [[synapse]].
Il stimule la production d'[[hormone de croissance]] de la [[glande pituitaire]].
Il agit sur les [[endorphine]]s ce qui lui donne des propriétés [[sédatif|sédatives]] et [[anesthésiant]]es.
Le GHB agit notamment sur le [[septum (cerveau)|septum]] et l'[[hippocampe (cerveau)|hippocampe]] par l'intermédiaire du [[locus cœruleus]]. Il gère pour une part les comportements d'alarme, de peur, d'anxiété et d'éveil. C'est également cette minuscule structure qui met l'ensemble des muscles du corps en état de profonde relaxation (et même de ''paralysie'') pendant le [[rêve]] ou la [[paralysie du sommeil]].
Il s'élimine sous forme de CO<sub>2</sub>.
==Usage médical ==
Le ''4-hydroxy-butyrate de soude'' a été utilisé comme [[anesthésiant]]<ref name="mildt">{{ouvrage| éditeur =comité français d'éducation pour la santé et de la [[Mission interministérielle de lutte contre la drogue et la toxicomanie|mildt]]| titre =Drogues, savoir plus risquer moins| année =2000| mois =juillet| isbn =2-908444-65-8}}</ref> général et comme [[hypnotique]] dans le traitement de l'[[insomnie]], particulièrement dans le traitement de la [[narcolepsie]]<ref name="larousse"/> sous le nom de marque Xyrem© ou, en France de Gamma-OH©.
Il est aussi utilisé dans le traitement de l'[[alcoolisme]] ou des [[toxicomanie]]s<ref name="larousse"/> et pour aider à l'[[accouchement]]<ref name="mildt"/>.
==Usage détourné et récréatif ==
Comme [[drogue]], il est utilisé le plus souvent sous la forme d'un sel chimique (Na-GHB or K-GHB) et il est vendu la plupart du temps sous forme de poudre (''cristal'') mais aussi parfois sous forme liquide.
Ses usages détournés sont<ref name="larousse"/> :
* Drogue récréative puisqu'à faibles doses il induit un état de désinhibition proche de l'[[ivresse]], on le désigne alors parfois par le terme erroné d'''ecstasy liquide''.
* [[Drogue de viol]], à partir des [[années 1990]], car il se dissout facilement dans l'[[Boisson alcoolisée|alcool]] (goût très léger), et, à plus fortes doses, il induit à un état hypnotique et des [[amnésie]]s (trouble de mémoire). Cet usage est considéré comme plus répandu aux [[États-Unis]] et au [[Canada]] où les produits nécessaires à sa fabrication sont en vente libre.
* Les [[Bodybuilding|body-builders]] l'utilisent comme complément alimentaire car il stimule l'[[hormone de croissance]], surtout dans les [[années 1980]], cette utilisation est interdite dans le courant des [[années 1990]].
Il ne doit pas être accompagné d'[[boisson alcoolisée|alcool]], de [[benzodiazépine]]s ou de [[barbiturique]]s ; car ils agissent comme facteurs aggravant les caractères déprimants du GHB. Toutes ces drogues agissent au niveau du même [[récepteur membranaire]] [[neurone|neuronal]], le [[récepteurs GABAA|récepteur GABA<sub>A</sub>]] et ont un effet [[synergie|synergique]] qui induit une activité neuronale caractéristique des phases de sommeil.
===Effets et conséquences===
====Effets recherchés====
*Relaxation musculaire ;
*Désinhibition et diminution de l'[[anxiété]] ;
*[[Euphorie]].
====Effets à court terme====
*Ralentissement de la fréquence cardiaque et respiratoire<ref name="eyrolles">{{ouvrage| éditeur =Eyrolles| collection =Eyrolles Pratique| titre =Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation| auteurs =Yasmina Salmandjee| année =2003| isbn =2-7081-3532-5}}</ref> ;
*[[Hypotension]]<ref name="eyrolles"/> ;
*Perte de coordination et de l'équilibre<ref name="synthese"> ;
*Nausées, vertige, vomissements<ref name="eyrolles"/> ;
*[[Amnésie]]<ref name="eyrolles"/> ;
*Somnolence voire perte de connaissance (évanouissement) ou [[Coma]].<ref name="eyrolles"/>
====Effets à long terme====
L'utilisation excessive et prolongée conduit à la [[tolérance (toxicologie)|tolérance]] et à la [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique.<ref name="larousse"/>
Les symptômes de [[sevrage (toxicologie)|sevrage]] sont brusques<ref name="larousse"/> et comprennent l'anxiété, l'insomnie, les tremblements, l'irritabilité, la sensibilité aux stimulis externes (bruit, lumière, toucher), [[tachycardie]] et crampes musculaires. Ces symptômes de sevrage apparaissent entre 1 à 6 heures après la dernière prise et disparaîtront après 2 à 21 jours en fonction de la dépendance.
====Surdose====
Les seuls cas de [[surdose|surdosage]] au GHB connus chez l'homme sont liés à un mélange de GHB et d'alcool, mélange très fréquemment rencontré dans le cas où le GHB est utilisé comme drogue récréative (vomissements et décès par obstruction des bronches). Les effets du GHB et de l'alcool sont plus qu'additifs : ils agissent en [[synergie]] au niveau des [[récepteurs GABAA|récepteurs GABA<sub>A</sub>]]. Cette synergie est une [[allostérie]], la présence de l'un des composé augmente la fixation et donc l'effet de l'autre. Tout se passe comme s'il fallait moins de GHB pour obtenir les mêmes effets. Le récepteur GABA<sub>A</sub> étant impliqué dans le contrôle autonome des voies aériennes, la mort peut survenir par dépression respiratoire<ref>La dépression respiratoire est l'un des problèmes rencontré au cours de l'[[Anesthésie#Anesthésie générale|anesthésie générale]]</ref>.
La [[DL50]] du GHB chez le rat est entre 1100mg/kg et 2000mg/kg<ref>{{en}}Galloway, Frederick, Gonzales, et ''al'' . "Gamma-hydroxybutyrate: an emerging drug of abuse that causes physical dependence". Addiction . 1997. 92(1). 98-96.</ref>, ce qui rapporté à l'homme en fait une drogue peu toxique. Encore une fois, les effets de l'alcool et du GHB étant synergiques, la combinaison des deux diminue fortement cette DL50, rendant ''de facto'' le GHB bien plus toxique. On rencontre ce même type de synergie entre les [[benzodiazépine]]s et l'alcool, tout deux se liant au même récepteur.
====Statistique====
En 2006, en [[France]], on estime que sur les 120 derniers viols commis avant le 19 août 2006, 6 l'ont été sous l'emprise du GHB.<ref>[http://lejournal.euskalherria.com/idatzia/20060819/art177041.php Le Journal du Pays Basque du 19/8/06]</ref>
==Trafic et production==
Jusqu'en [[1998]], il était relativement disponible sur [[Internet]].<ref name="synthese"/>
Selon l'[[OICS]] dans son rapport du {{1er mars}} [[2006]], comme pour la plupart des « drogues de synthèse », la production s'effectue prés des lieux de consommation grâce à la mise en œuvre de laboratoires clandestins mobiles.<br/>
Mais les consommations de GHB et de GBL augmentent de façon significative en Nouvelle-Zélande.
Sous sa forme artisanale, il peut avoir un goût salé.<ref name="synthese"/>
== Législation ==
Il est répertorié par la [[convention sur les substances psychotropes de 1971]].
Son utilisation récréationelle et comme [[drogue de viol]] dans les [[années 1990]] pousse les autorités à le placer dans la liste des substances à surveiller.
* Aux [[États-Unis]], il est interdit de vente au public en [[2000]]. Mais il est prescrit depuis [[2002]] dans le traitement de la [[narcolepsie]] accompagnée d’accès de [[catalepsie]].
* Au [[Canada]], le GHB est inscrit à l'annexe III de la ''Loi réglementant certaines drogues et autres substances''. La simple possession, la possession en vue d'en faire le trafic, la production, l'exportation, ainsi que l'importation sont illégaux.
== Molécules voisines ==
Depuis son interdiction, les chimistes ont fabriqué des substances qui sont des précurseurs du GHB et qui se transforment une fois ingéré telque le [[Gamma-butyrolactone|GBL]], le 2(3H)-Furanone di-hydro et le 1,4 Butanediol (BD).<ref name="synthese"/>
Depuis l'interdiction du GHB, une autre molécule ayant les mêmes propriétés est utilisé par les [[Bodybuilding|body-builders]], le HMB (bêta-hydro bêta-méthylbutyrate). Elle présente des risques de [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique.<ref name="synthese"/>
==Références==
<references />
== Voir aussi ==
===Articles connexes===
* [[Flunitrazépam]]
* [[Gamma-butyrolactone]]
===Liens externes===
* {{en}} [http://www.whitehousedrugpolicy.gov/publications/factsht/gamma/ Page d'information du Bureau de Contrôle des Drogues des États Unis (en anglais)]
* {{fr}} [http://auriol.free.fr/psychiatrie/gammaOH.htm Le Gamma-OH, bonheur ou maléfice ?]
{{Hypnotiques intraveineux}}
{{Portail|chimie|biochimie|médecine}}
[[Catégorie:neurotransmetteur]]
[[Catégorie:Sédatif]]
[[Catégorie:Dépresseur]]
[[Catégorie:Rêve]]
[[cs:GHB]]
[[da:GHB]]
[[de:4-Hydroxybutansäure]]
[[en:Gamma-Hydroxybutyric acid]]
[[fi:Gamma-Hydroksibutaanihappo]]
[[he:GHB]]
[[is:Smjörsýra]]
[[it:Gamma-idrossibutirrato]]
[[ja:Γ-ヒドロキシ酪酸]]
[[lt:GHB]]
[[lv:Oksisviestskābe]]
[[ms:GHB]]
[[nl:4-hydroxybutaanzuur]]
[[nn:GHB]]
[[no:GHB]]
[[pl:Kwas 4-hydroksybutanowy]]
[[pt:Ácido gama-hidroxibutírico]]
[[ru:Натрия оксибат]]
[[simple:Gamma-Hydroxybutyric acid]]
[[sv:GHB]]