Acide glycyrrhizique 968517 31277680 2008-07-03T21:17:29Z Kyle the bot 120752 robot Ajoute: [[es:Glicirricina]] {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général |nom = Acide glycyrrhizique |image = Glycyrrhizin.png |tailleimage = |commentaire = |formule = {{fchim li|C|42|H|62|O|16}} |nom scientifique = (3-beta,20-beta)-<br/>20-carboxy-11-<br/>oxo-30-norolean-<br/>12-en-3-yl 2-O-beta-D-<br/>glucopyranuronosyl-<br/>alpha-D-<br/>glucopyranosiduronic |CAS = 1405-86-3 |EINECS = 215-785-7 |ATC = |apparence = }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 822.94 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion| }} {{Chimiebox physique température vaporisation| }} {{Chimiebox physique solubilité| }} {{Chimiebox physique densité| }} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{Chimiebox physique point d'éclair| }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco voie|}} {{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco - début médicament --> {{Médicament3| noms= |classe= |autres informations= }} <!-- fin chimiebox médicament --> {{Chimiebox fin}} L’'''acide glycyrrhizique''' ('''acide lycyrrhizinique''', '''glycyrrhizine''', '''liquorice''' ou '''licorice''') est un principe actif ([[saponine]]) de la [[réglisse]]. Il est principalement connu comme [[édulcorant]] dont le pouvoir sucrant est de 30 à 50 fois supérieur à celui du [[saccharose]] à poids égal. Le goût de cet acide, sucré, est différent de celui du [[sucre]]. Chimiquement, l’'''acide glycyrrhizique''' est un [[terpène]] dont le nom sémantique est : (3-beta, 20-beta)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-alpha-D-glucopyranosiduronic. Cet acide n’est pas spécialement soluble dans l’eau, mais son [[Sel (chimie)|sel]] d’[[ammonium]] l’est dans une eau dont le [[Potentiel hydrogène|pH]] est supérieur à 4,5. == L'intoxication par la glycyrrhizine == La glycyrrhizine peut provoquer de l'[[hypertension artérielle]]. Elle agit sur l'inhibition d'une enzyme, la [[11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2)]], normalement présente au niveau de certaines cellules du rein pour métaboliser le [[cortisol]] en [[cortisone]] afin de laisser l'[[aldostérone]] réguler la réabsorption de sodium sur son récepteur (le [[récepteur des minéralocorticoïdes]]). En inactivant la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2), la liquorice permet l'activation permanente du récepteur de l'aldostérone par le cortisol (10 à 100 fois plus présent que l'aldostérone dans le [[Plasma sanguin|plasma]]), et ainsi une réabsorption non régulée et excessive de sodium et donc d'eau, aboutissant à l'hypertension. L'excès de liquorice reproduit le tableau d'un [[adénome de Cohn]]. L'intoxication est secondaire à la consommation abondante (supérieure à un gramme par jour de glycyrrhizine) de boissons à base de réglisse (pour la plupart des [[pastis]] sans alcool) ou de produits solides (bâtons de réglisse...). == Utilisations dans différents pays == Aux [[États-Unis]], cet acide est autorisé et utilisé comme agent du goût (et non comme adoucissant) dans certaines sucreries et dans des produits dérivés du tabac. Au [[Japon]], il est utilisé comme adoucissant (généralement avec d’autres produits naturels). Cependant, le gouvernement japonais a émis une recommandation limitant sa consommation à 200 mg par jour. === En France === Un avis du comité scientifique de l'alimentation humaine a mis en évidence les risques liés à l'ingestion d'acide glycyrrhizinique et son sel d'ammonium pour les personnes souffrant d'hypertension. L'acide glycyrrhizinique et son sel d'ammonium (fabriqué à partir d'extraits aqueux de réglisse) sont utilisés dans la fabrication des gommes à mâcher à base de réglisse, du thé aux herbes et d'autres boissons. Une directive du [[29 avril]] [[2004]] a rendu obligatoire l'apposition sur l'emballage des denrées les contenant d'une mention visant à informer les consommateurs de la présence de réglisse, sauf dans les cas où cet ingrédient est déjà mentionné dans la liste des ingrédients. == Divers == La glycyrrhizine ammoniaquée figure sur la [[liste d'additifs dans les cigarettes]]. {{portail chimie}} [[Catégorie:Terpènes et terpénoïdes]] [[Catégorie:Édulcorant]] [[Catégorie:Hétéroside]] [[de:Glycyrrhizin]] [[en:Glycyrrhizin]] [[es:Glicirricina]] [[it:Glicirrizina]] [[ja:グリチルリチン]] [[nl:Glycyrrhizinezuur]]