Acide gras 47175 31463139 2008-07-10T11:15:27Z Djidane39 62285 Annulation des modifications 31461280 par [[Special:Contributions/Okinawa|Okinawa]] ([[User talk:Okinawa|Discuter]]) spam {{Voir homonymes|Acide|Gras}} En [[chimie]], un '''acide gras''' est un [[acide carboxylique]] [[aliphatique]] dérivant de, ou contenu dans, les [[graisse animale|graisses animales]] et végétales, les [[huile]]s ou les [[cire]]s sous forme [[ester|estérifié]]<ref name="IUPAC glossary">{{en}} D'après l'[[IUPAC]] dans le [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html#03 « le Glossaire basé sur la structures des noms de classes des composés organiques et réactifs intermédiaires »]</ref>. Les acides gras naturels possèdent une [[chaîne carbonée]] de 4 à 28 atomes de [[carbone]] (généralement un nombre pair). Par extension, le terme est parfois utilisé pour désigner tous les acides carboxyliques à [[chaîne carbonée]] [[Cycle#Chimie|non cyclique]]. On parle d'acide gras ''à longue chaîne'' pour une longueur de 14 à 22 carbones et ''à très longue chaîne'' s'il y a plus de 22 carbones. En [[biochimie]], les acides gras sont une catégorie des [[lipide]]s qui comprend entre autres les acides gras et leurs dérivés (acides gras [[méthyl]]és, [[Hydroxyle|hydroxylés]], [[Hydropéroxyle|hydropéroxylés]], ''etc.'') et les [[éicosanoïde]]s. Ces derniers dérivent de l'[[acide arachidonique]] et ont souvent un rôle d'[[hormone]]s. Dans l'[[industrie]], les acides gras sont fabriqués par l'[[hydrolyse]] des liaisons [[ester]] de [[triglycéride]]s (lipides constitués de [[glycérol]] et de trois acides gras). == Historique == * [[1769]]: découverte du [[cholestérol]] dans des [[calcul biliaire|calculs biliaires]] par [[François Poulletier de la Salle]]<ref>{{en}} Olson R.E., « [http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/128/2/439S#B12 Discovery of the Lipoproteins, Their Role in Fat Transport and Their Significance as Risk Factors] », ''The Journal of Nutrition'', '''vol. 128''':439S-443S'', 1998</ref>; * [[1804]]: [[Nicolas Théodore de Saussure]] réalise une expérience montrant que l'oxygène peut se condenser à l'huile de lin<ref>{{fr}} de Saussure, N.T., « Recherches chimiques sur la végétation », Paris, 1804</ref>. Ceci est un premier pas vers la découverte des acides gras insaturés; * [[1813]] : [[Eugène Chevreul]] décrit le concept d'[[acide gras]]. * [[1818]] : [[Eugène Chevreul]] nomme « cholestérine » le lipide découvert par Poulletier de la Salle; * [[1823]] : [[Eugène Chevreul]] publie sa ''Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale'' où il décrit pour la première fois de nombreux acides gras dont les acides butyrique, caproïque, stéarique et oléique<ref>{{fr}} Chevreul M.E., « [http://books.google.fr/books?vid=OCLC65484364&id=94_H7hfQfS0C&printsec=titlepage&dq=Recherches+chimiques+sur+les+corps+gras+d%27origine+animale Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale] », ''Levrault F.G. éd.'', Paris, 1823</ref>; * [[1827]]: [[William Prout]] est le premier à reconnaitre les [[graisse alimentaire|graisse]]s comme un important nutriment dans l'alimentation, au même titre que les [[protéine]]s ou les [[sucre]]s<ref>{{en}} Prout W., « On the ultimate composition of simple alimentary substances, with some preliminary [remarks on the] analyses of organized bodies in general », ''Annales de chimie et de physique'', '''vol. 36''':366-378, 1827</ref>; * [[1847]] : [[Nicolas Théodore Gobley]] isole la [[lécithine]] du jaune d'œuf<ref>{{fr}} Gobley N.T., « Recherches chimiques sur le jaune d'œuf - Examen comparatif du jaune d'œuf et de la matière cérébrale », ''J Pharm Chim'', '''vol. 11''':409, 1847.</ref>. Il est de fait le découvreur des [[phospholipide]]s; * [[1869]]: [[Hippolyte Mège-Mouriès]] invente la [[margarine]] après que [[Napoléon III]] eut lancé un concours afin de trouver un substitut au [[beurre]]<ref>{{fr}} Chauvière F., « [http://www.radiofrance.fr/chaines/france-info/chroniques/inventeurs/index.php?m=3&chro_diff_id=315000288 Hippolyte mege Mouries et la margarine] », ''Portraits d'inventeurs'', émission du 14 Mai 2006</ref>; *[[1903]] : [[Wilhelm Normann]] dépose un brevet pour la « conversion des acides gras insaturés ou de leurs glycérides en composés saturés » par un procédé d'hydrogénation; * [[1909]]: découverte de l'acide arachidonique par Percival Hartley<ref>{{en}} Hartley P., « [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=16992958 On the nature of the fat contained in the liver, kidney and heart: Part II] », ''J Physiol'', '''vol.''' 38:353, 1909</ref>; * [[1913]]: McCollum et Davis montrent la nécessité de certains lipides dans l'alimentation lors de la croissance<ref>{{en}} McCollum E.V. et Davis M., « [http://www.jbc.org/cgi/reprint/15/1/167?ijkey=5f3c09a43150a62f20f01766042d77bf0ea5194a&keytype2=tf_ipsecsha The necessity of certain lipins in the diet during growth] », ''J Biol Chem'', '''vol. 15''':167-175, 1913</ref>; * [[1930]]: George et Mildred Burr découvre que certain acide gras polyinsaturé sont [[acide gras essentiel|essentiels]]<ref>{{en}} Burr G.O. et Burr M.M., « [http://www.jbc.org/cgi/reprint/86/2/587?maxtoshow=&HITS=10&hits=10&RESULTFORMAT=1&andorexacttitle=and&andorexacttitleabs=and&andorexactfulltext=and&searchid=1&FIRSTINDEX=0&sortspec=relevance&volume=86&firstpage=587&resourcetype=HWCIT On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition] », ''J Biol Chem'', '''vol. 86''':587-621, 1930</ref>; * [[1957]]: Keys, Anderson et Grande montrent une relation entre le taux de cholestérol sanguin et la prise alimentaire de graisse<ref>{{en}} Keys A., Anderson J.T. et Grande F., « Prediction of serum-cholesterol responses of man to changes in fats in the diet », ''Lancet'', '''vol. 2''':959-966, 1957</ref>; * [[1964]]: [[Konrad Bloch]] et [[Feodor Lynen]] reçoivent le prix Nobel de médecine pour « leur découverte concerant le mécanisme de régulation des métabolismes du [[cholestérol]] et des acides gras »<ref>{{en}} nobelprize.org, « [http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1964/press.html The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1964] »</ref>; *[[1972]]: Bang et Dyerberg montrent que les [[Inuits|Eskimo]]s du Groenland ont un taux bas de [[cholestérol]], de [[Lipoprotéine de basse densité|LDL]] et de [[triglycéride]]s dans le sang est corrélé à un risque bas d'[[infarctus du myocarde]], en comparaison avec la population danoise<ref>{{en}} Bang H.O. et Dyerberg J., « Plasma lipids and lipoproteins in Greenlandic west coast Eskimos », ''Acta Med Scand.'', '''vol. 192''':85-94, 1972</ref>; *[[1982]]: Sune K. Bergström, Bengt I. Samuelsson et John R. Vane reçoivent le prix Nobel de médecine pour « leur découverte concernant les [[prostaglandine]]s et les substances biologiquement actives associées »<ref>{{en}} nobelprize.org, « [http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1982/press.html The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982] »</ref>; * [[1985]]: Michael S. Brown et Joseph L. Goldstein reçoivent le prix Nobel de médecine pour « leur découverte portant sur la régulation du métabolisme du cholestérol »<ref>{{en}} nobelprize.org, « [http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1985/press.html The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1985] »</ref>. ==Acides gras saturés== Un acide gras saturé est un acide gras dont tous les atomes de carbone sont saturés en hydrogène. {{Voir|Acide gras saturé}} ==Acides gras insaturés== Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Il est possible de rompre une de ces liaisons pour ajouter des molécules d'hydrogène à l’acide gras. {{Voir|Acide gras insaturé}} == Rôle des acides gras == *'''Rôle métabolique''': les acides gras sont une source d'énergie importante pour l'organisme. Ils sont stockés sous forme de [[triglycéride]]s dans les [[tissus adipeux]]. Lors d'un effort, en particulier lors d'un effort de longue durée, l'organisme va puiser dans ces stocks et dégrader les acides gras afin de produire de l'énergie sous forme d'[[Adénosine triphosphate|ATP]] *'''Rôle structural''': les acides gras servent à la synthèse d'autres lipides, notamment les [[phospholipide]]s qui forment les [[membrane (biologie)|membranes]] autour des [[cellule (biologie)|cellules]] et des [[organite]]s. La composition en acides gras de ces phospholipides donnent aux membranes des propriétés physiques ([[Déformation élastique|élasticité]], [[viscosité]]) particulières *'''Rôle de messager''': les acides gras sont les précurseurs de plusieurs messager intra- et extracellulaires. Par exemple, l'[[acide arachidonique]] est le précurseur des [[eïcosanoïde]]s, [[hormone]]s intervenant dans l'[[inflammation]], la [[coagulation sanguine]], ''etc''. *'''Autres rôles''': les acides gras sont stockés sous forme de triglycérides dans les bosses du [[chameau]] et de [[dromadaire]]. Leur dégradation amène à la formation de l'eau. De cette manière, les acides gras constituent une réserve d'eau pour ces animaux. == Métabolisme des acides gras == Le métabolisme des acides gras comprend deux composantes: # la ''[[lipogenèse]]'', ou synthèse ''de novo'' qui consiste à synthétiser un acide gras par condensation de molécule d'[[acide acétique]] (ou unité acétyl) à deux carbones en consommant de l'énergie sous forme d'[[adénosine triphosphate]] (ATP). Les unités acétyl sont sous la forme d'[[acétyl-coenzymeA]] (acétyl-CoA). ; # la ''[[lipolyse]]'', ou β oxydation, qui consiste à dégrader des acides gras en unités acétyl en produisant de l'énergie sous la forme d'ATP. === Lipogenèse === [[Image:MalonylCoA synthesis fr.png|300 px|thumb|right|'''Figure 5.''' Synthèse du malonyl-CoA à partir de l'acétyl-CoA par l'acétyl-CoA carboxylase. Il s'agit de la première étape de la synthèse des acide gras.]] [[Image:Palmitic acid synthesis fr.png|300 px|thumb|right|'''Figure 6.''' Synthèse de l'acide palmitique par l'« Acyl Carrier Protein » (ACP).]] La lipogenèse permet la synthèse d'acide gras saturés par condensation de molécules d'[[acétate]] à 2 carbones. Chez les mammifères, ce processus a lieu dans le [[cytoplasme]] des cellules, principalement du [[foie]], des [[tissu adipeux|tissus adipeux]] et des [[Glande mammaire|glandes mammaires]]. Cependant, il ne permet pas de synthétiser des acides gras saturés à plus de 16 carbones (acide palmitique) ou des acides gras insaturés. L'ensemble de la synthèse est réalisée au niveau d'un [[Enzyme|complexe multi-enzymatique]] appelée ''acide gras synthase''<ref>Maier T., Jenni S. et Ban N., "« [http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/311/5765/1258 Architecture of Mammalian Fatty Acid Synthase at 4.5 A Resolution] », ''Science'', '''vol. 311''':1258 - 1262, 2006</ref>. Le bilan de la synthèse de l'acide palimitique est: <blockquote style="border-left:4px double #aaa; background-color:#f9f9f9; padding:4px; zoom:1"> 8 acétyl-CoA + 7×ATP + 14(NADPH + H<sup>+</sup>) → acide palmitique (C16:0) + 8 CoA + 7(ADP + Pi) + 14NADP<sup>+</sup> + 6{{fchim|H|2|O}} </blockquote> Cette synthèse est consommatrice d'énergie sous forme d'[[Adénosine triphosphate|ATP]] et nécessite comme cofacteur du [[Coenzyme A]] (CoA) et du [[Nicotinamide adénine dinucléotide|Nicotinamide Adénine Dinucléotide Posphate]] (NADP). le CoenzymeA permet de faciliter l'utilisation de l'acétate par la cellule. L'acétyl-CoA provient principalement de la [[mitochondrie]] où il est synthétisé à partir du [[pyruvate]] lors du [[cycle de Krebs]]. Le NAPD est l'[[Réaction d'oxydo-réduction|agent réducteur]] de la synthèse des acides gras. De fait, il est oxydé à la fin de la réaction et doit être régénéré. L'élongation des acides gras saturés au delà de 16 carbones est réalisée dans le [[réticulum endoplasmique]] et la [[mitochondrie]]. Dans le premier cas, l'élongation implique des ''acide gras élongases''. Dans le second cas, l'élongation implique paradoxalement certaines enzymes de la lipolyse. La synthèse des acides gras insaturés à partir des acides gras saturés a lieu au niveaux de la [[Membrane (biologie)|membrane]] du réticulum endoplasmique par des ''acide gras désaturases''. La désaturation est consommatrice d'oxygène moléculaire ({{fchim|O|2|}}) et utilise comme cofacteur du [[Nicotinamide adénine dinucléotide|Nicotinamide Adénine Dinucléotide]] (NAD): <blockquote style="border-left:4px double #aaa; background-color:#f9f9f9; padding:4px; zoom:1"> acide stéarique + 2(NADH + H<sup>+</sup>) + {{fchim|O|2|}} → acide oléique + NAD<sup>+</sup> + 2{{fchim|H|2|O}} </blockquote> Tous les organismes ne synthétisent pas forcément tous les acides gras saturés et insaturés possibles. Par exemple, l'homme ne peut pas synthétiser l'[[acide linoléique]]. Cet acide gras est dit [[acide gras essentiel|essentiel]] et doit être apporté par l'alimentation. == Acides gras, nutrition et maladies cardio-vasculaires == L'alimentation est une source importante d'acides gras. Cet apport est vital pour maintenir une [[lipidémie]] stable et pour fournir au corps les [[acide gras essentiel|acides gras essentiels]]. Les acides gras qualifiés d'''essentiels'' incluent les [[oméga-3]] et [[oméga-6]]. Le corps humain ne sachant pas les synthétiser, ou les synthétisant en quantité insuffisante, un apport minimal et régulier par l'alimentation est nécessaire. En revanche, de nombreuses études ont montré qu'un excès d'acides gras (notamment saturés et insaturés ''trans'') pouvait avoir des conséquences sur la santé et notamment augmenter de façon très significative les risques de [[Maladie cardio-vasculaire|problèmes cardio-vasculaires]]<ref name="EFSA, 2004">{{fr}} {{en}} [[EFSA|Autorité Européenne de Sécurité des Aliments]], « [http://www.efsa.europa.eu/fr/science/nda/nda_opinions/others/588.html Avis du groupe scientifique sur les produits diététiques, la nutrition et les allergies sur une question de la Commission relative à la présence d’acides gras trans dans les aliments et aux effets sur la santé humaine de la consommation d’acides gras trans] », Question n° EFSA-Q-2003-022, juillet 2004</ref>. Certaines études portent sur la consommation excessive d'acides gras insaturés ''trans'' issus de procédés industriels comme l'hydrogénation partielle d'acides gras d'origine végétale (huiles). {| class="wikitable" |+ '''Tab 3.''' ''Composition en acides gras de quelques matières grasses''<ref name="McCance 1991">{{en}} Food Standards Agency, « McCance & Widdowson's The Composition of Foods », Fats and Oils, ''Royal Society of Chemistry'', 1991</ref> <ref name="Altar" >{{en}} Ted Altar, [http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html « More Than You Wanted To Know About Fats/Oils »], ''Sundance Natural Foods Online''</ref> ! Acide gras: !! saturé !! mono-insaturé !! poly-insaturé!! oméga-3<ref name="tab3">Les chiffres des deux dernières colonnes proviennent d'une autre source(Huilerie Noël), citée dans le livre « Le cholestérol : un ennemi qui vous veut du bien » de Catherine Martinez. Il peuvent être considérés comme cohérents avec les autres sources du tableau à l'exception de l'huile de colza ou la somme oméga-3 + oméga-6 (27-33 g/100g) est supérieur aux chiffres de la colonne poly-insaturés (21-28 g/100g). Les chiffres figurant dans l'article sur l'[[Huile de colza]] sont respectivement de 28, 6 et 21 g/100g pour les poly-insaturés, les oméga-3 et les oméga-6.</ref> !! oméga-6<ref name="tab3"/> |- | || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g |-{{ligne grise}} | colspan="6" | '''''Graisses animales''''' |- | [[Lard]] || align="right" | 40.8 || align="right" | 43.8 || align="right" | 9.6 || || |- | [[Beurre]] || align="right" | 54.0 || align="right" | 19.8 || align="right" | 2.6 || || |-{{ligne grise}} | colspan="6" | '''''Graisses végétales''''' |- | Huile de [[coco]] || align="right" | 85.2 || align="right" | 6.6 || align="right" | 1.7 || || |- | [[Huile de palme]] || align="right" | 45.3 || align="right" | 41.6 || align="right" | 8.3 || || |- | Huile de [[blé|germe de blé]] || align="right" | 18.8 || align="right" | 15.9 || align="right" | 60.7 || align="right" | 8 || align="right" | 53 |- | Huile de [[soja]] || align="right" | 14.5 || align="right" | 23.2 || align="right" | 56.5 || align="right" | 5 || align="right" | 50 |- | [[Huile d'olive]] || align="right" | 14.0 || align="right" | 69.7 || align="right" | 11.2 || align="right" | 0 || align="right" | 7.5 |- | [[Huile de maïs]] || align="right" | 12.7 || align="right" | 24.7 || align="right" | 57.8 || || |- | Huile de [[tournesol]] || align="right" | 11.9 || align="right" | 20.2 || align="right" | 63.0 || align="right" | 0 || align="right" | 62 |- | Huile de [[carthame]] || align="right" | 10.2 || align="right" | 12.6 || align="right" | 72.1 || align="right" | 0.1-6 || align="right" | 63-72 |- | [[Huile de colza]] || align="right" | 5.3 || align="right" | 64.3 || align="right" | 21-28 || align="right" | 6-10 || align="right" | 21-23 |} Dans un avis publié en 1992<ref>{{en}} American Heart Association « Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care », ''JAMA'' '''Vol. 268''':2171-302, 1992</ref>, l'American Heart Association (AHA) a fait les recommandations suivantes : * l'apport énergétique quotidien provenant des matières grasses ne devrait pas dépasser 30 % de l'[[apport journalier recommandé]]; * ces matières grasses devraient contenir ** de 50% d'acide gras monoinsaturés de type oméga-9 ** de 25% d'acide gras polyinsaturés de type oméga-3 et oméga-6 ** de 25% d'acides gras saturés; * une partie des acides gras saturés peut être remplacée par des acides gras mono-insaturés Nb: Pour les analyses réalisée dans le cadre de la répression des fraudes, on détermine l'origine de la matière grasse en fonction du profil en acides gras, et en fonction des stérols (insaponifiables). Il faut savoir que pour les végétaux, les acides gras à chaîne carbonée impaire n'existent pas. == Notes et références == {{reflist|2}} == Bibliographie == * Cyberlipid.org, « [http://www.cyberlipid.org/history/history1.htm Chronological history of lipid science] » * Robert E. Olson, « [http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/128/2/421S#B8 Evolution of Ideas about the Nutritional Value of Dietary Fat: Introduction] », ''The Journal of Nutrition'', '''vol. 28'''(2):421S-422S, 1998 * Lubert Stryer, Jeremy Mark Berg, John L. Tymoczko (trad. Serge Weinman), ''Biochimie'', Flammarion, « Médecine-Sciences », Paris, 2003, 5{{e}} éd. {{ISBN|2-257-17116-0}}. == Voir aussi == ===Liens internes=== {{Commons|Fatty_acids|les acides gras}} * [[b:Tribologie|Wikilivre de tribologie]], et plus spécialement [[b:Tribologie - Lubrifiants|le chapitre consacré aux lubrifiants]]. * [[Oméga-3]] ===Liens externes=== * [http://www.hc-sc.gc.ca/fn-an/nutrition/gras-trans-fats/tf-ge/tf-gt_app14_f.html Évaluation des substituts actuellement disponibles et des substituts possibles aux huiles et aux graisses partiellement hydrogénées (graisses trans)] {{Portail|Biochimie|médecine}} [[Catégorie:Acide gras|*]] [[ar:حمض دهني]] [[bs:Masne kiseline]] [[ca:Àcid gras]] [[cs:Mastná kyselina]] [[da:Fedtsyre]] [[de:Fettsäuren]] [[en:Fatty acid]] [[eo:Grasacido]] [[es:Ácido graso]] [[fi:Rasvahappo]] [[he:חומצת שומן]] [[hr:Masne kiseline]] [[hu:Zsírsav]] [[id:Asam lemak]] [[it:Acidi grassi]] [[ja:脂肪酸]] [[ko:지방산]] [[lv:Taukskābe]] [[mk:Масна киселина]] [[nl:Vetzuur]] [[no:Fettsyre]] [[pl:Kwasy tłuszczowe]] [[pt:Ácido graxo]] [[ru:Жирные кислоты]] [[sl:Maščobna kislina]] [[sv:Fettsyra]] [[th:กรดไขมัน]] [[tr:Yağ asidi]] [[uk:Жирні кислоти]] [[zh:脂肪酸]]