<page> <title>Acide gras insaturé</title> <id>58245</id> <revision> <id>29442705</id> <timestamp>2008-05-10T15:39:37Z</timestamp> <contributor> <username>Sherbrooke</username> <id>18624</id> </contributor> <minor /> <comment>Raccourcir.</comment> <text xml:space="preserve">[[Image:Arachidonic_acid.png|200px|right|thumb|'''Fig 2.''' Exemple d'acide gras poly-insaturé : l'acide arachidonique, 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons)]] Un '''acide gras insaturé''' est un [[acide gras]] qui comporte une ou plusieurs [[Alcène|double liaisons carbone-carbone]]. On parle d'acide gras ''mono''-insaturé lorsqu'il n'y a ''qu'une'' seule double liaison et d'acide gras ''poly''-insaturé lorsqu'il y en a ''plusieurs''. Les acides gras poly-insaturés sont notamment d'origine végétale. Les acides gras ''mono''-insaturés sont ''linéaires'', avec deux chaînes de n et p CH2 de part et d'autre de la double liaison C=C (dans l'exemple ci-dessous), et une formule chimique de la forme : <blockquote style="border-left:4px double #aaa; background-color:#f9f9f9; padding:4px; zoom:1"> {{fchim|H|3|C — (CH|2|)|''n''| — }}HC=CH{{fchim| — (CH|2|)|''p''| — COOH}}, où ''n'' et ''p'' sont des nombres entiers positifs ou nuls. </blockquote> ou ''non linéaires''. Il peuvent être : <blockquote style="border-left:4px double #aaa; background-color:#f9f9f9; padding:4px; zoom:1"> * [[Méthyle|méthylés]] comme l'acide angélique (acide 2-methyl-2Z-butenoïque, {{fchim|CH|3|-CH|2|-CH}}={{fchim|C(CH|3|)-COOH}}). * [[Hydroxyle|hydroxylés]] * etc. </blockquote> {{Clr}} === Nomenclatures === ==== Nomenclature chimique ==== [[Image:Fatty_acid_numbering.png|350px|right|thumb|'''Fig 3.''' Structure chimique d'un acide gras poly-insaturé (l'acide stéaridonique) montrant la numérotation des carbones selon la nomenclature chimique (en bleu) et biochimique (en rouge)]] De la même manière que les acides gras saturés, les acides gras insaturés possèdent également un nom commun lié à leur origine et un nom systématique décrivant sa structure (en particulier le nombre d'insaturations). =====Cas des mono-insaturés===== Le nom systématique des acides gras mono-insaturé est formé comme suit: <blockquote style="border-left:4px double #aaa; background-color:#f9f9f9; padding:4px; zoom:1"> '''acide''' ''cis/trans''-''x''-(''radical du nombre de carbone'')'''ènoïque''', avec: * ''cis'' ou ''trans'' indique la conformation de l'insaturation; * ''x'' indique la position de l'insaturation; * le radical dépend du nombre d'atomes de carbone de l'acide gras; * '''èn''' indique qu'il s'agit d'un [[alcène]]; * '''oïque''' indique qu'il s'agit d'un [[acide carboxylique]]; </blockquote> La position de la double liaison est déterminée en comptant à partir du carbone de la fonction carboxylique (voir figure 2). =====''Cis'' ou ''Trans''===== Les termes de configuration ''cis'' et ''trans'' sont dus au fait que la double liaison carbone-carbone -HC=CH- peut adopter deux organisations différentes dans l'espace : * lorsque les hydrogènes H sont du même côté, la liaison est dite ''cis''. * lorsqu'ils sont de part et d'autre de la double liaison, la liaison est dite ''trans''. On parle également d'[[isomère]] ''cis'' et ''trans''. Pour être plus précis, il s'agit de [[diastéréoisomère]]s. Une double liaison ''cis'' : H H \ / C = C ''Les 2 hydrogènes H sont du même côté'' / \ {{fchim|CH|3}} COOH Une double liaison ''trans'' : H COOH \ / C = C ''Les 2 hydrogènes H sont opposés'' / \ {{fchim|CH|3}} H [[Image:Cis_trans.png|300px|right|thumb|'''Fig 4.''' '''A.''' acide ''trans''-9-octadécènoïque '''B.''' acide ''cis''-9-octadécènoïque (acide oléique)]] L'orientation ''cis'' ou ''trans'' va modifier la structure tridimensionnelle des acides gras. Une double liaison ''cis'' crée un coude dans la chaîne carbonée, tandis que la double liaison ''trans'' a plutôt une structure étendue. Dans la nature, les acides gras ont très majoritairement une orientation ''cis'' (voir figure 3 et 4). =====Cas des poly-insaturés===== Lorsque l'acide gras est poly-insaturé, la position et la conformation de chaque insaturation est explicitée. Le nom systématique est donc de la forme: <blockquote style="border-left:4px double #aaa; background-color:#f9f9f9; padding:4px; zoom:1"> '''acide''' ''cis/trans'',''cis/trans'',''cis/trans'',…-''x'',''y'',''z'',…-(''radical du nombre de carbone et du nombre d'insaturation'')'''ènoïque''', avec: * ''cis'' ou ''trans'' indique la conformation de chaque insaturation; * ''x, y,z…'' indique les positions des insaturations en partant du groupe carboxyle; * le radical dépend du nombre d'atomes de carbone de l'acide gras; * le radical dépend aussi du nombre d'insaturations : ''di-'' pour 2 insaturations, ''tri-'' pour 3, …; * '''èn''' indique qu'il s'agit d'un [[alcène]]; * '''oïque''' indique qu'il s'agit d'un [[acide carboxylique]]; </blockquote> =====''Cis'' ou ''Trans'', nomenclature Z/E===== La notation [[cis/trans]] est un cas particulier de la notation [[Isomérie#Diastéréoisomérie de configurations Z et E|nomenclature Z/E]] définie par les règles [[CIP]]. Cette notation n'est valable que pour une unique chaine carbonée. Dans ce cas : * ''Z = cis'' : ( moyen mnémotechnique ciZeaux) * ''E = trans'' : (moyen mnémotechnique transE ) <blockquote style="border-left:4px double #aaa; background-color:#f9f9f9; padding:4px; zoom:1"> Le nom de l'acide devient donc en notation Z/E : '''acide''' ''x''Z/E,''y''Z/E,''z''Z/E,…-(''radical du nombre de carbone et du nombre d'insaturation'')'''ènoïque'''</center> </blockquote> Par exemple, selon la nomenclature chimique, l'« [[acide arachidonique]] » avec ces 4 insaturations se nommera « acide 5Z,8Z,11Z,14Z-éicosatétraènoique » ou « acide ''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-5,8,11,14-éicosatétraènoique ». ==== Nomenclature biochimique et signification de la lettre oméga ω ==== La nomenclature est plus compacte que la nomenclature chimique, puisqu'elle indique seulement le nombre de carbones et d'insaturations de l'acide, soit : <blockquote style="border-left:4px double #aaa; background-color:#f9f9f9; padding:4px; zoom:1"> '''acide gras''' C''x'':''y'' ω-''z'' où : * C''x'' indique le nombre d'atomes de carbone; * ''y'' indique le nombre d'insaturations; * ω-''z'' indique la position de la première insaturation '''en partant du côté opposé au groupe acide''' (voir Fig. 2). </blockquote> L'utilisation de la nomenclature « ω-''z'' » vient de ce qu'en biologie, les insaturations apparaissent tous les 3 carbones dans l'immense majorité des cas. =====Oméga-3 (ω-3), Oméga-6 (ω-6), etc.===== Ceci permet de les classer en familles : [[oméga-3]], [[oméga-6]], etc. * l'''acide eicosapentaénoïque 20:5 ω-3'' (oméga-3) possède 20 atomes de carbone et 5 insaturations (20:5). La première insaturation est sur le carbone 17 (20 - 3 = 17). Les autres insaturations vont de -3 en -3, c’est-à -dire qu'elles se situent sur les carbone 14, 11, 8 et 5. * l'acide arachidonique (oméga-6) est appelé « acide C20:4 ω-6 ». La première insaturation se situe sur le carbone C14 (''20-6=14'') et les trois autres sur les carbones C11 (''14-3=11''), C8 (''11-3=8'') et C5 (''8-3=5''). L'acide arachidonique est donc un acide gras de la famille des ω-6. ====Discussion sur la notation==== Il faut noter que le « ω » peut être remplacé par un « Δ » ou par un « n » et que le chiffre peut être en indice. En fait, la chimie aurait plutôt tendance à privilégier la forme C''x'':''y'' n-''z''. De même, le « C » majuscule est parfois omis. ===Exemples de mono-insaturés, et de poly-insaturés=== {| class="wikitable" |+ '''Tab 2.''' ''Quelques exemples d'acides gras insaturés linéaires'' |---- !nombre<br>de carbones !Nom usuel !Abrév. en biochimie !Nom [[IUPAC]] !Nomenclature<br>physiologique |-{{ligne grise}} | colspan="5" | '''''Acide gras mono-insaturés''''' |----- | 16 || [[acide palmitoléique]] || || acide 9Z-hexadécènoïque || C16:1 ω-7 |----- | 18 || [[acide oléique]] || || acide 9Z-octadécènoïque || C18:1 ω-9 |----- | 22 || [[acide érucique]] || || acide 13Z-docosaènoïque || C22:1 ω-9 |----- | 24 || [[acide nervonique]] || || acide 15Z-tétracosaènoïque || C24:1 ω-9 |-{{ligne grise}} | colspan="5" | '''''Acide gras poly-insaturés''''' |----- | 18 || [[acide linoléique]] || <center>AL</center> || acide 9Z,12Z-octadécadiènoïque || C18:2 ω-6 |----- | 18 || [[acide α-linolénique]] || <center>ALA</center> || acide 9Z,12Z,15Z-octadécatriènoïque || C18:3 ω-3 |----- | 18 || [[acide γ-linolénique]] || <center>AGL ou GLA</center> || acide 6Z,9Z,12Z-octadécatriènoïque || C18:3 ω-6 |----- | 20 || [[Acide γ-linolénique|acide di-homo-γ-linolénique]] || <center>DGLA</center> || acide 8Z,11Z,14Z-eïcosatriènoïque || C20:3 ω-6 |----- | 20 || [[acide arachidonique]] || || acide 5Z,8Z,11Z,14Z-éicosatétraènoïque || C20:4 ω-6 |----- | 20 || [[Acide gras essentiel|acide éicosapentaénoïque]] || <center>EPA</center> || acide 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-éicosapentaènoïque || C20:5 ω-3 |----- | 22 || [[acide docosahexaenoïque]] || <center>DHA</center> || acide 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaènoïque || C22:6 ω-3 |----- |} <!-- ===… et polyinsaturés=== ------------------------------------------------------------------------------ NOTE : section un peu confuse. Certains éléments à placer dans acides gras et nutrition et d'autre dans une section rôle et/ou métabolisme? Ne pas oublier de parler des eicosanoides (prostaglandine, thromboxane, etc) ------------------------------------------------------------------------------ Les polyinsaturés (au moins deux doubles liaisons) sont à courte ou moyenne chaîne, ou à longue chaîne d'atome de carbone (AGPI-LC) : ceux qui ont une longueur strictement supérieure à 18 atomes de carbone. Quelques acides gras polyinsaturés : * quelques polyinsaturés à longue chaîne (AGPI-LC) (plus de 18 atomes de carbone) : ** [[acide arachidonique]], C20:4(5,8,11,14), du type [[Oméga-6]] ** [[acide eicosapentaénoïque]] ou 20:5; '''EPA''' : C20:5(5,8,11,14,17), du type [[Oméga-3]] ** [[acide docosahexaénoïque]] ou 22:6; '''DHA''' : C22:6 , du type [[Oméga-3]] ===Insaturés ''cis'' …=== ------------------------------------------------------------------------------ NOTE : la notion d'assemblage m'embête franchement. Les acides gras saturés n'ont pas vraiment une structure 3D rectiligne (sauf cas particulier des monocouches d'acides gras et dans certaines conditions de température et de pression). ------------------------------------------------------------------------------ La plupart des insaturés sont, dans la nature, de configuration ''cis'' : en raison des deux atomes d'hydrogène qui manquent côte à côte au niveau des deux atomes de carbone en double liaison, ils sont courbés à cet endroit (voir Fig.3), et ne s'assemblent pas aussi facilement que des molécules ''saturées'' rectilignes. De fait, les corps gras riches en acides gras insaturés ont tendance à rester à l'état liquide à température ambiante, comme par exemple l'[[huile d'olive]]. Les polyinsaturés (au moins deux doubles liaisons) sont à courte ou moyenne chaîne, ou à longue chaîne d'atome de carbone (AGPI-LC) : ceux qui ont une longueur strictement supérieure à 18 atomes de carbone. ===… et insaturés ''trans''=== ------------------------------------------------------------------------------ NOTE : la placer dans une section nutrition. ------------------------------------------------------------------------------ Pour utiliser des huiles végétales riches en acides gras polyinsaturés (acide linoléique et alpha-linolénique) et garder des aliments solides ([[margarine]]s, biscuits, pâtisseries, tartes, confiseries, viennoiseries, produits panés, etc.), non trop mous ni suintants à température ambiante, les industriels ont fait appel à l'hydrogénation partielle de ces huiles, transformant l'acide oléique en [[acide élaïdique]], monoinsaturé isomère ''trans'' de l'acide oléique. Les acides gras ''trans'' obtenus sont en effet plus rectilignes (voir Fig.1, plus haut). Ils ressemblent de ce point de vue aux acides gras saturés, s'assemblent aisément, et les matières grasses qui en contiennent sont relativement denses et solides à température ambiante, comme par exemple la [[margarine]]. C'est cet assemblage facile dans les [[artère]]s (dans des amas graisseux, comme avec les acides gras saturés) qui pose problème, facilitant les [[maladie cardio-vasculaire|maladies cardio-vasculaire]]s. Quelques acides gras mono-insaturés ''trans'' : * [[acide vaccénique trans|acide vaccénique]], C18:1(11 t), du type Oméga-7 * [[acide élaïdique]], C18:1(9 t) -->Les liaisons peptidiques entrent en contact avec les doubles liaisons carbone-carbone afin de leur permettre de produire des acides non-essentiel, autrement dit: monalie-saturé. === Acides gras insaturés ''cis'' === ==== Sources alimentaires ==== Les huiles végétales sont souvent riches en acides gras insaturés, notamment les huiles de [[huile de colza|colza]], de [[huile de maïs|maïs]] et d'[[huile d'olive|olive]]. Les corps gras riches en acides gras insaturés ont tendance à rester à l'état liquide à température ambiante. Les acides gras insaturés ''cis'' des séries [[oméga-3]], [[oméga-6]] et [[oméga-9]] comprennent plusieurs [[acide gras essentiel|acides gras essentiels]]. ==== Effet sur la santé ==== Les acides gras mono-insaturés ''cis'' exerceraient une action préventive sur les [[maladie cardio-vasculaire|maladies cardio-vasculaires]], surtout si ces huiles sont de première pression à froid <ref>Interview du Dr P. Keros, « [http://www.medecines-douces.com/impatient/320mars05/kousmine.htm Les HPPF (huiles de première pression à froid), riches en oméga 3 et 6, en vitamines et en oligoéléments jouent un rôle protecteur important, notamment contre le vieillissement de nos cellules] », ''Alternative Santé'', Mars 2005 sur [http://www.medecines-douces.com www.medecines-douces.com]</ref>. Cela inclut les acides gras de la série [[oméga-9]], dont le principal est l’[[acide oléique]], constituant principal de l'[[huile d'olive]], qui expliquerait une bonne partie des bénéfices santé du [[régime crétois]]. ==== Équilibre oméga-3 - oméga-6 dans l'alimentation ==== L'[[AFSSA]]<ref name="AFSSA 2003">{{fr}}Agence française de sécurité sanitaire des aliments, « [http://www.afssa.fr/ftp/afssa/basedoc/rapportomega3.pdf Rapport sur les acides gras de la famille oméga 3 et système cardiovasculaire : intérêt nutritionnel et allégations] », 2003</ref> recommande un ratio de ''un'' [[acide linolénique|acide α-linolénique]] (le précurseur de la famille des [[oméga-3]]) pour ''cinq'' [[acide linoléique]] (le précurseur de la famille des [[oméga-6]]). Le ratio [[Oméga-3]]/[[Oméga-6]] recommandé est très différent d'une agence à l'autre dans le monde. Ces différences dépendent en partie de la population choisie comme référence. Par exemple, les [[Inuit]]s consommeraient 3 fois plus d'[[oméga-3]] que d'[[oméga-6]] alors que pour les Japonais c'est exactement l'inverse. Ces deux populations sont connues pour présenter moins de cancers et de maladies cardio-vasculaires que la plupart des pays développés. === Acides gras insaturés ''trans'' === {{Article détaillé|Acide gras trans}} Les acides gras trans contiennent une double liaison carbone en configuration ''trans''. Ces liaisons sont principalement produites lors de l'hydrogénation industrielle des huiles végétales. ====Sources alimentaires==== La source naturelle d'acide gras ''trans'' est constituée des produits laitiers (2,5 à 6.4% des graisses dans le lait)<ref>[http://www.ensaia.inpl-nancy.fr/News/laitsante/Resume%20Olivier%20ZIEGLER.htm Graisses du lait et athérosclérose], Pr. Olivier Ziegler</ref>, des graisses et de la viande de ruminants : graisses de bÅ“uf et de mouton (à env. 4,5%), les viandes de bÅ“uf et de mouton (env. 2%). La plus grande quantité consommée se trouve cependant dans les produits industriels : pain /sandwich (4 g à 21 g d'acides gras ''trans'' sur 100 g de graisses), [[viennoiserie]]s (24% à 35%), [[craquelin]]s (0,1% à 17%), pâte à pizza / pâte feuilletée (16% à 61%), gâteaux (12% à 36%), <ref>Analyses faites en 1999, citées dans : [http://www.afssa.fr/ftp/afssa/basedoc/QR.pdf Questions - réponses sur les acides gras trans, Afssa]</ref>. ====Effets sur la santé==== L’[[Autorité Européenne de Sécurité des Aliments]] (AESA) dans un avis d'experts de 2004 <ref name="EFSA, 2004">{{fr}} {{en}} [[EFSA|Autorité Européenne de Sécurité des Aliments]], « [http://www.efsa.europa.eu/fr/science/nda/nda_opinions/others/588.html Avis du groupe scientifique sur les produits diététiques, la nutrition et les allergies sur une question de la Commission relative à la présence d’acides gras trans dans les aliments et aux effets sur la santé humaine de la consommation d’acides gras trans] », Question n° EFSA-Q-2003-022, juillet 2004</ref> reconnait que « les acides gras ''trans'' augmentent le risque de maladie cardiaque et souligne la nécessité de n’en consommer que de faibles quantités, quelles que soient leurs origines. La suppression ou la réduction des acides gras ''trans'' dans de nombreux produits alimentaires doit se poursuivre. Chaque fois que cela est possible, ils doivent être remplacés de préférence par des acides gras insaturés ''cis'' plutôt que par des acides gras saturés ». Plusieurs recherches montrent en effet que mème des doses très faibles d'acides gras ''trans'' augmentent de manière significative les risques de [[maladie cardio-vasculaire|maladies cardio-vasculaires]] et d'[[athérosclérose]], sans pour autant en expliquer le mécanisme <ref>La relation entre risque cardiovasculaire et consommation alimentaire d’Acide Gras Trans est étudiée depuis longtemps. Elle est bien documentée aujourd’hui. [http://www.john-libbey-eurotext.fr/en/revues/agro_biotech/ocl/e-docs/00/04/0E/7D/article.md?type=text.html Risques et bénéfices pour la santé des acides gras trans apportés par les aliments. Recommandations]</ref>. En particulier, dans une étude de 1997 menée par Hu, Stampfer et Manson, les résultats montrent que, pour un même apport de glucides, une augmentation de 5% de la consommation de graisse saturée augmente le risque de 17%, une augmentation de 5% de la consommation de graisse "trans" augmente le risque de 93%<ref name="Gu, 1997">Hu F.B., Stampfer M.J., Manson J.E., « Dietary fat intake and the risk of coronary heart disease in women », ''N Engl J Med'', 1997, '''337''':1491-1499</ref>. Aux États-Unis, la communauté scientifique semble du même avis. D'après le Pr. Dariush Mozaffarian<ref>[http://www.project-syndicate.org/print_commentary/mozaffarian1/French Le danger des graisses ''trans''. Dariush Mozaffarian, professeur à la faculté de médecine et à l'école de santé publique de Harvard]</ref>, « approximativement 30% des graisses naturelles sont transformées en graisses trans. Aux États-Unis, la consommation des graisses trans représente de 2 à 4% de l'apport calorique de l'alimentation. Pour limiter les risques en termes de santé, il faudrait supprimer presque totalement de l'alimentation les graisses ''trans'' (à un niveau inférieur à 0.5% de l'apport calorique total) ». Il serait selon lui indispensable d'adopter des mesures législatives pour réduire leur consommation, pour les 4 raisons principales suivantes : # Les effets nocifs des graisses trans sont mieux établis que pour presque toutes les autres substances alimentaires. # Des doses très faibles de graisses trans accroissent de manière significative le risque de maladie cardiaque. # Les consommateurs ne peuvent pas évaluer la quantité de graisses trans qui leur est servie dans les restaurants. # Les graisses ''trans'' peuvent être remplacées facilement. La limitation de leur emploi dans l'industrie alimentaire et les restaurants serait peu coûteuse et sans effet significatif sur le goût des aliments. Cela a été clairement démontré, tant au Danemark qu'aux Pays-Bas. En France, l'AFSSA recommande de ramener la part d'acide gras ''trans'' à un gramme pour cent grammes de produit commercialisé, et préconise leur étiquetage systématique.<ref name="AFSSA, 2005">{{fr}} [[AFSSA|Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments]], [http://www.afssa.fr/Documents/NUT-Ra-AGtrans.pdf Afssa, Risques et bénéfices des acides gras ''trans'' apportés par les aliments - Recommandations], avril 2005</ref>: ===Notes et références=== <references /> [[Catégorie: Acide gras]] [[en:Unsaturated fat]] [[es:Ãcido graso insaturado]] [[ko:불í¬í™” 지방산]] [[ja:ä¸é£½å’Œè„‚肪酸]] [[no:Umettet fett]] [[pt:Gordura insaturada]] [[simple:Unsaturated fat]]</text> </revision> </page>