Acide lactique 191251 30614089 2008-06-13T17:36:03Z Rhadamante 97169 +pka {| class="toccolours" border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;" ! {{chembox header}}| '''{{{name|Acide lactique}}}''' |- | align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" | [[Image:Lactic-acid-skeletal.png|150px|Formule semi-développée de l'acide lactique]] [[Image:Lactic-acid-3D-balls.png|150px|Structure tri-dimensionnelle de l'acide lactique]] |- | [[Nomenclature IUPAC|Nom IUPAC]] | {{{IUPAC|acide 2-hydroxypropanoïque}}} |- | [[Formule brute]] | {{fchim li|C|3|H|6|O|3}} |- | [[Masse moléculaire]] | {{{mol_mass|90.08}}} g/mol |- | [[Numéro CAS]] | {{{CAS|50-21-5}}}<br><small>L</small>: {{{CAS|79-33-4}}}<br><small>D</small>: {{{CAS|10326-41-7}}}<br><small>D</small>/<small>L</small>: {{{CAS|598-82-3}}} |- | [[Température de fusion]] | <small>L</small>: 53 °C<br><small>D</small>: 53 °C<br><small>D</small>/<small>L</small>: 16.8 °C |- | [[Température d'ébullition]] | {{{boiling_point|122}}} °C @ 12 mmHg |- | [[Spécification d'écriture simplifiée des molécules|Ecriture SMILES]] | {{{SMILES|CC(O)C(=O)O}}} |- |pKa |3,8 |- {{chimiebox fin}} L''''acide lactique''' est un [[acide organique]] qui joue un rôle dans divers processus [[Biochimie|biochimiques]]. Un '''lactate''' est un sel de cet acide. L'acide lactique est un [[acide carboxylique]], sa [[formule chimique]] est C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub> et sa structure se réflète dans son nom systématique, l'acide 2-hydroxy-propanoïque. Comme il possède un carbone asymétrique, il existe 2 [[énantiomère]]s de l'acide lactique. ==Chimie== Sa masse molaire est de 90g/mol. En solution, le [[Acide carboxylique|groupe carboxyle]] -COOH peut perdre un [[proton]], donnant un [[ion]] '''lactate''' : CH<sub>3</sub>CHOHCOO<sup>-</sup>. L'acide lactique est soluble dans l'eau et considéré comme un acide faible (pKa=3,90), c'est-à-dire que la réaction de dissociation dans l'eau n'est pas totale : CH<sub>3</sub>CHOHCOOH + H<sub>2</sub>O ⇄ CH<sub>3</sub>CHOHCOO<sup>-</sup> + H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> 1 mole libère 1 équivalent H<sup>+</sup>. On trouve donc à la fois en solution l'acide lactique et sa forme basique, l'ion lactate, en proportions variables selon le pH. ==Effort musculaire== L'acide lactique est l'un des produits clé de la production d'énergie dans les muscles notamment. La [[glycolyse]] (consommation de sucres en vue de produire de l'énergie) peut être décomposée en deux grandes étapes, la première, est la partie cytoplasmique du processus, qui n'a pas besoin d'oxygène, la seconde est la partie mitochondriale, où l'oxygène est nécessaire. Si l'apport en oxygène est supérieur à la consommation de sucre, alors la totalité de l'acide lactique produit est immédiatement consommé dans la partie mitochondriale. Si la consommation de sucre devient supérieure à l'apport en oxygène (efforts intenses) alors une partie de l'acide produit en première partie de processus s'accumule dans la cellule, puis passe la membrane cellulaire pour se retrouver dans la circulation sanguine. ==Fermentation bactérienne== Il existe 2 grands types de fermentation bactérienne qui produisent de l'acide lactique : dans le vin et les produits laitiers. * Dans le [[vin]], il s'agit de la fermentation malolactique : l'acide malique, naturellement contenu dans le vin, est dégradé en acide lactique sous l'action des bactéries. * Dans le [[lait]] et les produits laitiers, l'acide lactique provient de la dégradation du [[lactose]] par les bactéries. Plus un lait est frais, moins il contient d'acide lactique. La concentration en acide lactique dans un lait s'exprime en [[degré Dornic]] (°D) : 1°D correspond à 0,1 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait frais contient de 15 à 18°D, il caille à 60-70°D. Les organismes responsables de l'apparition d'acide lactique sont les [[lactobacille]]s. Lorsqu'elles opèrent dans la bouche, l'acide lactique produit peut entraîner des [[Carie dentaire|caries]]. ==Utilisations== L'acide lactique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme [[Additif alimentaire|additif]] ([[numéro E]]270) en tant qu'[[Antioxydant|antioxygène]], [[Régulateur alimentaire de pH|acidifiant]] ou [[exhausteur de goût]]. L’acide lactique se présente aussi sous forme de sels : sel de [[sodium]] (E325), de [[potassium]] (E326) et [[calcium ]] (E327). Ses sels sont sous formes de poudre et sont également solubles dans l’eau<ref name=chene-2002 />. Il agit comme agent [[bactériostatique]] notamment sur des bactéries pathogènes comme la [[salmonelle]] (ou la [[listeria]]) et aussi un effet dépresseur d’[[activité de l'eau]]<ref name=chene-2002>{{pdf}} C Chêne (2002) [http://www.adrianor.com/adrianor/les%20dossiers%20techniques%20CEAI_fichiers/Les%20acides%201.PDF les acides organiques] Centre de Ressources Technologiques pour les Entreprises Agro-Alimentaires. www.adrianor.com.</ref>. Une autre utilisation méconnue concerne le pouvoir instantané de l'acide lactique dans le traitement de la douleur liée aux [[aphte]]s buccaux. Un simple contact avec un coton-tige imbibé d'acide lactique blanchit l'aphte et calme immédiatement la douleur. On peut se procurer de l'acide lactique dans certaines pharmacies. ==Historique== L'acide lactique a été découvert par [[Carl Wilhelm Scheele|Charles Guillaume Scheele]] (1742-1786). ==Références et notes== ===Références=== <references /> ===Voir aussi=== ====Liens internes==== *[[Additif alimentaire]] *[[Arôme]] *[[Lait]] et [[vin]] *[[Acide polylactique]] Plastique biodégradable ====Liens externes==== * [http://europa.eu/scadplus/leg/fr/lvb/l21070a.htm La directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants] {{Portail|biologie|chimie}} [[Catégorie:Acide carboxylique|Lactique]] [[Catégorie:Vocabulaire sportif|Lactique]] [[catégorie:entraînement sportif]] [[Catégorie:Saveur acide|Lactique, Acide]] [[Catégorie:Régulateur alimentaire de pH]] [[Catégorie:Alcool (chimie)]] [[Catégorie:Exhausteur de goût]] [[Catégorie:Régulateur alimentaire de pH]] [[ar:حمض لاكتيك]] [[bg:Млечна киселина]] [[cs:Kyselina mléčná]] [[da:Mælkesyre]] [[de:Milchsäure]] [[el:Γαλακτικό οξύ]] [[en:Lactic acid]] [[eo:Lakta acido]] [[es:Ácido láctico]] [[et:Piimhape]] [[fi:Maitohappo]] [[he:חומצה לקטית]] [[hu:Tejsav]] [[is:Mjólkursýra]] [[it:Acido lattico]] [[ja:乳酸]] [[lb:Mëllechsaier]] [[lt:Pieno rūgštis]] [[lv:Pienskābe]] [[nl:Melkzuur]] [[nn:Mjølkesyre]] [[no:Melkesyre]] [[pl:Kwas mlekowy]] [[pt:Ácido láctico]] [[ro:Acid lactic]] [[ru:Молочная кислота]] [[sk:Kyselina mliečna]] [[su:Asam laktat]] [[sv:Mjölksyra]] [[tr:Laktik asit]] [[zh:乳酸]]