Acide méthanoïque 45116 31239240 2008-07-02T20:57:33Z Nickele 41750 corrections de petites erreurs {{Chimiebox général| nom = Acide formique| image = Representations de l'acide méthanoïque.png | tailleimage = 250| commentaire = formules semi-développée et 3D de l'acide méthanoïque| formule = {{fchim li|C||H|2|O|2}} | nom scientifique = Acide méthanoïque| CAS = 64-18-6 | ATC = | apparence = liquide incolore }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| {{unité|46.03|g||mol|-1}}}} {{Chimiebox physique température fusion| 8,4 °C (281,5 K)}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 100,8 °C (373,9 K)}} {{Chimiebox physique solubilité|miscible avec l'[[eau]], l'[[éthanol]],<br/>l'[[acétone]] et l'[[Éther diéthylique|éther]]}} {{Chimiebox physique densité| 1,22}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 601°C}} {{Chimiebox physique point d'éclair|69°C }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| 18-57% dans l'air}} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité dynamique|1,57.10<sup>-3</sup> Pa.s à 26°C }} {{Chimiebox physique constante d'acidité|3,75 }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = {{unité|248.7|J||mol|-1|K|-1}}| solide = | liquide = {{unité|131.8|J||mol|-1|K|-1}} }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = {{unité|-378.6|kJ||mol|-1}} | solide = | liquide = {{unité|-425.1|kJ||mol|-1}} }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|{{unité|45.7|J||mol|-1|K|-1}} (vapeur)<br/>{{unité|99.0|J||mol|-1|K|-1}} (liquide)}} {{Chimiebox thermo chaleur latente|{{unité|22.7|kJ||mol|-1}}}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|281,45 K (8,3°C)<br /> 23,6 mbar}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation=Les vapeurs concentrées sont corrosives | peau= | yeux= | ingestion =Toxique, peut provoquer<br/> des réactions allergiques.<br/> Agent mutagène suspecté | autre= }} {{Chimiebox fin}} L''''acide méthanoïque''' (appelé aussi acide formique) est le plus simple des [[acide carboxylique|acides carboxyliques]]. Sa formule chimique est [[carbone|C]][[hydrogène|H<sub>2</sub>]][[oxygène|O<sub>2</sub>]] ou HCOOH. Sa [[base conjuguée]] est l'ion méthanoate (formiate) de formule HCOO<sup>-</sup>. Il s'agit d'un [[acide faible]] qui se présente sous forme de liquide incolore à odeur pénétrante. Dans la nature on le trouve dans le dard et les piqûres de plusieurs insectes de l'ordre des [[hyménoptère]]s, comme les [[abeille]]s et les [[fourmi]]s, mais aussi sur les poils qui composent les feuilles de certaines plantes de la famille des [[urticacée]]s ([[ortie]]s). Son nom vient du mot latin ''formica'' qui signifie fourmis, car sa première isolation a été réalisée par [[distillation]] de corps de fourmis. ==Histoire== Dès le {{XVe siècle}}, quelques [[alchimie|alchimistes]] et [[naturaliste]]s avaient connaissance que certaines fourmis produisaient une vapeur acide. La première personne à avoir décrit l'isolation de cette substance (par distillation d'un grand nombre de cadavres de fourmis) est le naturaliste anglais [[John Ray]] en [[1671]]. Sa première synthèse fut faite par le chimiste français [[Louis Joseph Gay-Lussac|Gay-Lussac]] à partir de l'[[acide hydrocyanique]]. En [[1855]], un autre chimiste français [[Marcellin Berthelot]], développa une méthode de synthèse à partir du [[monoxyde de carbone]], similaire à celle utilisée de nos jours. == Chimie == === Propriétés réductrices === Chauffé avec de l'[[acide sulfurique]], l'acide formique se décompose en [[eau]] et en [[monoxyde de carbone]], si bien qu'il possède des propriétés réductrices très marquées (réduction des sels d'[[or]], d'[[argent]], de [[cuivre]], etc.). Sous l'action de la seule chaleur, il se décompose vers 160°C en [[dihydrogène]] et en [[dioxyde de carbone]], d'où de nouveau, des propriétés réductrices. === Acide faible === Bien qu'il soit plus ionisé que ses homologues supérieurs d'acides carboxyliques, c'est un [[acide faible]], mais malgré cela il est capable de déplacer l'[[acide nitrique]] de ses sels. Si l'on ajoute de l'acide formique à un mélange de [[nitrate de potassium]] et de [[brucine]], le mélange est instantanément porté au rouge. Il ne donne ni [[halogénure d'acyle]] ni [[anhydride d'acide]]. == Fabrication == En chauffant en tube scellé de la [[potasse]] et de [[monoxyde de carbone]], Berthelot a fait la synthèse de l'acide formique : CO + KOH → H-CO<sub>2</sub>K. La suite du procédé actuellement utilisé dans l'industrie (sous pression de 7 atm. et à 170°C) est l'hydrolyse du [[formiate]] de potassium H-CO<sub>2</sub>K par l'[[acide sulfurique]] ; le produit obtenu par distillation sous pression réduite contient 80 à 85 % d'acide formique. == Utilisations == L'acide méthanoïque est utilisé dans les industries suivantes : [[textile]] ([[teinture]]s, traitement du [[cuir]]), [[insecticide]]s, [[laque]]s, [[solvant]]s, [[tannage]], électroplaquage, [[fumigène]]s. Il sert également à argenter les [[miroir]]s. Une recherche de l’Institut Leibniz de catalyse de Rostock a montré qu'il peut être utilisé pour le stockage de dihydrogène pour alimenter en combustible une [[pile à combustible]] (PAC)<ref>[référence, citation ou lien]http://www.bulletins-electroniques.com/actualites/54627.htm</ref>. {{portail chimie}} {{lien BA|de}} {{lien BA|en}} [[Catégorie:Acide carboxylique|Methanoique]] [[Catégorie:biochimie de l'insecte]] [[ar:حمض فورميك]] [[bg:Мравчена киселина]] [[bs:Metanska kiselina]] [[ca:Àcid fòrmic]] [[cs:Kyselina mravenčí]] [[da:Myresyre]] [[de:Ameisensäure]] [[el:Μυρμηκικό οξύ]] [[en:Formic acid]] [[eo:Formika acido]] [[es:Ácido fórmico]] [[et:Metaanhape]] [[fi:Muurahaishappo]] [[he:חומצה פורמית]] [[hr:Mravlja kiselina]] [[hu:Hangyasav]] [[id:Asam format]] [[is:Maurasýra]] [[it:Acido formico]] [[ja:ギ酸]] [[ko:폼산]] [[la:Acidum formicum]] [[lv:Skudrskābe]] [[nl:Mierenzuur]] [[nn:Maursyre]] [[no:Maursyre]] [[pl:Kwas mrówkowy]] [[pt:Ácido metanóico]] [[qu:Sisi p'uchqu]] [[ro:Acid formic]] [[ru:Муравьиная кислота]] [[sk:Kyselina mravčia]] [[sl:Mravljinčna kislina]] [[su:Asam format]] [[sv:Myrsyra]] [[th:กรดฟอร์มิก]] [[tr:Formik asit]] [[uk:Мурашина кислота]] [[vi:Axít formic]] [[zh:甲酸]]