Acide oxalique 141399 31679090 2008-07-18T12:34:59Z Kokin 93397 corr lien {{Chimiebox général |nom = Acide oxalique |image = Acide oxalique.GIF |tailleimage = 200 |commentaire = Structure de l'acide oxalique |formule = [[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>2</sub>[[Oxygène|O]]<sub>4</sub> |nom scientifique = Acide éthanedioïque |CAS = 144-62-7 |EINECS = 205-634-3 |ATC = |apparence = [[état solide|Solide]] incolore ou blanc }} {{Chimiebox pH|1,23 et 4,19 à 25°C}} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 90,3 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion| 189,5 ([[Degré Celsius|°C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation| se sublime à 157[[Degré Celsius|°C]]}} {{chimiebox physique solubilité|10,2 [[Gramme|g]] dans 100 g d'eau}} {{chimiebox physique densité|1,901}} {{chimiebox physique point d'éclair|166 °C}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = -829 [[joule (unité)|kJ]]/[[Mole (unité)|mol]] | liquide = }} {{chimiebox thermo capacité calorifique|106 J/mol·K}} {{chimiebox thermo fin}} {{chimiebox précautions | classification = '''Xn''' | r= 21/22 | s= 24/25 | inhalation= Les vapeurs peuvent<br /> être mortelles. | peau= Peut provoquer de <br />graves blessures. | yeux= Très dangereux,<br/>brûlures profondes. | ingestion= Ingestion toxique, <br />voire mortelle | autre = Émission de fumées<br/>toxiques en brûlant.}} {{Chimiebox fin}} L''''acide oxalique''' ou d'après la nomenclature l''''acide éthanedioïque''' ou ''sel d'oseille'' est un [[acide carboxylique]] de structure HOOC-COOH. Grâce à la liaison entre les deux [[Acide carboxylique|groupes carboxyle]], c'est l'un des acides organiques les plus forts ( pK<sub>A1</sub> = 1,27 et pK<sub>A2</sub> = 4,27). Les [[anion|anions]] de l'acide oxalique ainsi que les [[sel (chimie)|sel]]s et [[ester]]s sont connus sous le nom d'oxalates. Il a été découvert en 1776 par le chimiste suédois [[Carl Wilhelm Scheele]] dans l'oxydation du sucre d'où son autre nom : l'acide de sucre. __TOC__ == Production == L'acide oxalique et les oxalates sont des substances <!--?--> toxiques que l'on trouve dans de nombreuses plantes. On trouve parmi les aliments ayant une forte teneur en acide oxalique le [[cacao]], le [[chocolat]], les [[noix]] et [[noisette]]s, les [[baie (botanique)|baie]]s, la [[rhubarbe]], les [[haricot]]s et bien sûr l'[[oseille]] et les [[épinard]]s. Présent à l'état naturel, essentiellement sous forme d'oxalate de calcium ou de potassium dans les [[Racine (botanique)|racine]]s et [[rhizome]]s de plantes telles que l'oseille, la rhubarbe ou la betterave, il intervient dans la constitution de certains minéraux (rognon de silex). De façon industrielle (Rhône-Poulenc), l'acide oxalique est obtenu par deux oxydations successives : [[acide nitrique]], puis [[oxygène]] de l'air en présence d'un [[catalyseur]]. == Biologie == Cet acide peut irriter les voies [[œsophage|œsophagienne]] ou [[estomac|gastrique]] lors de son ingestion et provoquer des dommages [[rein|rénaux]] ([[calcul rénal|calculs]], [[oligurie]], [[Protéinurie#Protéinurie glomérulaire|albuminurie]], [[hématurie]]). Il est mortel à forte dose, les précipités d'oxalate de calcium pouvant obstruer les canaux rénaux. Il apparaît dans l'urine animale et humaine sous forme d'oxalate de calcium et d'acide oxalurique (H<sub>2</sub>N-CO-NH-CO-CO<sub>2</sub>H). Les individus en bonne santé peuvent sans problème manger de tels aliments mais on recommande aux personnes atteintes de [[Calcul rénal|calcul rénaux]], de [[Goutte (maladie)|goutte]] ou d'[[arthrite]] d'éviter leur consommation. == Alimentation == À cause de sa capacité à se lier à certains minéraux tels que le [[calcium]], le [[fer]], le [[sodium]], le [[potassium]] ou le [[magnésium]], la consommation d'aliments à forte dose en acide oxalique peut provoquer des [[carence]]s alimentaires. L’acide oxalique est présent dans le vin à l’état de complexe ferrique, quand le vin est mis en bouteilles, la réduction du fer ferrique libère l’acide oxalique et l’oxalate de calcium précipité. ==Utilisations == Vendu en cristaux (sous le nom de sel de citron parfois) à diluer dans de l'eau, il est très efficace pour enlever la rouille et les traces de rouille sur le carrelage, le linge... Il semble également intéressant pour supprimer les taches de transpiration sur linge blanc en tamponnant. L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants : * traitement de surface des métaux * dérouillage et le polissage du [[marbre]] * agent de [[blanchiment]] (textile, papier, liège, cuir, bois) * agent mordant pour la [[teinture]] de la [[laine]] * initateur dans la fabrication de [[polymère]]s * [[monomère]] pour la préparation de [[fibre]]s et films plastiques - poly(éthylène oxalate) - présentant une résistance mécanique et un bon comportement à la chaleur. * permet l'extraction de [[terres rares]] ([[lanthanide]]s) * préparation de supports magnétiques des bandes pour enregistrement. * réducteur dans certains procédés de développement photographiques. * en [[apiculture]], il sert à lutter contre le [[varroa]]. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'INRS === [[Image:Hazard_X.svg|120px|rigth|thumb|'''Xn-Nocif''']] [[Signalisation des substances dangereuses|Régles Etiquetage]] * R 21/22 - Nocif, par contact avec la peau et par ingestion. * S 24/25 - Eviter le contact avec la peau et les yeux. * 205-634-3 Etiquetage CE. <!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Notes et références --> == Notes et références == {{Références}} == Voir aussi == === Articles connexes === * [[Acide carboxylique]] * === Liens externes === * Les pathologies inhérentes à l'acide oxalique dans l'encyclopédie médicale Vulgaris et la discussion à propos de l'acide oxalique dans son forum.[http://www.vulgaris-medical.com/forum/viewtopic.php?id=13241] * [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%20110/$file/ft110.pdf Fiche INRS] {{portail chimie}} [[catégorie:acide dicarboxylique|Oxalique]] [[Catégorie:Produit chimique domestique]] [[Catégorie:Apiculture]] [[bg:Оксалова киселина]] [[ca:Àcid oxàlic]] [[cs:Kyselina šťavelová]] [[da:Oxalsyre]] [[de:Oxalsäure]] [[en:Oxalic acid]] [[es:Ácido oxálico]] [[fi:Oksaalihappo]] [[he:חומצה אוקסלית]] [[id:Asam oksalat]] [[it:Acido ossalico]] [[ja:シュウ酸]] [[ko:옥살산]] [[lv:Skābeņskābe]] [[nl:Oxaalzuur]] [[nn:Oksalsyre]] [[no:Oksalsyre]] [[pl:Kwas szczawiowy]] [[pt:Ácido oxálico]] [[ro:Acid oxalic]] [[ru:Щавелевая кислота]] [[sv:Oxalsyra]] [[vi:Axít oxalic]] [[zh:草酸]]