Acide phénylacétique
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2008-05-18T19:56:53Z
HerculeBot
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remplacement de {{Ébauche|chimie}} par {{Ébauche|composé chimique}}
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
|nom = Acide phénylacétique
|image = 2-phenylacetic_acid.png
|tailleimage = 200
|formule = {{fchim li|C|8|H|8|O|2}}
|nom scientifique = Acide phénylacétique
|CAS = 103-82-2
|ATC =
|apparence = Cristaux blancs
}}
|----
|Autres noms ||acide alpha-toluique <br />acide benzylique
|----
|[[Notation SMILES]]|| c1ccccc1CC(=O)O
|----
{{Chimiebox physique}}
{{chimiebox masse molaire|136,15 g/mol}}
|-----
{{Chimiebox physique densité|1,0809 (20°C)}}
|-----
{{Chimiebox physique température fusion| 76-77 °C sous 1 bar}}
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|[[Point d'ébullition]] ||265,5 °C sous 1 bar
|-----
{{chimiebox physique solubilité|1,58 g/l dans l'eau(20°C)}}
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|[[Pression de vapeur]] || 1,33 hPa (97 °C)
|-----
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|[[Acidité]] (pKa) || 0,3
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Composés apparentés
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| Autres [[acide]]s || [[acide acétique|CH<sub>3</sub>COOH]]<br>[[acide trichloroacétique|CCl<sub>3</sub>COOH]]
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Fiche dangers
|-----
| || [[Image:Hazard C.svg|30px]]
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| Dangers principaux || Hautement corrosif
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| [[NFPA 704]] || {{NFPA 704 | Health=3 | Flammability=1 | Reactivity=1 }}
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| Fiche sécurité || [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t5525.htm Baker]
|-----
| || [https://fscimage.fishersci.com/msds/24050.htm Fischer]
|-----
| [[Point flash]] || 270 K
|-----
| Codes R/S || [[Phrases de risque]] :
|-----
| ||R20, R35, R52/53
|-----
| || [[Conseils de prudence]] :
|-----
| || S9, S26, S27
|-----
| || S28, S45, S61
|-----
| [[Numéro RTECS]] || AJ9625000
|-----
-->
{{chimiebox fin}}
<!--
[[Image:Acide_phénylacétique.JPG |thumb|left|150px|acide phénylacétique]]
-->
L'acide phénylacétique ou acide alpha-toluique a pour formule
C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> ou C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>COOH.
Il se présente sous forme de cristaux blancs (point de fusion:76°C) avec une odeur florale et sucrée.
C'est l'arôme associé au [[miel]] sous forme de son ester d'éthyle (phénylacétate d'éthyle).
On effectue sa synthèse à partir de cyanure de benzyle et d'[[acide chlorhydrique]].
Il entre dans la [[synthèse]] de la [[pénicilline]] G et est utilisé en [[parfumerie]].
Il agit dans le monde végétal comme [[auxine]].
Comme ce produit peut être utilisé en synthèse pour différentes
[[amphétamine]]s, sa fabrication et sa vente sont sujettes à déclaration.
== Voir aussi ==
* [[acide benzoïque]]
== Liens externes ==
* http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=105353&nom=ACIDE+PHENYLACETIQUE&incr=0 (CSST)
* {{en}} [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0436 Synthesis of Phenylacetic Acid]
* {{en}} [http://designer-drugs.com/pte/12.162.180.114/dcd/chemistry/phenylacetic.html Synthesis of Phenylacetic Acid (Rhodium mirror)]
* {{en}} [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/PH/phenylacetic_acid.html MSDS for phenylacetic acid]
{{Traduction/Référence|en|Phenylacetic acid|}}
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Acide carboxylique|Phénylacétique]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[de:Phenylessigsäure]]
[[en:Phenylacetic acid]]
[[fi:Fenyyliasetaatti]]
[[lv:Feniletiķskābe]]
[[pl:Kwas fenylooctowy]]