Acide propanoïque
618978
30613496
2008-06-13T17:12:25Z
Sensonet2
293173
/* Liens et documents externes */ +[[Catégorie:Arôme]]
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
| nom = Acide propanoïque
| image = Acide propanoïque.gif
| tailleimage =
| commentaire =
| formule = {{fchim li|C|3|H|6|O|2}}
| nom scientifique = Acide propanoïque
| CAS = 79-09-4
| EINECS = 201-176-3
| ATC =
| apparence = liquide incolore}}
{{Chimiebox pKa|4.87}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 74.08 [[Unité de masse atomique|u]]}}
{{Chimiebox physique température fusion|252 K (-21°C)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|414 K (141 °C)}}
{{chimiebox physique solubilité|soluble dans l'eau}}
{{chimiebox physique densité|0.99 (liquide)}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation|758 K (485°C)}}
{{chimiebox physique point d'éclair|54°C}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité|2,1-12 (en % dans l'air)}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante|390Pa (20°C)}}
{{chimiebox physique viscosité|1.10<sup>-3</sup> Pa.s}}
{{chimiebox physique propriété spéciale||}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie
| gaz =
| solide =
| liquide = }}
{{chimiebox thermo enthalpie
| gaz =
| solide =
| liquide = }}
{{chimiebox thermo capacité calorifique | }}
{{chimiebox thermo fin}}
{{chimiebox fin}}
L''''acide propanoïque''' ou '''acide propionique''' (venant du grec "pion" voulant dire "gras")est un [[acide carboxylique]] saturé à 3 atomes de carbone.
__TOC__
== Historique ==
Cet acide a été découvert par [[Johann Gottlieb]] en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français [[Jean-Baptiste Dumas]] qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des [[acides gras]], c'est à dire capable de donner du savon par saponification.
== Description ==
Cet acide se présente sous la forme d'un [[liquide]] incolore, corrosif et à l'odeur désagréable.Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. A l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers à savoir une forte entorse à la loi des [[gaz parfait]]s; en effet il reste à l'état de dimère lié par [[liaison hydrogène]] en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amines, esters, anhydride et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-[[halogénation]] par le [[brome]] en présence de PBr<sub>3</sub>.
== Production ==
La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de [[propanal]]. La présence de [[catalyseur]] à base de [[cobalt]] ou de [[manganèse]] rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:
<center> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO + 1/2 O<sub>2</sub> -> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH </center>
Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'[[acide acétique]]. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus gros producteur d'acide est [[BASF]].
== Utilisations ==
Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de [[cellulose]] synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments. Enfin des [[ester]]s de cet acide sont utilisés comme [[solvant]] ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de [[parfum]] ou d'[[arôme]].
== L'acide propionique en biologie ==
<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Notes et références -->
== Notes et références de l'article ==
<references/>
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[acide carboxylique]]
* [[acide gras]]
=== Liens et documents externes ===
* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0806.html Fiche internationale de sécurité] ;
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Acide carboxylique|Propanoique]]
[[Catégorie:Agent conservateur]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[de:Propionsäure]]
[[el:Προπιονικό οξύ]]
[[en:Propionic acid]]
[[es:Ácido propílico]]
[[it:Acido propionico]]
[[ja:プロピオン酸]]
[[la:Acidum propionicum]]
[[lv:Propionskābe]]
[[nl:Propaanzuur]]
[[pl:Kwas propionowy]]
[[pt:Propanal]]
[[ru:Пропионовая кислота]]
[[sv:Propansyra]]
[[vi:Axít prôpionic]]