Acide propanoïque 618978 30613496 2008-06-13T17:12:25Z Sensonet2 293173 /* Liens et documents externes */ +[[Catégorie:Arôme]] {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général | nom = Acide propanoïque | image = Acide propanoïque.gif | tailleimage = | commentaire = | formule = {{fchim li|C|3|H|6|O|2}} | nom scientifique = Acide propanoïque | CAS = 79-09-4 | EINECS = 201-176-3 | ATC = | apparence = liquide incolore}} {{Chimiebox pKa|4.87}} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 74.08 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion|252 K (-21°C)}} {{Chimiebox physique température vaporisation|414 K (141 °C)}} {{chimiebox physique solubilité|soluble dans l'eau}} {{chimiebox physique densité|0.99 (liquide)}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation|758 K (485°C)}} {{chimiebox physique point d'éclair|54°C}} {{chimiebox physique limites d'explosivité|2,1-12 (en % dans l'air)}} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante|390Pa (20°C)}} {{chimiebox physique viscosité|1.10<sup>-3</sup> Pa.s}} {{chimiebox physique propriété spéciale||}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie | gaz = | solide = | liquide = }} {{chimiebox thermo enthalpie | gaz = | solide = | liquide = }} {{chimiebox thermo capacité calorifique | }} {{chimiebox thermo fin}} {{chimiebox fin}} L''''acide propanoïque''' ou '''acide propionique''' (venant du grec "pion" voulant dire "gras")est un [[acide carboxylique]] saturé à 3 atomes de carbone. __TOC__ == Historique == Cet acide a été découvert par [[Johann Gottlieb]] en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français [[Jean-Baptiste Dumas]] qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des [[acides gras]], c'est à dire capable de donner du savon par saponification. == Description == Cet acide se présente sous la forme d'un [[liquide]] incolore, corrosif et à l'odeur désagréable.Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. A l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers à savoir une forte entorse à la loi des [[gaz parfait]]s; en effet il reste à l'état de dimère lié par [[liaison hydrogène]] en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amines, esters, anhydride et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-[[halogénation]] par le [[brome]] en présence de PBr<sub>3</sub>. == Production == La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de [[propanal]]. La présence de [[catalyseur]] à base de [[cobalt]] ou de [[manganèse]] rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est: <center> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO + 1/2 O<sub>2</sub> -> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH </center> Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'[[acide acétique]]. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus gros producteur d'acide est [[BASF]]. == Utilisations == Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de [[cellulose]] synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments. Enfin des [[ester]]s de cet acide sont utilisés comme [[solvant]] ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de [[parfum]] ou d'[[arôme]]. == L'acide propionique en biologie == <!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Notes et références --> == Notes et références de l'article == <references/> == Voir aussi == === Articles connexes === * [[acide carboxylique]] * [[acide gras]] === Liens et documents externes === * [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0806.html Fiche internationale de sécurité] ; {{portail chimie}} [[Catégorie:Acide carboxylique|Propanoique]] [[Catégorie:Agent conservateur]] [[Catégorie:Arôme]] [[de:Propionsäure]] [[el:Προπιονικό οξύ]] [[en:Propionic acid]] [[es:Ácido propílico]] [[it:Acido propionico]] [[ja:プロピオン酸]] [[la:Acidum propionicum]] [[lv:Propionskābe]] [[nl:Propaanzuur]] [[pl:Kwas propionowy]] [[pt:Propanal]] [[ru:Пропионовая кислота]] [[sv:Propansyra]] [[vi:Axít prôpionic]]