Acide salicylique 258982 31539735 2008-07-13T11:11:15Z Liger 331979 Précision linguistique {| border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" align="right" style="margin-left:1em" ! colspan="2" align=center bgcolor="#cccccc" | '''Acide salicylique''' |- | colspan="2" align="center" | [[Image:Salicylic_acid.png|80px|Structure chimique de la molécule d'acide salicylique]] |- | Nom chimique | Acide 2-hydroxybenzoïque |- | Formule brute | {{fchim li|C|7|H|6|O|3}} |- | [[Masse molaire]] | 138 g/mol |- | [[pKa]] | 3 |- | [[Point de fusion]] | 159 °C |- | [[Point d'ébullition]] | 211 °C à 2666 Pa<br/>(pression réduite) |- |} L''''acide salicylique''' est un [[acide carboxylique]] incolore et [[cristallin]] utilisé comme médicament. ''(salicylique est l'adjectif de [[salicine]]).'' ==Utilité== L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains [[végétal|végétaux]] (comme la [[Reine-des-prés]] ou le [[Saule]]), on le retrouve notamment dans des [[fruit]]s, sous forme [[ester|estérifiée]] de [[salicylate de méthyle]]. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une [[thermogenèse]] végétale<ref>Giberneau M, Brabé D, ''Des fleurs « à sang chaud »'', Pour la Science, Septembre 2007, p 50-56</ref>. Ingéré en grandes quantités, c'est un produit [[toxique]], mais en de moindres quantités il est utilisé comme [[conservateur alimentaire]] et [[antiseptique]]. Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la [[fièvre]]. On l'extrayait principalement du [[saule]], ''salix'' en [[latin]] dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'[[aspirine]] (qui en est un dérivé), ou le [[paracétamol]]. Il est désormais plus utilisé pour son action apaisante (analgésique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'[[acné]], des [[verrue]]s ou de l'[[hyperhidrose]]. == Synthèse et Propriétés chimiques == Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un [[Alcool (chimie)|alcool]] en donnant de nombreux [[ester]]s. Le groupe [[hydroxyle]] peut réagir avec l'[[acide acétique]] pour former de l'[[acide acétylsalicylique]], ou aspirine. Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la [[Réaction de Kolbe]] : [[Image:Kolbeschmitt.gif]] =&gt; L'acide salicylique forme avec l'ion salicylate un couple acide/base de formule <math>C_6H_4OHCOOH / C_6H_4OHCOO^-</math> ==Toxicité== ==Notes et références== <references /> {{Antiacnéique}} {{Portail|médecine|chimie}} [[Catégorie:Principe actif]] [[Catégorie:Acide carboxylique|Salycilique]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[bg:Салицилова киселина]] [[da:Salicylsyre]] [[de:Salicylsäure]] [[en:Salicylic acid]] [[es:Ácido salicílico]] [[he:חומצה סליצילית]] [[hu:Szalicilsav]] [[it:Acido salicilico]] [[ja:サリチル酸]] [[ko:살리실산]] [[lv:Salicilskābe]] [[ml:സാലിസിലിക് അമ്ലം]] [[nl:Salicylzuur]] [[pl:Kwas salicylowy]] [[pt:Ácido salicílico]] [[ru:Салициловая кислота]] [[simple:Salicylic acid]] [[sv:Salicylsyra]] [[tr:Salisilik asit]] [[zh:水楊酸]]