Acide shikimique
460021
31518546
2008-07-12T12:28:34Z
Aroche
3026
confusion entre badiane chinoise et japonaise
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Acide shikimique |
image = Shikimic acid.png |
tailleimage = 100 |
commentaire = Structure de l'acide shikimique |
formule = {{fchim li|C|7|H|10|O|5}} |
nom scientifique = Acide (3''R'',4''S'',5''R'')-3,4,5-trihydroxy-<br/>1-cyclohexènecarboxylique |
CAS = 138-59-0 |
ATC = |
apparence =
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 174,15}}
{{Chimiebox physique température fusion| 185–187 °C}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
L''''acide shikimique''', plus connu sous sa forme [[anion]]ique, les '''shikimates''', est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur [[Japon|japonaise]] ''shikimi'' (シキミ, <!--''[[chinese star anise|Illicium verum]]--> ''[[Illicium anisatum]]'' ou badiane japonaise), d'où il a été isolé.
L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes [[autotrophe]]s, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'[[anis étoilé]] chinois est à la base de la fabrication de l'[[oseltamivir]] ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale. Ce médicament pourrait rencontrer une utilisation thérapeutique ou prophylactique en cas d'épidémie de grippe aviaire.
L'acide shikimique est le précurseur :
* de la [[phénylalanine]] et de la [[tyrosine]], des [[acide aminé|acides aminés]] aromatiques ;
* de l'[[indole]], des dérivés de l'indole et du [[tryptophane]] ;
* de nombreux [[alcaloïde]]s et d'autres [[métabolite]]s aromatiques ;
* des [[tanin]]s;
* de la [[lignine]].
On peut également noter que la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le [[glyphosate]] (nom commercial : Round up).
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide shikimique est utilisé comme matériau de base pour la production d'[[oseltamivir]].
Son [[numéro EINECS]] est 205-334-2.
== Biosynthèse ==
Le [[acide phosphoénol pyruvique|phosphoénol pyruvate]] et l'[[érythrose-4-phosphate]] réagissent entre eux pour former le [[3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate]]. Celui-ci est alors oxydé par le [[NADH|NAD<sup>+</sup>]] pour former du [[acide 3-dehydroquinique|3-déhydroquinate]].
[[Image:Shikimate pathway 1.png|600px]]
Le [[acide 3-dehydroquinique|3-déhydroquinate]] est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le [[NADPH]] en shikimate.
[[Image:Shikimate pathway 2.png|600px]]
== Liens externes ==
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/shikim.html Shikimate and chorismate biosynthesis]
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[[Catégorie:Acide carboxylique|Shikimique]]
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