Acide shikimique 460021 31518546 2008-07-12T12:28:34Z Aroche 3026 confusion entre badiane chinoise et japonaise {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Acide shikimique | image = Shikimic acid.png | tailleimage = 100 | commentaire = Structure de l'acide shikimique | formule = {{fchim li|C|7|H|10|O|5}} | nom scientifique = Acide (3''R'',4''S'',5''R'')-3,4,5-trihydroxy-<br/>1-cyclohexènecarboxylique | CAS = 138-59-0 | ATC = | apparence = }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 174,15}} {{Chimiebox physique température fusion| 185–187 °C}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox fin}} L''''acide shikimique''', plus connu sous sa forme [[anion]]ique, les '''shikimates''', est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur [[Japon|japonaise]] ''shikimi'' (シキミ, <!--''[[chinese star anise|Illicium verum]]--> ''[[Illicium anisatum]]'' ou badiane japonaise), d'où il a été isolé. L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes [[autotrophe]]s, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'[[anis étoilé]] chinois est à la base de la fabrication de l'[[oseltamivir]] ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale. Ce médicament pourrait rencontrer une utilisation thérapeutique ou prophylactique en cas d'épidémie de grippe aviaire. L'acide shikimique est le précurseur : * de la [[phénylalanine]] et de la [[tyrosine]], des [[acide aminé|acides aminés]] aromatiques ; * de l'[[indole]], des dérivés de l'indole et du [[tryptophane]] ; * de nombreux [[alcaloïde]]s et d'autres [[métabolite]]s aromatiques ; * des [[tanin]]s; * de la [[lignine]]. On peut également noter que la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le [[glyphosate]] (nom commercial : Round up). Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide shikimique est utilisé comme matériau de base pour la production d'[[oseltamivir]]. Son [[numéro EINECS]] est 205-334-2. == Biosynthèse == Le [[acide phosphoénol pyruvique|phosphoénol pyruvate]] et l'[[érythrose-4-phosphate]] réagissent entre eux pour former le [[3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate]]. Celui-ci est alors oxydé par le [[NADH|NAD<sup>+</sup>]] pour former du [[acide 3-dehydroquinique|3-déhydroquinate]]. [[Image:Shikimate pathway 1.png|600px]] Le [[acide 3-dehydroquinique|3-déhydroquinate]] est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le [[NADPH]] en shikimate. [[Image:Shikimate pathway 2.png|600px]] == Liens externes == * {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/shikim.html Shikimate and chorismate biosynthesis] {{Portail|biologie|chimie}} [[Catégorie:Acide carboxylique|Shikimique]] [[Catégorie:Alcool (chimie)]] [[de:Shikimisäure]] [[en:Shikimic acid]] [[es:Ácido siquímico]] [[hu:Sikimisav]] [[it:Acido shikimico]] [[ja:シキミ酸]] [[pl:Kwas szikimowy]] [[pt:Ácido xiquímico]] [[vi:Axít shikimic]]