Acide téréphtalique
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2008-06-20T07:25:15Z
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robot Ajoute: [[zh:对苯二甲酸]]
{{Projet:Traduction/Acide téréphtalique}}
{{ébauche|chimie}}
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! {{chembox header}}| '''{{PAGENAME}}'''
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| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" | [[Image:Terephthalic-acid-2D-skeletal.png|250px|Terephthalic acid]]
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! {{chembox header}} | Général
|-
| Autres noms
| Acide benzène-1,4-dicarboxylique<br />Acide ''para''phtalique<br />TPA<br />PTA
|-
| [[Formule chimique]]
| {{fchim li|C|8|H|6|O|4}}
|-
| [[Simplified molecular input line entry specification|SMILES]]
| C1=CC(=CC=C1C<br/>(=O)O)C(=O)O
|-
| [[Masse molaire]]
| 166,14 g.mol<sup>-1</sup>
|-
| Apparence
| Cristaux blancs<br/>Poudre
|-
| [[Numéro CAS]]
| [100-21-0]
|-
! {{chembox header}} | Propriétés chimiques
|-
| [[Densité]]
| 1,522 (liquide)
|-
| [[solubilité]] dans l'[[Eau (molécule)|eau]]
| Insoluble (1,7 mg/100 mL d'eau)
|-
| Autres solvants<br/> [[DMSO]], [[DMF]] et les [[Base (chimie)|bases]]
| Soluble
|-
| [[Température de fusion]]
| 402°C (675 K)
|-
| [[Acidité]] (p''K''<sub>a</sub>)
p''K''<sub>a1</sub>:
p''k''<sub>a2</sub>:
| <br/>3,54 à 25°C
4,46 à 25°C<ref>[http://www.intox.org/databank/documents/chemical/terephac/cie474.htm CHEMINFO: Terephthalic acid<!-- Bot generated title -->]</ref>
|-
! {{chembox header}} | Structure
|-
| [[Cristal|Structure du cristal]]
| ?
|-
|}
L''''acide téréphtalique''' est un des trois [[Isomérie|isomères]] de position d'[[acide phtalique|acides phtaliques]] avec l’[[acide isophtalique]] et l’[[acide phtalique]]. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie des [[polyester]]s (particulièrement le [[PET]], composant de certains vêtements et de bouteilles plastiques). Il est aussi connu sous le nom d''''acide benzène-1,4-dicarboxylique''' ou '''acide paraphtalique''', et sa formule chimique brute est C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>.
Récemment, il a été utilisé pour fabriquer des composés à charpente cristalline hybride dont les composés organiques forment les ligands entre les centres métalliques ([[:en:MOFs|MOFs]]).
L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante :
[[Image:Terephthalic Acid.PNG]]
== Propriétés ==
Il est presque insoluble dans l'[[eau]], dans l'[[alcool (chimie)|alcool]] et dans l'[[éther diéthylique|éther]]. Il a plus tendance à se [[sublimation|sublimer]] qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester méthylique pour le purifier.
L’acide téréphtalique contient des groupements [[acide carboxylique|carboxyles]] qui forment des [[liaisons hydrogène]] et permettent la connexion avec des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire.
== Fibre artificielle ==
Par polycondensation de l'acide téréphtalique (HOOC - C<sub>6</sub>H<sub>4</sub> - COOH), avec l'éthylène glycol (HO - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de ''Tergal'' ou de ''Térylène''.
== Préparation ==
L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de [[cumin]] par l'[[acide chromique]]<ref>Théophile Jules Pelouze, Edmond Fremy; Traité de chimie générale; Masson (1856)</ref>.</br>
A l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'[[acide benzoïque]], par oxydation du [[xylène|p-xylène]] par le dioxygène de l'air en utilisant l'[[acide acétique]] comme solvant et un catalyseur de type cobalt-manganèse et un promoteur à base de bromure. Le rendement est proche de 100 %. Le produit brut est purifié par [[hydrogénation]] en solution aqueuse pour transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives.</br> La préparation peut être aussi faite par procédé Henkel à partir de [[toluène]] mais la sélectivité et la vitesse de réaction laissent à désirer<ref>Chauvel, A.; Procédés de pétrochimie; Institut Français du Pétrole; ed TECHNIP (1985) </ref>.<br>
== Références ==
<references />
== Voir aussi ==
* [[Liste des acides]]
* [[Acide carboxylique]]
=== Liens externes ===
*{{fr}} [http://europa.eu.int/smartapi/cgi/sga_doc?smartapi!celexapi!prod!CELEXnumdoc&numdoc=32002L0072&model=guichett&lg=fr Directive 2002/72/CE de la Commission européenne concernant les matériaux et objets en matière plastique destinés à entrer en contact avec les denrées alimentaires]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:acide dicarboxylique|Téréphtalique]]
[[cs:Kyselina tereftalová]]
[[de:Terephthalsäure]]
[[en:Terephthalic acid]]
[[fi:Tereftaalihappo]]
[[it:Acido tereftalico]]
[[ja:テレフタル酸]]
[[nl:Tereftaalzuur]]
[[no:Tereftalsyre]]
[[pl:Kwas tereftalowy]]
[[pt:Ácido tereftálico]]
[[zh:对苯二甲酸]]