Acide trifluoroacétique
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2008-03-27T20:26:02Z
Aérol
370809
image
{{Chimiebox général|
nom = Acide trifluoroacétique|
image = Trifluoroacetic-acid-skeletal.png|
tailleimage = 200|
formule = {{fchim li|C|2|H||F|3|O|2}}|
nom scientifique = Acide trifluoroacétique |
CAS = 76-05-1 |
EINECS = 200-929-3|
ATC = |
apparence = liquide incolore
}}
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|Autres noms || Acide perfluoroacétique<br>Acide trifluoroéthanoïque<br>TFA
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|[[Notation SMILES]]||FC(F)(F)C(O)=O
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{{Chimiebox physique}}
{{chimiebox masse molaire|114,03 g/mol}}
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{{Chimiebox physique densité|1,5351 (20°C)}}
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{{Chimiebox physique température fusion| 257,8 K (-15,4°C) sous 1 bar}}
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|[[Point d'ébullition]] || 345,6 K (72,4°C) sous 1 bar
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{{chimiebox physique solubilité|miscible dans l'eau}}
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|[[Pression de vapeur]] || 141 hPa (20 °C)
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|[[Acidité]] (pKa) || 0,3
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Composés apparentés
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| Autres [[acide]]s || [[acide acétique|CH<sub>3</sub>COOH]]<br>[[acide trichloroacétique|CCl<sub>3</sub>COOH]]
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Fiche dangers
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| || [[Image:Hazard C.svg|30px]]
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| Dangers principaux || Hautement corrosif
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| [[NFPA 704]] || {{NFPA 704 | Health=3 | Flammability=0 | Reactivity=0 }}
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| Fiche sécurité || [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t5525.htm Baker]<br>[https://fscimage.fishersci.com/msds/24050.htm Fischer]
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| [[Point flash]] || 270 K
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| Codes R/S || [[Phrases de risque]] :
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| ||R20, R35, R52/53
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| || [[Conseils de prudence]] :
|-----
| || S9, S26, S27
|-----
| || S28, S45, S61
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| [[Numéro RTECS]] || AJ9625000
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{{chimiebox fin}}
L''''acide trifluoroacétique''' (TFA) est un [[composé chimique]] de formule CF<sub>3</sub>COOH. C'est un [[acide carboxylique]] fort en raison de la présence de trois atomes de [[fluor]], fortement [[électronégativité|électronégatifs]]. Comparé à l'[[acide acétique]], l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en [[chimie organique]].
==Utilisation ==
Le TFA est un [[réactif]] utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force<ref>Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{doi|10.1002/047084289}}</ref>. Il est aussi moins oxydant que l'[[acide sulfurique]] mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'[[acide chlorhydrique]]. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un [[azéotrope]] avec l'eau avec un point d'ébullition à 105°C (soit 378 K).<br>
[[Image:Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png|thumb|100px|left|modèle 3D]]
Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme [[solution tampon|tampon]] en [[chromatographie en phase liquide|chromatographie liquide]] pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des [[peptide]]s et des petites [[protéine]]s. C'est un [[solvant]] versatile pour la spectroscopie [[Résonance magnétique nucléaire|RMN]].<br>
L'anhydre dérivé, [CF<sub>3</sub>C(O)]<sub>2</sub>O, est un réactif commun pour l'introduction du [[groupe fonctionnel|groupe]] trifluoroacétyle.
[[Image:Trifluoroacetic-acid-elpot.png|thumb|100px|left|potentiel électronique au sein de la molécule]]
==Synthèse==
L'électrofluoration de l'[[acide acétique]] au moyen de la [[méthode de Simmons]] est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'[[anode]] durant l'[[électrolyse]] d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F<sub>2</sub>) se crée est une réaction douce qui laisse le [[carboxyle|groupe carboxylique]] intact.
==Références==
<references />
==Source==
{{Traduction/Référence|en|Trifluoroacetic acid|130565879}}
{{Portail chimie}}
[[Catégorie:acide carboxylique|Trifluoroacétique]]
[[Catégorie:Halogénure organique]]
[[cs:Kyselina trifluoroctová]]
[[de:Trifluoressigsäure]]
[[en:Trifluoroacetic acid]]
[[it:Acido trifluoroacetico]]
[[ja:トリフルオロ酢酸]]
[[nl:Trifluorazijnzuur]]
[[pl:Kwas trifluorooctowy]]