Acide trifluoroacétique 1579659 27860867 2008-03-27T20:26:02Z Aérol 370809 image {{Chimiebox général| nom = Acide trifluoroacétique| image = Trifluoroacetic-acid-skeletal.png| tailleimage = 200| formule = {{fchim li|C|2|H||F|3|O|2}}| nom scientifique = Acide trifluoroacétique | CAS = 76-05-1 | EINECS = 200-929-3| ATC = | apparence = liquide incolore }} |---- |Autres noms || Acide perfluoroacétique<br>Acide trifluoroéthanoïque<br>TFA |---- |[[Notation SMILES]]||FC(F)(F)C(O)=O |---- {{Chimiebox physique}} {{chimiebox masse molaire|114,03 g/mol}} |----- {{Chimiebox physique densité|1,5351 (20°C)}} |----- {{Chimiebox physique température fusion| 257,8&nbsp;K (-15,4°C) sous 1 bar}} |----- |[[Point d'ébullition]] || 345,6&nbsp;K (72,4°C) sous 1 bar |----- {{chimiebox physique solubilité|miscible dans l'eau}} |----- |[[Pression de vapeur]] || 141 hPa (20 °C) |----- |[[Acidité]] (pKa) || 0,3 |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Composés apparentés |----- | Autres [[acide]]s || [[acide acétique|CH<sub>3</sub>COOH]]<br>[[acide trichloroacétique|CCl<sub>3</sub>COOH]] |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Fiche dangers |----- | || [[Image:Hazard C.svg|30px]] |----- | Dangers principaux || Hautement corrosif |----- | [[NFPA 704]] || {{NFPA 704 | Health=3 | Flammability=0 | Reactivity=0 }} |----- | Fiche sécurité || [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t5525.htm Baker]<br>[https://fscimage.fishersci.com/msds/24050.htm Fischer] |----- | [[Point flash]] || 270 K |----- | Codes R/S || [[Phrases de risque]] : |----- | ||R20, R35, R52/53 |----- | || [[Conseils de prudence]] : |----- | || S9, S26, S27 |----- | || S28, S45, S61 |----- | [[Numéro RTECS]] || AJ9625000 |----- {{chimiebox fin}} L''''acide trifluoroacétique''' (TFA) est un [[composé chimique]] de formule CF<sub>3</sub>COOH. C'est un [[acide carboxylique]] fort en raison de la présence de trois atomes de [[fluor]], fortement [[électronégativité|électronégatifs]]. Comparé à l'[[acide acétique]], l'acide trifluoroacétique est environ 100&nbsp;000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en [[chimie organique]]. ==Utilisation == Le TFA est un [[réactif]] utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force<ref>Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{doi|10.1002/047084289}}</ref>. Il est aussi moins oxydant que l'[[acide sulfurique]] mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'[[acide chlorhydrique]]. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un [[azéotrope]] avec l'eau avec un point d'ébullition à 105°C (soit 378 K).<br> [[Image:Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png|thumb|100px|left|modèle 3D]] Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme [[solution tampon|tampon]] en [[chromatographie en phase liquide|chromatographie liquide]] pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des [[peptide]]s et des petites [[protéine]]s. C'est un [[solvant]] versatile pour la spectroscopie [[Résonance magnétique nucléaire|RMN]].<br> L'anhydre dérivé, [CF<sub>3</sub>C(O)]<sub>2</sub>O, est un réactif commun pour l'introduction du [[groupe fonctionnel|groupe]] trifluoroacétyle. [[Image:Trifluoroacetic-acid-elpot.png|thumb|100px|left|potentiel électronique au sein de la molécule]] ==Synthèse== L'électrofluoration de l'[[acide acétique]] au moyen de la [[méthode de Simmons]] est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'[[anode]] durant l'[[électrolyse]] d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F<sub>2</sub>) se crée est une réaction douce qui laisse le [[carboxyle|groupe carboxylique]] intact. ==Références== <references /> ==Source== {{Traduction/Référence|en|Trifluoroacetic acid|130565879}} {{Portail chimie}} [[Catégorie:acide carboxylique|Trifluoroacétique]] [[Catégorie:Halogénure organique]] [[cs:Kyselina trifluoroctová]] [[de:Trifluoressigsäure]] [[en:Trifluoroacetic acid]] [[it:Acido trifluoroacetico]] [[ja:トリフルオロ酢酸]] [[nl:Trifluorazijnzuur]] [[pl:Kwas trifluorooctowy]]