Acroléine 244831 29709583 2008-05-18T20:18:45Z HerculeBot 346772 remplacement de {{Ébauche|chimie}} par {{Ébauche|composé chimique}} {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Acroléine| image = Acrolein-skeletal.png | tailleimage = 200 | commentaire = | formule = H<sub>2</sub>C=CH-CHO | nom scientifique = Propènal | CAS = 107-02-8 | apparence = liquide jaune<br/> à incolore }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 56,06 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion|-88°C (185 K)}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 53°C (326 K)}} {{Chimiebox physique solubilité| eau: 212g/l (25°C)}} {{Chimiebox physique densité| 0,84 (liquide)<br />1,94 (vapeur)}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation|234°C }} {{Chimiebox physique point d'éclair|-26°C }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| 2,8-31% dans l'air}} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante|29kPa (20°C) }} {{Chimiebox physique viscosité|0,33[[poise|cP]] (25°C) }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} L''''acroléine''' est une substance [[chimie|chimique]] de formule brute C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O aussi connue sous divers noms comme '''acraldéhyde''', '''acrylaldéhyde''', '''aldéhyde acrylique''', '''propenal''', '''acquinite''', '''aqualin''', '''aqualine''', '''biocide''', '''crolean''', '''ethylène aldéhyde''', '''magnacide''', '''magnacide H''', '''prop-2-en-1-al''', '''2-propène-1-one''', '''slimicide''' ou '''prop-2-enal'''. Elle se présente sous la forme d'un [[liquide]] incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H<sub>2</sub>C=CH-CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la [[papite]]. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre cube d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la [[fumée]] de [[cigarette]] ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère enfumée. Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques (décès par suffocation), les fruits pourrissants, la décomposition de graisses. Elle se forme lorsque les [[acides gras]] présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur ([[barbecue]]s). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au [[glycérol]], puis la molécule de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum des caramels préparés par chauffage en décomposition partielle du [[saccharose]]. == Propriétés== L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement [[aldéhyde]] et à la présence de la [[double liaison]] (addition d'hydracides). C'est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine). L'industrie pharmaceutique et chimique des matière plastique, utilisant l'alcoll allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer de la ferritine qui induirait un processus de lipopéroxydation (Lauwerijs). == Préparation== On la prépare industriellement en passant des vapeurs de [[glycérol]] sur du sulfate de magnésium chauffé à 330-340°C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol. == Utilisations== L'acroléine est utilisée pour la fabrication de [[matières plastiques]], de [[parfum]]s, et dans de nombreuses synthèses organiques. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale. === Liens externes === * [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0090.html Fiche internationale de sécurité] ; {{portail chimie}} [[Catégorie:Aldéhyde]] [[Catégorie:Arme chimique]] [[de:Propenal]] [[el:Ακρολεΐνη]] [[en:Acrolein]] [[es:Acroleína]] [[et:Akroleiin]] [[fi:Akroleiini]] [[gl:Acroleína]] [[it:Acroleina]] [[ja:アクロレイン]] [[lv:Akroleīns]] [[nl:Acroleïne]] [[pl:Akroleina]] [[pt:Acroleína]] [[ru:Акролеин]] [[sv:Akrolein]] [[uk:Акролеїн]]