Acroléine
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2008-05-18T20:18:45Z
HerculeBot
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tailleimage = 200 |
commentaire = |
formule = H<sub>2</sub>C=CH-CHO |
nom scientifique = Propènal |
CAS = 107-02-8 |
apparence = liquide jaune<br/> à incolore
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{{Chimiebox physique densité| 0,84 (liquide)<br />1,94 (vapeur)}}
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L''''acroléine''' est une substance [[chimie|chimique]] de formule brute C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O aussi connue sous divers noms comme '''acraldéhyde''', '''acrylaldéhyde''', '''aldéhyde acrylique''', '''propenal''', '''acquinite''', '''aqualin''', '''aqualine''', '''biocide''', '''crolean''', '''ethylène aldéhyde''', '''magnacide''', '''magnacide H''', '''prop-2-en-1-al''', '''2-propène-1-one''', '''slimicide''' ou '''prop-2-enal'''.
Elle se présente sous la forme d'un [[liquide]] incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H<sub>2</sub>C=CH-CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la [[papite]]. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre cube d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la [[fumée]] de [[cigarette]] ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère enfumée.
Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques (décès par suffocation), les fruits pourrissants, la décomposition de graisses. Elle se forme lorsque les [[acides gras]] présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur ([[barbecue]]s). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au [[glycérol]], puis la molécule de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum des caramels préparés par chauffage en décomposition partielle du [[saccharose]].
== Propriétés==
L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement [[aldéhyde]] et à la présence de la [[double liaison]] (addition d'hydracides).
C'est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine).
L'industrie pharmaceutique et chimique des matière plastique, utilisant l'alcoll allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer de la ferritine qui induirait un processus de lipopéroxydation (Lauwerijs).
== Préparation==
On la prépare industriellement en passant des vapeurs de [[glycérol]] sur du sulfate de magnésium chauffé à 330-340°C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol.
== Utilisations==
L'acroléine est utilisée pour la fabrication de [[matières plastiques]], de [[parfum]]s, et dans de nombreuses synthèses organiques. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.
=== Liens externes ===
* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0090.html Fiche internationale de sécurité] ;
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Aldéhyde]]
[[Catégorie:Arme chimique]]
[[de:Propenal]]
[[el:Ακρολεΐνη]]
[[en:Acrolein]]
[[es:Acroleína]]
[[et:Akroleiin]]
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