Acrylamide 412840 30751409 2008-06-18T09:10:06Z 82.233.139.203 {{Ébauche|composé chimique}} L''''acrylamide''' est le nom usuel du 2-propénamide ([[amide]] acrylique) de formule brute C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO. {{Chimiebox général| nom = acrylamide | image = Acrylamide 2-propenamide.png | tailleimage = 210 | commentaire = | formule = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO | nom scientifique = 2-propénamide | CAS = 79-06-1| ATC = | apparence = }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| }} {{Chimiebox physique température fusion| }} {{Chimiebox physique température vaporisation| }} {{Chimiebox physique solubilité| }} {{Chimiebox physique densité| }} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{Chimiebox physique point d'éclair| }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} [[Image:Acrylamide-3D-balls.png|150px|left|Modèle 3D]] [[Image:Acrylamide-3D-vdW.png|150px|left|Modèle 3D]] == Acrylamide et alimentation == L''''acrylamide''' est un produit utilisé dans l'industrie des plastiques, ou qui peut apparaître spontanément lors de la cuisson d'aliments à plus de 120°C. <br>C'est une molécule [[cancérigène]] et [[reprotoxique]]* (*chez l'animal, non étudié chez l'homme) qui est considérée par l'OMS comme présentant un risque pour la [[santé]] humaine<ref>Conclusion du Comité mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires (JECFA) qui a évalué en 2005 l’innocuité de l’acrylamide dans les aliments</ref>. Elle se forme lors de la cuisson (friture, rotissage..) à haute température d’aliments riches en [[hydrate de carbone]] ([[amidon]], [[sucre]]s) et en [[protéine]]s. La formation de l''''acrylamide''' est fortement influencée par la [[température]] de cuisson, la teneur en eau des aliments, ainsi que le « ''brunissage'' » (carbonisation) des produits. La substance est synthétisée surtout lorsque l'[[asparagine]], un [[acide aminé]] naturel, entre en réaction avec des sucres naturels comme le [[glucose]], c’est la [[réaction de Maillard]], du nom du chimiste français qui l’a identifié pour la première fois. C'est justement cette réaction qui donne aux aliments frits leur goût, leur consistance et leur couleur brune si caractéristiques. Les aliments les plus concernés par cette formation sont avant tout les produits à base de [[céréale]]s et de [[pomme de terre]] (tels que les chips ou les frites), les pains et pâtisseries et généralement tous les produits soumis à des températures élevées comme le [[café]] ou les [[amande]]s grillées. ==Effets sur l'homme== En 2002, alors que les données d'exposition manquaient, la Commission européenne a entamé le recueil des données d’occurrence de taux d’acrylamide dans les aliments, tâche ensuite confiée à l’EFSA (en 2006), en collaboration avec les États membres. La substance est considérée comme pouvant avoir des effets sur le [[système nerveux]], en entraînant des lésions du [[système nerveux périphérique]]. Une étude, financée par l'[[Union européenne|UE]]<ref>publiée dans la revue ''International Journal of Cancer''</ref> a montré une association positive entre un taux élevé d'acrylamide dans le sang et le développement du [[cancer du sein]]. Les auteurs soulignent le fait que leur étude ne prouve pas l'existence d'un lien direct entre l'acrylamide présent dans les aliments et le cancer mais évoque toutefois cette possibilité qui doit être confirmée par des travaux plus approfondis. === Éviter au mieux la formation d'acrylamide === Un [[adulte]] consommerait en moyenne 0,4 microgramme (millionième de gramme) d'acrylamide par kilogramme de poids corporel chaque jour. Sans certitudes, les chercheurs conseillent toutefois d’en diminuer la quantité ingérée. Pour cela, il est recommandé de : *Réduire le temps de friture, la majeure parité de l’acrylamide se formant en effet durant les dernières minutes de cuisson, *Éviter de consommer les aliments carbonisés ou frits ou rotis à des températures égales ou supérieures à 120 °C. *Préférer les aliments gros et épais qui contiennent proportionnellement moins d''''acrylamide''' (mais qui doivent cuire plus longtemps pour être cuits à coeur) *Éviter de cuire à des températures excédant 200°C et 120°C dans la mesure du possible *Le jaune d'œuf réduirait la formation d''''acrylamide''' dans une recette (source ?) La [[CIAA]] (Confédération des industries agroalimentaires) a publié et met à jour périodiquement une « ''Acrylamide Toolbox''<ref>[http://www.slv.se/default.aspx?id=1379&epslanguage=EN-GB HEATOX] (outil financé par l'UE) {{en}}</ref> »(boite à outil), à partir des connaissances disponibles, pour aider l’industrie alimentaire à volontairement réduire les taux d'acrylamide des aliments. ==Utilisation en sciences == En [[biologie moléculaire]], on utilise l'acrylamide polymérisé ([[polyacrylamide]]) pour réaliser des [[électrophorèse sur gel de polyacrylamide|électrophorèses]]. En chimie des polymères, il peut être utilisé comme monomère participant à la formation de polymères réticulés (voire de gels réticulés selon les protocoles employés). ==Toxicologie== '''Toxique "environnemental" :''' L'acrylamide a d'abord été identifié comme toxique chimique industriel très réactif, notamment présent dans la fumée du [[tabac]]. La [[neurotoxicité]] de l’acrylamide chez l’homme a été révélée via des cas d'expositions accidentelles ou professionnelles à des taux élevés de ce produit. L’acrylamide est par ailleurs un carcinogène et reprotoxique connu (sur l'animal de laboratoire). '''Toxique alimentaire :''' Ce sont des chercheurs suédois qui en 2002 ont les premiers montré sa présence dans l'alimentation humaine. <br>L’ex-[[comité scientifique de l’alimentation humaine]] (CSAH) a émis un avis sur l’acrylamide en [[2002]], puis une 1ère étude a été publiée sur l’acrylamide dans les aliments. D'autres études ont été financées par l'UE. <br>L'acrylamide est l'un des produits à risque étudiés par le groupe scientifique sur les [[contaminant]]s de la [[chaîne alimentaire]] (CONTAM) de l’[[Autorité européenne de sécurité des aliments]] (EFSA)<ref>[http://www.efsa.europa.eu/EFSA/KeyTopics/efsa_locale-1178620753816_acrylamide.htm Note EFSA sur l'Acrylamide]</ref>, après avoir fait l'objet d'un rapport du Comité mixte [[FAO]]/[[OMS]] d’experts des additifs alimentaires <ref>Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, JECFA</ref>. ==Voir aussi== ===Bibliographie=== {{...}} ===Liens internes=== {{...}} ===Liens externes=== * [http://www.efsa.europa.eu/EFSA/efsa_locale-1178620753812_1178620773121.htm EFSA statement], publié par l'[http://www.efsa.europa.eu/EFSA/PartnersNetworks/AdvisoryForum/efsa_locale-1178620753812_LinkstoEUfoodagencies.htm EFSA] en (2005){{en}} * [http://ec.europa.eu/food/food/chemicalsafety/contaminants/acrylamide_en.htm Doc EC] {{en}} [http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out131_en.pdf SCF opinion]{{en}} * [http://www.ciaa.be/asp/documents/l1.asp?doc_id=822 CIAA Toolbox]{{en}} * [http://www.who.int/foodsafety/publications/chem/acrylamide_faqs/en/index.html Avis OMS] * [http://www.fao.org/ag/agn/agns/jecfa_index_en.asp FAO / JECFA] ===Notes et références=== <references /> <!-- aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Notes et références --> {{portail chimie}} [[Catégorie:Amide]] [[Catégorie:Cancérogène chimique]] [[Catégorie:Monomère]] [[Catégorie:Cuisine et science]] [[Catégorie:Neurotoxine]] [[ar:اكريلاميد]] [[da:Akrylamid]] [[de:Acrylamid]] [[en:Acrylamide]] [[es:Acrilamida]] [[it:Acrilammide]] [[ja:アクリルアミド]] [[nl:Acrylamide]] [[no:Akrylamid]] [[pl:Akrylamid]] [[pt:Acrilamida]] [[sv:Akrylamid]] [[th:อะคริลาไมด์]] [[zh:丙烯酰胺]]