Acrylonitrile
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2008-05-18T20:19:34Z
HerculeBot
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{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Acrylonitrile|
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taille = 120 px |
formule = C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N |
nom scientifique = 2-propenenitrile|
CAS = [107-13-1]|
ATC = Incolore (ou jaune pâle)|
apparence =
}}
<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
{{Chimiebox pH|}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire | 53.1 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion | -84 °C(189 K) }}
{{Chimiebox physique température vaporisation | 77 °C (350 K) }}
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{{Chimiebox physique densité | 0.81 g/cm3 }}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 481°C }}
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<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
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<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
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<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
[[Image:acrylonitrile-skeletal.png|right|thumb|Acrylonitrile]]
L' '''Acrylonitrile''' ([[carbone|C]][[hydrogène|H]]<sub>2</sub>=[[carbone|C]][[hydrogène|H]]-[[carbone|C]]≡[[azote|N]]), est un [[nitrile]] liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est également connu sous le nom de [[Cyanoethylène]], [[vinyl cyanide]], cyanure vinylique ou propène nitrile.
Le nitrile acrylique est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor). En copolymérisation avec le [[butadiène]], il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).
<br />L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.
== Obtention ==
Dans l'obtention de l'acrylonitrile, l'[[acétylène]] (qui avait supplanté depuis 1950 l'oxyde d'éthylène) tend à être remplacé par le [[propylène]] que l'on oxyde en présence d'[[ammoniac]].
<br />Il peut être obtenu par réaction entre le [[cyanure d'hydrogène]] HCN, et le méthoxyméthane(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>O ou l'acétylène. La plus grande partie de l'acrylonitrile est industriellement synthétisée par la réaction entre le propène, l'ammoniac et l'oxygène, catalysée par le molybdène.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'[[acide acrylique]] dont les [[ester]]s sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.
== Utilisation ==
L'acrylonitrile CH<sub>2</sub> = CH - CN est le monomère précurseur de polymères de synthèse comme le [[polyacrylonitrile]], les fibres [[acrylique]]s, le [[nylon]], le caoutchouc synthétique.
<br />Il est utilisé dans la fabrication de l'[[acrylonitrile butadiène styrène]] (ABS), dérivé important des polymères acryliques très utilisé dans les véhicules qui nécessitent un faible poids et une résistance élevée aux chocs. Ce matériau est un copolymère d’acrylonitrile, de [[butadiène]] et de [[styrène]], d’où son nom d'ABS.
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Monomère]]
[[Catégorie:Nitrile]]
[[de:Acrylnitril]]
[[en:Acrylonitrile]]
[[es:Acrilonitrilo]]
[[fi:Akryylinitriili]]
[[it:Acrilonitrile]]
[[ja:アクリロニトリル]]
[[nl:Acrylonitril]]
[[pl:Akrylonitryl]]
[[pt:Acrilonitrila]]
[[ru:Акрилонитрил]]
[[uk:Акрилонітрил]]
[[zh:丙烯腈]]