Adénine
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2008-07-09T02:22:44Z
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robot Retire: [[hr:Adenin]]
[[Image:Adenine chemical structure.png|thumb|Structure chimique de l'adénine]]
[[Image:Adénine.gif|thumb|Représentation tridimensionelle de l'adénine]]
{{Acides nucléiques}}
'''L’adénine''' est un composé essentiel au vivant. On retrouve cette [[molécule]] partout dans le corps, seule ou agencée à plusieurs autres molécules différentes, jouant ainsi plusieurs rôles.
== Définition ==
L’adénine est une molécule chimique de formule brute C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub>, appartenant à la famille des [[purine]]s. Son nom chimique est ''1,6-dihydro-6-iminopurine'', on peut aussi l’appeler ''6-aminopurine'' ou encore ''amino-6-purine''. L’adénine est une molécule [[hétérocyclique]], c’est-à-dire qu’elle contient des [[hétérocycle]]s. Par définition, un hétérocycle est un cycle qui n’est pas exclusivement constitué de [[carbone]]. L’adénine possède en effet plusieurs atomes [[azote|d’azotes]] associés en cycle avec des atomes de carbone.
L'adénine est aussi une [[base azotée]] entrant dans la constitution des [[nucléotide]]s, composants de base (ou [[monomère]]s) des [[acide nucléique|acides nucléiques]].
Finalement, l’adénine est considérée également par certains ouvrages comme étant la [[vitamine B|vitamine B4]]. Par définition, une [[vitamine]] est une substance que l’on ne synthétise pas par nous-même et donc que l’on doit s’approprier dans notre alimentation. Toutefois, les [[carence]]s associées à la ''vitamine B4'' sont rares car pratiquement tout ce que nous ingérons contient de l’adénine, et principalement dans la [[levure de bière]], le [[pain]] et le [[thé]]. De très rares carences peuvent être causées par certains [[médicament]]s comme les [[sulfamidé]]s. Pour cette raison, certains affirment qu’il ne s’agit pas d’une vitamine au sens propre du terme.
== Origine prébiotique ==
Il a été prouvé que l'adénine pouvait se concevoir à partir de cinq molécules (donc un [[pentamère]]) [[acide cyanhydrique|d’acide cyanhydrique]] de formule brute HCN. En effet, des expériences de biochimie prébiotique montrent que de l'acide cyanhydrique à l'état liquide va spontanément permettre l'apparition d'une infime quantité d'adénine.
== Caractéristiques ==
=== Complémentarité ===
On dit de l’adénine qu’elle est une base azotée '''complémentaire'''. En effet, cette complémentarité s’observe principalement dans les [[acide nucléique|acides nucléiques]] où l’adénine se lie par deux [[liaison hydrogène|liaisons hydrogène]] avec la [[thymine]] dans [[Acide désoxyribonucléique|l’ADN]] ou [[uracile|l’uracile]] dans [[Acide ribonucléique|l’ARN]]. La [[thymine]] et [[uracile|l’uracile]] sont d’autres ''bases azotée'' de la famille des [[pyrimidine]]s.
=== Caractéristiques physicochimiques ===
==== Point de fusion ====
Le [[température de fusion|point de fusion]] de l'adénine se situe entre 360 et 365 °C. Il s’agit d’un point de fusion relativement élevé pour un [[chimie organique|composé organique]]. Cela s’explique entre autres par l’organisation spatiale des molécules les unes par rapport aux autres dans le milieu. En fait, ces [[molécule]]s ont des domaines accepteurs de [[liaison hydrogène|liaisons hydrogène]] et donneurs de liaisons hydrogène, elles participent donc à plusieurs de ces liaisons. Les molécules ''d’adénine'' sont donc associées en « réseau », retenues fortement les unes aux autres par ces [[liaison hydrogène|liaisons hydrogène]].
Plus les [[molécule]]s sont bien retenues ensembles, plus il faudra fournir d’[[énergie]] (par exemple : de la [[Transfert thermique|chaleur]]) pour les dissocier et donc de passer de la ''phase solide'' à la ''phase liquide''.
==== Masse atomique====
La [[masse atomique]] de l'adénine est de 135 128 [[unité de masse atomique#En biochimie|daltons]]. On obtient cette masse atomique en additionnant la masse de chaque [[atome]] présent dans la [[molécule]]. Les masses respectives de chaque atome sont biens connues et sont habituellement données dans le [[tableau périodique des éléments]].
== Utilités ==
L'adénine est un composé qui possède plusieurs utilités. Au cours de [[Évolution (biologie)|l'évolution]], il semble que l'adénine ait été un composé « apprécié » par les organismes vivants de par son efficacité. Il s'avère donc qu'au cours de la diversification de l'immense quantité de réactions chimiques se déroulant dans les organismes vivants, l'adénine s'est retrouvée à jouer plusieurs rôles clés. Voici donc les principaux composés dans lesquels l'adénine prend part.
=== Nucléotide ===
L'adénine entre dans la composition des [[nucléotide]]s. Ces derniers sont entre autres les [[monomère]]s, ou matières premières, des [[acide nucléique|acides nucléiques]]. Le nucléotide contenant de l'adénine et que l'on retrouve dans [[Acide désoxyribonucléique|l'ADN]] se nomme [[désoxyadénosine monophosphate]] tandis que celui composant l'[[Acide ribonucléique|ARN]] se nomme [[adénosine monophosphate]].
Dans les nucléotides, l'adénine se lie à un [[pentose]], le ([[désoxyribose]] dans le cas de l’ADN ou [[ribose]] dans le cas de l’ARN) qui lui-même se lie à un [[phosphate|groupement phosphate]] en position 5 du sucre. Dans ces [[nucléotide]]s, l’adénine est appelée la [[base azotée]] et elle détermine les caractéristiques propres au nucléotide.
Ils ne sont pas hydrophobes contrairement aux bases azotées substituées.
=== Adénosine triphosphate ===
L'[[adénosine triphosphate]] ou ATP, est également un [[nucléotide]], la seule différence entre celui-ci et ceux présents dans les [[acide nucléique|acides nucléiques]] réside au niveau du nombre de [[phosphate|groupements phosphate]] attachés au [[nucléoside]] (un nucléoside est un nucléotide sans groupement phosphate). En fait, comme leurs noms l'indiquent, [[adénosine triphosphate|l’adénosine triphosphate]] possède trois groupements phosphate et l'[[adénosine monophosphate]] n’en possède qu'un.
L'ATP est une molécule haute en énergie, il sert donc de monnaie d’échange énergétique. Il est présent partout dans [[organisme vivant|l’organisme]] et est éventuellement [[hydrolyse|hydrolysé]] pour fournir l'[[énergie]] nécessaire à une réaction nécessitant un apport énergétique que l'on qualifie de réaction ATP dépendante comme les contractions musculaires, certains échanges ioniques, certaines réactions enzymatiques, l'activation de plusieurs protéines, la migration des vésicules intracellulaires, et bien d’autres.
L'[[adénosine triphosphate|ATP]] est un des produits du [[catabolisme]] des nutriments (principalement les sucres comme le [[glucose]]) que l’on s’approprie en mangeant. L'[[adénosine triphosphate|ATP]] est formée principalement dans les [[mitochondrie]]s lors du processus de la [[chaîne de transport d’électron]], une étape parmi d’autres figurant dans le processus de désintégration des sucres.
=== Adénosine monophosphate cyclique ===
L'[[adénosine monophosphate cyclique]] ou AMPc est le produit de la transformation de l'[[adénosine triphosphate|ATP]] par une [[enzyme]] nommée [[adénylyl cyclase]], qui réside dans les [[membrane (biologie)|membranes cellulaires]]. L'AMPc est un [[second messager]] jouant un rôle important de ''signalisation cellulaire'' dans un processus nommé [[transduction de signaux]].
L’AMPc joue aussi un rôle de régulation de l’expression de certains [[gène]]s.
Chez Dictyostelium discoideum, une [[amibe]], l'[[adénosine monophosphate cyclique]] permet de signaler à un individu la proximité d'un autre membre de son [[espèce]]. En effet, dans des conditions où les nutriments viennent à manquer dans le milieu, tous les individus de cette espèce tendent à se regrouper pour former une entité holistique plus grande capable de mieux supporter les contraintes de l'environnement. Ce regroupement s'opère par [[tropisme|chimiotropisme]] de [[adénosine monophosphate cyclique|l'adénosine monophosphate cyclique]], c'est-à-dire que chaque individu émet un [[pseudopode]] (bras cytoplasmique) dans la direction d’un gradient d'AMPc détecté, donc une région à haute teneur en AMPc. Ces [[amibe]]s sécrètent de l’AMPc à leur tour pour attirer leurs congénères vers elles. Il existe aussi des moyens employés par Dictyostelium discoideum pour que chaque individu n'émette pas d'AMPc de façon à se désorienter lui-même.
== D’autres molécules contenant de l’adénine ==
La [[nicotinamide adénine dinucléotide]] ou '''NAD<sup>+</sup>''', un dérivé de la [[niacine]] ainsi que la [[flavine adénine dinucléotide]] ou '''FAD''', un dérivé de la [[riboflavine]], sont des [[coenzyme]]s importants dans les [[oxydation|voies oxydatives]]. Ces [[molécule]]s sont [[réduction|réduites]] sous les formes respectives de '''NADH''' et '''FADH<sub>2</sub>''' lors des différentes étapes d’oxydation du [[catabolisme]] des [[sucre]]s. Ils sont réduits en acceptant des atomes [[hydrogène|d’hydrogènes]].
== Les autres bases azotées ==
* De la famille des [[purine]]s :
:# [[Guanine]]
:# [[Hypoxanthine]]
* De la famille des [[pyrimidine]]s :
:# [[Cytosine]]
:# [[Thymine]]
:# [[Uracile]]
== Bibliographie ==
# [[Donald Voet]] et [[Judith G. Voet]], ''Biochimie'', De Boeck Université, [[Paris]], 1998.
# [[Elaine N. Marieb]], ''Anatomie et physiologie humaine'', Éditions du renouveau pédagogique Inc., [[Montréal]], 1999.
# [[Neil A. Campbell]], ''Biologie'', Éditions du renouveau pédagogique Inc., [[Montréal]], 1995.
# [[Wayne M Becker]], [[Lewis J. Kleinsmith]] et [[Jeff Hardin]], '' The World of the Cell 5<sup>th</sup> edition'', Benjammin Cummings, [[San Francisco]], 2003.
{{Portail|Biochimie|Biologie cellulaire et moléculaire}}
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