Alanine
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2008-06-15T12:38:22Z
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robot Modifie: [[id:Alanin]]
{{Voir paronymes|Aniline}}
{{ébauche|biochimie}}
{{Acide aminé2|nom=Alanine
|image=[[Image:Alanine.png]]
|nom_iupac=acide 2-aminopropionique
|abréviation=A (Ala)
|fb=C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>N
|masse_molaire=89,1
|cas=56-41-7
|codon=[[GCU]], [[GCC]], [[GCA]], [[GCG]]
|fusion=295-297
|phi=6,11
|pka=2,35<br />9,69
|rotatoire=
|waals=
|aspect=
|densité=1,4
|solubilité eau=166,5 g/L (25 °C)
|solubilité alcool=difficile
|essentiel=Non
|occurrence= ? %
|autres images=[[Image:Alanine.jpg|200px]]<br />[[Image:Image086constituants.gif]]<br />[[Image:L-alanine-3D-sticks.png|200px]]
}}
La L-'''alanine''' est un des 20 [[Acide aminé|acides aminés]] les plus courants. Elle est [[hydrophobe]], possède un groupement [[méthyle]] latéral, et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 20 derrière la [[glycine]]. L’alanine est un acide aminé non [[Acide aminé essentiel|essentiel]] et a été isolée dès [[1879]]. La dénomination [[IUPAC]] est acide amino-2 propionique ou acide α-aminopropionique.
La L-alanine est créée dans les cellules musculaires au départ du [[Acide glutamique|glutamate]] dans un processus appelé [[transamination]]. Dans le [[foie]], l’alanine se transforme en [[Acide pyruvique|pyruvate]]. De plus, l’[[alanine amino transférase]] ('''ALAT''') catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate.L'Alanine fait aussi partie des aa-aliphatique
==Synthèse==
L'alanine est un des 21 acides aminés que l'on trouve dans les chaînes peptidiques des protéines.
On fait agir le malonate d'ethyle sur l'ethanoate de sodium.L'anion obtenu réagit sur le bromoéthane en milieu basique puis une saponification suivie d'un passage en milieu acide.Puis on fait réagir le dibrome en présence de phosphore. Enfin l'action de l'ammoniac en excés suivie d'une hydrolyse acide permet d'obtenir l'alanine== Annexes ==
==Bêta-alanine==
La '''bêta-alanine''' est l'acide 3-aminopropionique ou acide β-aminopropanoïque. En [[France]], elle est présente dans la spécialité pharmaceutique ABUFENE® {{Référence nécessaire|qui est censée agir sur la [[Vasodilatateur|vasodilatation]] lors de bouffées de chaleur}}.
<math>
\rm{
\begin{array}{rl}
&O\\
&||\\
H_2N-CH_2-CH_2-&C-OH
\end{array}
}
</math>
Structure chimique de la bêta-alanine
==Liens externes==
* {{en}} http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/alanin_en.html
http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.html
{{Acide aminé}}
{{Portail Biochimie}}
[[Catégorie:Acide aminé]]
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[[el:Αλανίνη]]
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