Alcène
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2008-06-16T13:07:23Z
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robot Ajoute: [[hu:Alkének]]
Les '''alcènes''' sont des [[hydrocarbure]]s insaturés, caractérisés par une double [[liaison covalente]] entre deux atomes de [[carbone]]. Ces liaisons sont toujours de type covalente normale parfaite.
Le terme ''oléfine'' était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé, ce terme tombe de plus en plus en désuétude.
L'alcène le plus simple est l'[[éthylène]] (nom usuel de l'éthène) dont la structure développée est :
[[Image:ethene.png|Formule développée de l'éthylène]]
Les alcènes non cycliques possèdent une formule brute de la forme C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> où ''n'' est un [[entier naturel]].
==Nomenclature==
===Alcènes non-ramifiés===
Il faut utiliser le même nom que celui de l'[[alcane]] portant le même nombre d'atomes de carbone, en utilisant le suffixe « -ène » plutôt que « -ane » et en intercalant son indice de position (voir règle 2a) dans le mot, avant le suffixe, et limité par deux tirets de chaque cotes.
===Alcènes ramifiés===
Voici les règles à suivre pour nommer un alcène '''ramifié''' : <br>
'''Règle 1'''<br>
Dans la formule de structure, déterminer la '''chaîne carbonée principale''' (c'est-à-dire la chaîne la plus longue d'éléments contenant un C) comportant obligatoirement la double liaison.
Pratiquement, cela revient à :
* choisir une extrémité de la chaîne carbonée,
* parcourir la chaîne en passant par le plus grand nombre d'atomes C se suivant.
'''Règle 2'''
*afin de situer la double liaison, '''numéroter''' la chaîne principale de façon que le numéro de l'atome C portant la double liaison soit le plus petit possible.
*suivre la même numérotation pour situer les ramifications.
'''Règle 3'''
*Citer le nom de la ramification [[alkyle]], suivi de son indice de position entouré de tirets. Faire suivre du nom de l'alcène comme s'il n'était pas ramifié.
La double liaison peut être déterminée selon les '''règles''' de priorité de Cahn-Ingold-Prelog :
*si chaque liaison se trouvent du même côté, la double liaison se nomme Z (de l'allemand zusammen), exemple :
**(Z) Pent-2-ène [[Image:(Z)-pent-2-ène.svg]]
*si chaque liaison se trouvent opposées, la double liaison se nomme E (de l'allemand entgegen), exemple :
**(E) Pent-2-ène [[Image:(E)-pent-2-ène.svg]]
==Propriétés physiques==
Les alcènes ont des températures d'ébullition un peu plus basses que celles des alcanes correspondants car les forces de [[Johannes Diderik van der Waals|Van der Waals]] sont plus faibles ; en effet, une double liaison prend plus d'espace qu'une simple liaison, donc les molécules s'empilent de façon moins compacte et les forces intermoléculaires sont moins importantes. Il en résulte qu'il faut fournir moins d'énergie pour les rompre : les températures d'ébullition sont plus basses. Ils brûlent avec une flamme claire.
Les alcènes sont gazeux jusqu'au [[butène]], puis liquides et enfin solides à partir de C<sub>16</sub>. Leur [[solubilité]], médiocre dans l'eau, est bonne dans l'[[Alcool (chimie)|alcool]] et l'[[Éther diéthylique|éther]].
==Réactivité==
La double liaison est formée d'une liaison ''σ'' (''sigma'') forte ([[énergie de liaison|E<sub>L</sub>]] = 347 [[Joule|kJ]]/[[mole|mol]]) et d'une liaison ''π'' (''pi'') appelée également liaison insaturée, plus faible (E<sub>L</sub> = 263 kJ/mole).
La force de la liaison π étant plus faible que celle de la liaison σ, elle cède plus facilement.
Les principales réactions des alcènes sont :
*réaction d'addition sur les carbones porteurs de la double liaison
*réaction de destruction et de dégradation
===Réaction d'addition===
Lors des réactions, la liaison π peut se rompre : un réactif A-B électrophile va s'additionner sur la double liaison de l'alcène et il y a formation d'un produit saturé. La liaison π a donc été remplacée par deux liaisons σ.
====Action du dihydrogène====
[[Image:Alcène+dihydrogène.svg]]
====Action d'un dérivé halogéné====
=====formation du produit [[Markovnikov]]=====
[[Image:Alkene+HX.svg|650px]]
Cette réaction obéit à la [[loi de Markovnikov]] :
Dans une réaction d'addition de H-X sur un alcène, en l'absence de péroxyde et dans l'obscurité, l'atome d'hydrogène migre vers le carbone plus substitué (c.-à-d. le moins hydrogéné pour former le [[carbocation]] le plus stable).
=====formation du produit [[Karasch]] ou anti-Markovnikov=====
exemple: addition radicalaire du bromure d'hydrogène sur le 3-méthylhex-3-ène en présence de [[peroxyde de benzoyle]].
Le mécanisme réactionnel est séparable en trois étapes.
'''initiation:'''
[[Image:Peroxyde de benzoyle.JPG]]
[[Image:Formation brpoint.JPG]]
Un péroxyde est un bon initiateur de radical, il se coupe spontanément en deux radicaux qui à leur tour attaquent une molécule de HBr pour former le radical de propagation Br• . L'initiation peut aussi être réalisée par irradiation aux UV.
'''propagation:'''
[[Image:Propagation1.JPG]]
[[Image:Propagation2.JPG]]
C'est dans l'étape de propagation que se forme le produit final, le 4-bromo-3-méthylhex-3-ène.
'''terminaison:'''
[[Image:Terminaison.JPG]]
Dans cette étape M est une molécule quelconque du mélange réactionnel voire une molécule du récipient, elle absorbe l'énergie issue du regroupement de deux radicaux.
====Action d'un halogène====
[[Image:Alkene+X2.svg|500px]]
====Action de l'eau (hydratation)====
[[Image:Alkene+water.svg]]
Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov :
Dans une réaction d'addition de H<sub>2</sub>O sur un alcène, en l'absence de péroxyde, l'atome d'hydrogène migre vers le carbone le moins substitué (c.-à-d. le plus hydrogéné)
====Action d'une solution d'oxydant fort ([[ozonolyse]] par exemple)====
[[Image:Oxidation alkene.svg]]
Si R<sub>2</sub> est un atome d'hydrogène, alors R<sub>1</sub>CH=O est un [[aldéhyde]].
Si R<sub>1</sub> et R<sub>2</sub> sont des groupes alkyles, alors R<sub>1</sub>R<sub>2</sub>C=O est une [[cétone]].
===Réaction de destruction par combustion===
[[Image:Combustion alkene.svg]]
{{Wikiversity|Alcènes}}
==Réaction de Diels-Alder==
* [[Réaction de Diels-Alder]]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Alcène|*]]
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