Alcaloïde
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2008-04-30T03:02:37Z
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robot Modifie: [[sq:Alkaloidet]]
{{ébauche|chimie|biochimie|médecine}}
Les '''alcaloïdes''' sont des [[composé organique|molécules organiques]] [[hétérocycle|hétérocycliques]] [[azote|azotées]] d'origine naturelle pouvant avoir une activité [[pharmacologie|pharmacologique]].
Ce nom dérive du mot [[alcalin]] ; à l'origine, le terme a été employé pour décrire n'importe quelle [[base de Lewis]] contenant un hétérocycle azoté (ou improprement une [[Amine (chimie)|amine]]). À cause du doublet électronique non liant de l'azote les alcaloïdes sont considérés comme des bases de Lewis.
On trouve des alcaloïdes, en tant que [[métabolite secondaire|métabolites secondaires]], principalement chez les [[végétaux]], les [[champignon]]s et quelques groupes animaux peu nombreux.
Habituellement les alcaloïdes sont des dérivés des [[acide aminé|acides aminés]].
Le mode d'extraction est très variable en fonction de la nature de l'alcaloïde ; mais on trouve typiquement deux schémas d'extraction : par un solvant [[molécule polaire|apolaire]] en milieu alcalin ou par un solvant [[molécule polaire|polaire]] en milieu [[acide (chimie)|acide]] (de Brönsted).
Les alcaloïdes ont la propriété de former des [[sel (chimie)|sel]]s et d'être [[amertume|amers]].
La caractérisation de la présence d'alcaloïde peut se faire par précipitation à l'aide de :
* Réactif silicotungstique : réactif de Bertrand.
* Réactif phosphotungstique : réactif de Scheibler.
* Réactif phosphomolybdique : réactif de Try-Sonenschein.
* Réactif phosphoantimonique : réactif Schulze.
* Iodure de potassium : réactif de Bouchardat.
* Tétraiodomercurate de potassium : réactif de Valser-Mayer.
* Iodobismuthate de potassium : réactif de Dragendorff.
* Iodoplatinate de potassium.
* [[Acide picrique]].
* [[Tanin]]s.
De nombreuses autres méthodes comme la [[chromatographie]] sont également employées pour identifier et doser la molécule.
Bien que beaucoup d'alcaloïdes soient [[toxique]]s (comme la [[strychnine]] ou la conitine), certains sont employés dans la médecine pour, par exemple, leurs propriétés [[analgésique]]s (comme la [[morphine]] ou la [[codéine]]) ou dans le cadre de protocoles de sédation (anesthésie) souvent accompagnés d'[[hypnotique]]s.
Il existe un type d'alcaloïdes contenant deux atomes d'azote dans le noyau aromatique et qui n'est pas d'origine naturelle, c'est le groupe des [[pyrazoles]].
==Classification des alcaloïdes==
Ils ont longtemps été catégorisés et nommés en fonction du végétal ou de l'animal dont ils étaient isolés.
Mais on les catégorise habituellement en fonction de leur structure chimique.
===Classification selon la structure chimique===
*'''Groupe des [[Pyrrolidine]]s''' : [[Aniracetam]], [[Anisomycin]], [[CX614]], [[Dextromoramide]], [[Diphenyl prolinol]], [[Acide Domoic]], [[Histapyrrodine]], [[Acide Kainic]], [[Methdilazine]], [[Oxaceprol]], [[Prolintane]], [[Pyrrobutamine]], [[hygrine]], [[cuscohygrine]].
*'''Groupe des [[Pyridine]]s''' : [[pipéridine]], [[conicine]], [[trigonelline]], [[arecaidine]], [[guvacine]], [[pilocarpine]], [[cytisine]], [[nicotine]], [[spartéine]], [[pelletierine]].
*'''Groupe des [[Tropane]]s''' : [[atropine]], [[hyosciamine]], [[cocaïne]], [[ecgonine]], [[scopolamine]].
*'''Groupe des [[Quinoline]]s''' : [[Acridine]], [[Acide Bicinchoninique]], [[Broxyquinoline]], [[Chlorquinaldol]], [[Cinchophen]], [[Clioquinol]], [[Dequalinium]], [[Dihydroquinine]], [[Dihydroquinidine]], [[Hydroxychloroquine]], [[8-Hydroxyquinoline]], [[Iodoquinol]], [[Acide Kynurenique]], [[Mefloquine]], [[Nitroxoline]], [[Oxycinchophen]], [[Primaquine]], [[Quinine]], [[Quinidine]], [[TSQ]], [[Topotecan]], [[Acide Xanthurenic]], [[Strychnine]], [[Brucine]], [[Veratrine]], [[Cevadine]], [[Echinopsine]]
** [[Aminoquinolines]] : [[Chloroquine]], [[Hydroxychloroquine]], [[Primaquine]]
** [[8-Aminoquinoline]] : [[Primaquine]], [[Tafenoquine]], [[Pamaquine]]
*'''Groupe des [[Isoquinoline]]s''' : [[dimethisoquine]], [[quinapril]], [[quinapirilat]], [[debrisoquine]], [[2,2'Hexadecamethylenediisoquinolinium dichloride]], [[N-laurylisoquinolinium bromide]], [[narcéine]], [[hydrastine]], [[berbérine]]
** Les alcaloïdes de l'[[opium]] :
*** Naturels : [[Morphine]], [[Codéine]], [[Thébaïne]], [[Papavérine]], [[Narcotine]], [[Noscapine]]
*** Semi-synthetiques : [[Hydromorphone]], [[Hydrocodone]], [[héroïne]],
*** Synthétiques : [[Fentanyl]], [[Pethidine]], [[Methadone]], [[Propoxyphène]]
*'''Groupe des [[Phényléthylamine]]s''' (ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si réguliérement classés comme tels) : [[Ecstasy|MDMA]], [[méthamphétamine]], [[mescaline]], [[éphédrine]]
*'''Groupe des [[Indole]]s''' :
** [[Tryptamine]]s : [[Diméthyltryptamine|DMT]], [[NMT]] (monométhyltryptamine), [[psilocybine]], [[sérotonine]]
** [[Ergoline]]s : Les alcaloïdes de l'[[ergot de seigle]] ([[ergine]], [[ergotamine]], [[acide lysergique]], etc.), [[N, N-diéthyllysergamide|LSD]]
** [[Bêta-carboline]]s : [[harmine]], [[yohimbine]], [[réserpine]], [[émétine]]
*'''Groupe des [[Purine]]s''' :
** [[Xanthine]]s : [[caféine]], [[théobromine]], [[théophylline]]
*'''Groupe des [[Terpénoïde]]s''' :
** Les alcaloïdes de l'[[aconit napel]] : [[aconitine]]
** [[Solanidine]], [[Solasodine]], [[Batrachotoxine]], [[Delphinine]]
** [[Stéroïde]]s : [[solanine]], [[samandarin]]
*'''Groupe des [[Bétaïne]]s''' (composés d'[[ammonium]] quaternaire, ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si réguliérement classés comme tels) : [[muscarine]], [[choline]], [[neurine]].
*'''Groupes des [[Pyrazole]]s''' :
*'''Groupes des [[Taxane]]s''' : [[Docétaxel]], [[Paclitaxel]]
==Voir aussi==
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