Alcaloïde 5009 29116205 2008-04-30T03:02:37Z PipepBot 273624 robot Modifie: [[sq:Alkaloidet]] {{ébauche|chimie|biochimie|médecine}} Les '''alcaloïdes''' sont des [[composé organique|molécules organiques]] [[hétérocycle|hétérocycliques]] [[azote|azotées]] d'origine naturelle pouvant avoir une activité [[pharmacologie|pharmacologique]]. Ce nom dérive du mot [[alcalin]] ; à l'origine, le terme a été employé pour décrire n'importe quelle [[base de Lewis]] contenant un hétérocycle azoté (ou improprement une [[Amine (chimie)|amine]]). À cause du doublet électronique non liant de l'azote les alcaloïdes sont considérés comme des bases de Lewis. On trouve des alcaloïdes, en tant que [[métabolite secondaire|métabolites secondaires]], principalement chez les [[végétaux]], les [[champignon]]s et quelques groupes animaux peu nombreux. Habituellement les alcaloïdes sont des dérivés des [[acide aminé|acides aminés]]. Le mode d'extraction est très variable en fonction de la nature de l'alcaloïde ; mais on trouve typiquement deux schémas d'extraction : par un solvant [[molécule polaire|apolaire]] en milieu alcalin ou par un solvant [[molécule polaire|polaire]] en milieu [[acide (chimie)|acide]] (de Brönsted). Les alcaloïdes ont la propriété de former des [[sel (chimie)|sel]]s et d'être [[amertume|amers]]. La caractérisation de la présence d'alcaloïde peut se faire par précipitation à l'aide de : * Réactif silicotungstique : réactif de Bertrand. * Réactif phosphotungstique : réactif de Scheibler. * Réactif phosphomolybdique : réactif de Try-Sonenschein. * Réactif phosphoantimonique : réactif Schulze. * Iodure de potassium : réactif de Bouchardat. * Tétraiodomercurate de potassium : réactif de Valser-Mayer. * Iodobismuthate de potassium : réactif de Dragendorff. * Iodoplatinate de potassium. * [[Acide picrique]]. * [[Tanin]]s. De nombreuses autres méthodes comme la [[chromatographie]] sont également employées pour identifier et doser la molécule. Bien que beaucoup d'alcaloïdes soient [[toxique]]s (comme la [[strychnine]] ou la conitine), certains sont employés dans la médecine pour, par exemple, leurs propriétés [[analgésique]]s (comme la [[morphine]] ou la [[codéine]]) ou dans le cadre de protocoles de sédation (anesthésie) souvent accompagnés d'[[hypnotique]]s. Il existe un type d'alcaloïdes contenant deux atomes d'azote dans le noyau aromatique et qui n'est pas d'origine naturelle, c'est le groupe des [[pyrazoles]]. ==Classification des alcaloïdes== Ils ont longtemps été catégorisés et nommés en fonction du végétal ou de l'animal dont ils étaient isolés. Mais on les catégorise habituellement en fonction de leur structure chimique. ===Classification selon la structure chimique=== *'''Groupe des [[Pyrrolidine]]s''' : [[Aniracetam]], [[Anisomycin]], [[CX614]], [[Dextromoramide]], [[Diphenyl prolinol]], [[Acide Domoic]], [[Histapyrrodine]], [[Acide Kainic]], [[Methdilazine]], [[Oxaceprol]], [[Prolintane]], [[Pyrrobutamine]], [[hygrine]], [[cuscohygrine]]. *'''Groupe des [[Pyridine]]s''' : [[pipéridine]], [[conicine]], [[trigonelline]], [[arecaidine]], [[guvacine]], [[pilocarpine]], [[cytisine]], [[nicotine]], [[spartéine]], [[pelletierine]]. *'''Groupe des [[Tropane]]s''' : [[atropine]], [[hyosciamine]], [[cocaïne]], [[ecgonine]], [[scopolamine]]. *'''Groupe des [[Quinoline]]s''' : [[Acridine]], [[Acide Bicinchoninique]], [[Broxyquinoline]], [[Chlorquinaldol]], [[Cinchophen]], [[Clioquinol]], [[Dequalinium]], [[Dihydroquinine]], [[Dihydroquinidine]], [[Hydroxychloroquine]], [[8-Hydroxyquinoline]], [[Iodoquinol]], [[Acide Kynurenique]], [[Mefloquine]], [[Nitroxoline]], [[Oxycinchophen]], [[Primaquine]], [[Quinine]], [[Quinidine]], [[TSQ]], [[Topotecan]], [[Acide Xanthurenic]], [[Strychnine]], [[Brucine]], [[Veratrine]], [[Cevadine]], [[Echinopsine]] ** [[Aminoquinolines]] : [[Chloroquine]], [[Hydroxychloroquine]], [[Primaquine]] ** [[8-Aminoquinoline]] : [[Primaquine]], [[Tafenoquine]], [[Pamaquine]] *'''Groupe des [[Isoquinoline]]s''' : [[dimethisoquine]], [[quinapril]], [[quinapirilat]], [[debrisoquine]], [[2,2'Hexadecamethylenediisoquinolinium dichloride]], [[N-laurylisoquinolinium bromide]], [[narcéine]], [[hydrastine]], [[berbérine]] ** Les alcaloïdes de l'[[opium]] : *** Naturels : [[Morphine]], [[Codéine]], [[Thébaïne]], [[Papavérine]], [[Narcotine]], [[Noscapine]] *** Semi-synthetiques : [[Hydromorphone]], [[Hydrocodone]], [[héroïne]], *** Synthétiques : [[Fentanyl]], [[Pethidine]], [[Methadone]], [[Propoxyphène]] *'''Groupe des [[Phényléthylamine]]s''' (ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si réguliérement classés comme tels) : [[Ecstasy|MDMA]], [[méthamphétamine]], [[mescaline]], [[éphédrine]] *'''Groupe des [[Indole]]s''' : ** [[Tryptamine]]s : [[Diméthyltryptamine|DMT]], [[NMT]] (monométhyltryptamine), [[psilocybine]], [[sérotonine]] ** [[Ergoline]]s : Les alcaloïdes de l'[[ergot de seigle]] ([[ergine]], [[ergotamine]], [[acide lysergique]], etc.), [[N, N-diéthyllysergamide|LSD]] ** [[Bêta-carboline]]s : [[harmine]], [[yohimbine]], [[réserpine]], [[émétine]] *'''Groupe des [[Purine]]s''' : ** [[Xanthine]]s : [[caféine]], [[théobromine]], [[théophylline]] *'''Groupe des [[Terpénoïde]]s''' : ** Les alcaloïdes de l'[[aconit napel]] : [[aconitine]] ** [[Solanidine]], [[Solasodine]], [[Batrachotoxine]], [[Delphinine]] ** [[Stéroïde]]s : [[solanine]], [[samandarin]] *'''Groupe des [[Bétaïne]]s''' (composés d'[[ammonium]] quaternaire, ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si réguliérement classés comme tels) : [[muscarine]], [[choline]], [[neurine]]. *'''Groupes des [[Pyrazole]]s''' : *'''Groupes des [[Taxane]]s''' : [[Docétaxel]], [[Paclitaxel]] ==Voir aussi== {{Commons|Gallery Alkaloids|Alcaloïde}} {{Portail|Chimie|Biochimie|Médecine}} [[Catégorie:Alcaloïde|*]] [[Catégorie:Agent chimiothérapeutique]] [[ar:قلويد]] [[bg:Алкалоид]] [[bn:উপক্ষার]] [[ca:Alcaloide]] [[cs:Alkaloidy]] [[da:Alkaloid]] [[de:Alkaloide]] [[en:Alkaloid]] [[eo:Alkaloido]] [[es:Alcaloide]] [[et:Alkaloidid]] [[fi:Alkaloidi]] [[gl:Alcaloide]] [[he:אלקלואיד]] [[hr:Alkaloid]] [[hu:Alkaloidok]] [[it:Alcaloidi]] [[ja:アルカロイド]] [[lt:Alkaloidas]] [[lv:Alkaloīdi]] [[nl:Alkaloïde]] [[nn:Alkaloid]] [[no:Alkaloid]] [[pl:Alkaloidy]] [[pt:Alcalóide]] [[ro:Alcaloid]] [[ru:Алкалоид]] [[sh:Alkaloid]] [[sk:Alkaloid]] [[sl:Alkaloid]] [[sq:Alkaloidet]] [[sr:Алкалоид]] [[sv:Alkaloid]] [[tr:Alkaloid]] [[uk:Алкалоїди]] [[vi:Ancaloit]] [[zh:生物鹼]]