Alcool amylique 1454658 26576636 2008-02-22T13:41:36Z Sensonet2 293173 +interwiki {{ébauche|chimie}} L''''alcool amylique''' est un composé organique et un alcool. Fin<s></s> 1849, [[Biot]], qui avait fait des recherches sur l'[[électromagnétisme]] et la [[polarisation]] de la lumière, avait informé [[Louis Pasteur]] que l'alcool amylique C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>OH produit lors de la [[fermentation]] de la [[fécule]] de [[pomme de terre]] déviait le plan de polarisation de la lumière. Pasteur s'était immédiatement intéressé à examiner les propriétés de ce corps. L'[[amylose]] et l'[[amylopectine]] de l'[[amidon]] peuvent être séparées par l'alcools amylique. <!-- Les molécules ramifiées ou non ramifiées qui constituent les [[amidon]]s se distinguent par la couleur des complexes apparaissant en présence d'[[iode]] qui colore l'amylose en bleu et l'[[amylopectine]] en violet. Elles peuvent être séparées par l'alcool amylique et par de nombreux composés organiques simples qui précipitent l'[[amylose]] sous forme de complexes microcristallins. --> == Isomères == Trois de ces alcools: l'alccol amylique actif, le méthyl (n) propyl carbinol et l méthyl isopropyl carbinol possèdent un [[carbone asymétrique]] et peuvent exister dans deux états: * un isomère optique actif. * un isomère optique inactif Il existe huit [[isomère]]s de l'alcool amylique ({{fchim li|C|5|H|12|O}}): {| border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" |+'''Isomères de l'alcool amylique''' |- ! nom || formule || [[Alcool (chimie)#Classification des alcools|structure de l'alcool]] || [[Nom|IUPAC]] |- | Alcool amylique normal | [[Image:Pentan-1-ol-2D-skeletal.png|150px]] | primaire | [[pentan-1-ol]] |- | isobutyl carbinol<br />ou alcool iso-amylique (huile de fusel) | [[Image:Isopentanol-2D-skeletal.png|120px]] | primaire | [[3-méthylbutan-1-ol]] |- | Alcool amylique actif | [[Image:2-methylbutan-1-ol-2D-skeletal.png|120px]] | primaire | [[2-méthylbutan-1-ol]] |- | alcool néopentylique | [[Image:Neopentyl-alcohol-2D-skeletal.png|100px]] | primaire | [[2,2-diméthylpropan-1-ol]] |- | diéthyl carbinol | [[Image:Pentan-3-ol-2D-skeletal.png|100px]] | secondaire | [[pentan-3-ol]] |- | méthyl (n) propyl carbinol | [[Image:Pentan-2-ol-2D-skeletal.png|100px]] | secondaire | [[pentan-2-ol]] |- | méthyl isopropyl carbinol | [[Image:3-methylbutan-2-ol-2D-skeletal.png|80px]] | secondaire | [[3-méthylbutan-2-ol]] |- | diméthyl éthyl carbinol<br />ou alcool amylique tertiaire | [[Image:Tert-pentyl-alcohol-2D-skeletal.png|100px]] | tertiaire | [[2-méthylbutan-2-ol]] |} == isobutyl carbinol == Le composé le plus important est l'isobutyl carbinol, il est le plus souvent rencontré lors de la [[fermentation]] de l'alcool amylique et est le constituant des alcools de fusel. Il peut être séparé des [[alcools de fusel]] en l'homogénéisant avec une solution épaisse de [[saumure]] et en le séparant la couche de la saumure par [[distillation]] entre 125 °C et 140 °C. On peut le préparer par [[synthèse]] à partir de l'[[éthanol]] en le transformant en isovaléraldéhyde, ensuite réduit en isobutyl carbinol en présence d'amalgame de sodium. Il se présente sous la forme d'un liquide de densité 0,8247 g/cm³ (0 °C), dont la température d'ébullition est de 131.6 °C. Il est légèrement soluble dans l'eau, très soluble dans l'[[éthanol]]. Il possède une odeur forte caractéristique et laisse dans la bouche un goût de brûlé. Il n'est pas un poison lorsqu'il est pur, mais peut le devenir si le produit n'est pas pur. Il se décompose en [[acétylène]], [[éthylène]] et [[propylène]] lorsqu'on le fait passer dans un tube chauffé au rouge. Il est oxydé par l'[[acide chromique]] mélangé à l'isovaléraldéhyde et il forme des composés cristallins avec le [[chlorure de calcium]]. == Autres alcools == Les autres alcools amyliques peuvent être obtenus par synthèse. Le plus difficile à obtenir a été l'alcool tertiaire butyl carbinol dont on a effectué en premier la synthèse en 1891.(L. Tissier (''Comptes Rendus'', 1891, 112, p. 1065)). C'est un solide qui fond entre 48 °C et 50 °C et qui bout à 112,3 °C. == References == *{{1911}} == Liens externes == http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=12799&nom=HUILE+DE+FUSEL&incr=0 (CSST) {{portail chimie}} [[Catégorie:Alcool (chimie)]] [[en:Amyl alcohol]] [[de:Pentanole]] [[pt:Álcool amílico]] [[tr:Amil alkol]]