Alcyne
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2008-06-18T14:27:12Z
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robot Ajoute: [[hu:Alkinek]]
{{ébauche|chimie}}
{{groupe fonctionnel
|nom=alcyne
|formule générale=C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>
|1=[[C2H2|{{formule chimique|C|2|H|2}}]] acétylène
|2=[[C3H4|{{formule chimique|C|3|H|4}}]] [[propyne]]
|3=[[C4H6|{{formule chimique|C|4|H|6}}]] [[butyne]]
|4=[[C5H8|{{formule chimique|C|5|H|8}}]] [[pentyne]]
|5=[[C6H10|{{formule chimique|C|6|H|10}}]] [[hexyne]]
}}
Les '''alcynes''' sont des [[hydrocarbure]]s possèdant une insaturation caractérisée par la présence d'une triple liaison entre deux atomes de [[carbone]]. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d'une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de l'axe C-C.
On dit que l'on a affaire à un alcyne '''vrai''' si R ou R' est un hydrogène.
Les alcynes, ou hydrocarbures acétyléniques, ont pour formule générale : C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>.
Et sont caractérisés par la présence dans leur molécule d’une triple liaison et d'une coexistence possible de doubles liaisons.
== Nomenclature ==
Les alcynes se nomment comme les [[alcène]]s correspondants, en remplaçant la terminaison « -ène » par la terminaison « -yne ».
Hors nomenclature IUPAC, le premier terme,C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>, est également appelé [[acétylène]].
Les alcynes linéaires ont pour formule générale C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>.
Exemples:
* [[éthyne]] (acétylène)
* but-1-yne
* but-2-yne (diméthyl acétylène)
==Propriétés physiques==
===Propriétés générales===
Les alcynes sont caractérisées par des spectres infrarouges (bande d'absorbtion 2 100 - 2 300 nm).
L’acétylène, le propyne et le butyne-1 sont des gaz à la température ordinaire; les autres termes sont liquides puis solides, à mesure que leur poids moléculaire augmente pour être solides à partir de C<sub>15</sub>.
Ils sont présents, en faible quantité, dans les [[pétrole]]s et les gaz naturels.
===Propriétés chimiques===
Il convient de distinguer celles de la triple liaison, qui sont communes à tous les alcynes, et les propriétés de l’hydrogène contigu à la triple liaison, qui sont particulières aux alcynes « vrais ».
La triple liaison présente le même type de réactivité que la double liaison, mais avec une intensité parfois différente. Comme elle, elle se prête à des réactions d’addition et de polymérisation et elle constitue un point de moindre résistance de la chaîne.
Les alcynes sont insolubles dans l'eau mais solubles dans l'alcool, l'[[Éther diéthylique|éther]], les [[solvant]]s organiques [[apolaire]]s.
Outre des réactions d'hydratation ([[acétaldéhyde]]), les alcynes sont facilement hydrogénés en [[alcanes]] ou en [[alcène]]s . le choix du catalyseur permet de différencier les [[isomère]]s [[cis]] ou [[trans]] à produire. C'est ainsi que l'on peut obtenir du [[propane]] à partir du [[propyne]] par une réaction d'[[hydrogénation]] avec comme catalyseur le [[platine]] ou le [[nickel]].
===Acétylène===
L’[[acétylène]] est peu soluble dans l’eau, mais beaucoup plus dans l’[[acétone]].
Sa formation à partir de ses éléments est endothermique, elle absorbe 230 kJ/mole.
L’acétylène est instable, pour cette raison, et tend à se décomposer de façon parfois violente, surtout s’il est comprimé ou liquéfié. Cette particularité a longtemps gêné l’utilisation de l’acétylène dans de diverse applications qu’il peut recevoir. On peut cependant le transporter sans danger sous forme de solution dans l’[[acétone]], et l’utiliser sous une légère pression dans les synthèses industrielles à condition de le diluer avec un gaz inerte (azote) et de chasser totalement l’air des installations.
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Alcyne|*]]
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