Aldéhyde cinnamique
1454820
30280026
2008-06-03T12:55:15Z
Zyzomys
31406
{{Ébauche|composé chimique}}
<!--
[[Image:Aldéhyde_cinnamique.JPG|thumb| |left| |150px| aldéhyde cinnamique]]-->
{{Chimiebox général
|nom = Aldéhyde_cinnamique
|image = Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg|125px|Cinnamaldehyde
|tailleimage = 200
|formule = {{fchim li|C|9|H|8|O}}
|nom scientifique = Aldéhyde cinnamique
|CAS = 104-55-2
|ATC =
|apparence = liquide visqueux jaunâtre
}}
|----
|Autres noms || Cinnamaldéhyde<br /> (E)-3-phenyl-2-propenal<br />
|----
|[[Notation SMILES]]|| O=C/C=C/c1ccccc1
|----
{{Chimiebox physique}}
{{chimiebox masse molaire|132,16 g/mol}}
|-----
{{Chimiebox physique densité|1,05 (20°C)}}
|-----
{{Chimiebox physique température fusion| -7,5 °C sous 1 bar}}
|-----
|[[Point d'ébullition]] || 251 °C sous 1 bar
|-----
{{chimiebox physique solubilité|légèrement soluble dans l'eau: 1,1 g·[[Litre|l]]<sup>−1</sup> (20 °C)<br /> soluble dans l'[[éthanol]], l'[[Éther diéthylique|éther]] et le [[chloroforme]]}}
|-----
<!--
|[[Pression de vapeur]] || 141 hPa (20 °C)
|-----
|[[Acidité]] (pKa) || 0,3
|-----
! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Composés apparentés
|-----
| Autres [[acide]]s || [[acide acétique|CH<sub>3</sub>COOH]]<br>[[acide trichloroacétique|CCl<sub>3</sub>COOH]]
|-----
! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Fiche dangers
|-----
| || [[Image:Hazard C.svg|30px]]
|-----
| Dangers principaux || Hautement corrosif
|-----
| [[NFPA 704]] || {{NFPA 704 | Health=3 | Flammability=1 | Reactivity=1 }}
|-----
| Fiche sécurité || [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t5525.htm Baker]
|-----
| || [https://fscimage.fishersci.com/msds/24050.htm Fischer]
|-----
| [[Point flash]] || 270 K
|-----
| Codes R/S || [[Phrases de risque]] :
|-----
| ||R20, R35, R52/53
|-----
| || [[Conseils de prudence]] :
|-----
| || S9, S26, S27
|-----
| || S28, S45, S61
|-----
| [[Numéro RTECS]] || AJ9625000
|-----
-->
{{chimiebox fin}}
L''''aldéhyde cinnamique''' ou (cinnamaldéhyde) ou (3-phénylpropénal) (plus précisément '''''trans''-cinnamaldéhyde''') a pour formule : C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O. C’est un exemple d’aldéhyde parfumé.
Il est le composant principal (90%) de l'essence de [[cannelle (écorce)|cannelle]] et se trouve à l'état naturel dans le tronc du [[cannelier de Ceylan]], du [[camphrier]] et du [[cannelier de Chine]] (Casse).
Il est obtenu par synthèse à partir du [[benzaldéhyde]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHO et d'[[acétaldéhyde]] CH<sub>3</sub>CHO.
== Propriétés physiques et chimiques ==
C'est un liquide jaune, plus visqueux que l'eau, à forte odeur de cannelle. Lorsqu'il est concentré, il irrite la peau et peut s'avérer toxique s'il est présent en grandes quantités, mais il ne semble pas [[Cancérogène]]. La plus grande partie du cinnamaldéhyde est excrété par les urines comme [[acide cinnamique]], une forme oxydée du cinnamaldéhyde.
Comme il se présente à la fois comme [[hydrocarbure aromatique]] et [[aldéhyde]], le cinnamaldéhyde possède un cycle benzènique monosubstitué. Il a une structure plane en raison d'une double [[conjugaison (chimie)|liaison conjuguée]] ([[alcène]]). Comme le groupe [[carbonyle]] qui se situe à l'extrémité est de l'autre côté du cycle aromatique au dessus de la double liaison rigide, le cinnamaldéhyde est en fait en position'' [[trans]]''.
En 1884, [[Jean-Baptiste Dumas]] et [[Eugène-Melchior Péligot|Eugène Péligot]], publiaient un document sur la synthèse du cinnamaldéhyde. On connait de nos jours plusieurs méthodes de synthèse, mais la moins onéreuse pour produire ce produit est la [[distillation]] sous vapeur de l'essence d'écorce de cannelle . Le produit est obtenu à partir de l'alcool de cinnamaldéhyde, les premières synthèses étant faites à partir de la condensation [[aldol]]ique de [[benzaldéhyde]] et d'[[acétaldéhyde]].
Par l'action du [[permanganate de potassium]] ou de l'[[ozone]], le cinnamaldéhyde s'oxyde en [[acide benzoïque]].
== Utilisations ==
Le cinnamaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants:
* Alimentation: arômes pour [[chewing gum]], [[crèmes glacées]], [[bonbon]]s et boissons diverses.
* Parfumerie: principe odorant des parfums à senteur fruitée ou orientale: [[amande]]s, [[abricot]], [[caramel]] au beurre.
* Agriculture: Appliqué à la racine des plantes, le cinnamaldéhyde s'est montré un [[fongicide]] efficace et d'un emploi sans danger dans les récoltes agricoles. Il est aussi utilisé comme [[insecticide]] et son odeur éloigne les animaux comme chats et chiens.
* Industrie: le cinnamaldéhyde empêche la [[corrosion]] de l'[[acier]] et d'autres [[alliages]] à base de [[fer]] soumis à l'action des fluides corrosifs.
== Liens externes ==
* {{en}} video sur la condensation aldol du cinnamaldéhyde: http://jchemed.chem.wisc.edu/JCEsoft/CCA/CCA5/MAIN/1ORGANIC/ORG12/TRAM12/F/0410121/MOVIE.HTM
* {{en}} emploi cinnamaldéhyde comme pesticide: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_040506.htm
{{Traduction/Référence|en|cinnamaldehyde|129719571}}
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Arôme]]
[[Catégorie:Aldéhyde]]
[[Catégorie:Alcène]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Composant de parfum]]
[[ar:سينمالدهيد]]
[[de:Zimtaldehyd]]
[[en:Cinnamaldehyde]]
[[hu:Fahéjaldehid]]
[[ja:シンナムアルデヒド]]
[[pl:Aldehyd cynamonowy]]