Aldéhyde cinnamique 1454820 30280026 2008-06-03T12:55:15Z Zyzomys 31406 {{Ébauche|composé chimique}} <!-- [[Image:Aldéhyde_cinnamique.JPG|thumb| |left| |150px| aldéhyde cinnamique]]--> {{Chimiebox général |nom = Aldéhyde_cinnamique |image = Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg|125px|Cinnamaldehyde |tailleimage = 200 |formule = {{fchim li|C|9|H|8|O}} |nom scientifique = Aldéhyde cinnamique |CAS = 104-55-2 |ATC = |apparence = liquide visqueux jaunâtre }} |---- |Autres noms || Cinnamaldéhyde<br /> (E)-3-phenyl-2-propenal<br /> |---- |[[Notation SMILES]]|| O=C/C=C/c1ccccc1 |---- {{Chimiebox physique}} {{chimiebox masse molaire|132,16 g/mol}} |----- {{Chimiebox physique densité|1,05 (20°C)}} |----- {{Chimiebox physique température fusion| -7,5 °C sous 1 bar}} |----- |[[Point d'ébullition]] || 251 °C sous 1 bar |----- {{chimiebox physique solubilité|légèrement soluble dans l'eau: 1,1&nbsp;g·[[Litre|l]]<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)<br /> soluble dans l'[[éthanol]], l'[[Éther diéthylique|éther]] et le [[chloroforme]]}} |----- <!-- |[[Pression de vapeur]] || 141 hPa (20 °C) |----- |[[Acidité]] (pKa) || 0,3 |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Composés apparentés |----- | Autres [[acide]]s || [[acide acétique|CH<sub>3</sub>COOH]]<br>[[acide trichloroacétique|CCl<sub>3</sub>COOH]] |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Fiche dangers |----- | || [[Image:Hazard C.svg|30px]] |----- | Dangers principaux || Hautement corrosif |----- | [[NFPA 704]] || {{NFPA 704 | Health=3 | Flammability=1 | Reactivity=1 }} |----- | Fiche sécurité || [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t5525.htm Baker] |----- | || [https://fscimage.fishersci.com/msds/24050.htm Fischer] |----- | [[Point flash]] || 270 K |----- | Codes R/S || [[Phrases de risque]] : |----- | ||R20, R35, R52/53 |----- | || [[Conseils de prudence]] : |----- | || S9, S26, S27 |----- | || S28, S45, S61 |----- | [[Numéro RTECS]] || AJ9625000 |----- --> {{chimiebox fin}} L''''aldéhyde cinnamique''' ou (cinnamaldéhyde) ou (3-phénylpropénal) (plus précisément '''''trans''-cinnamaldéhyde''') a pour formule : C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O. C’est un exemple d’aldéhyde parfumé. Il est le composant principal (90%) de l'essence de [[cannelle (écorce)|cannelle]] et se trouve à l'état naturel dans le tronc du [[cannelier de Ceylan]], du [[camphrier]] et du [[cannelier de Chine]] (Casse). Il est obtenu par synthèse à partir du [[benzaldéhyde]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHO et d'[[acétaldéhyde]] CH<sub>3</sub>CHO. == Propriétés physiques et chimiques == C'est un liquide jaune, plus visqueux que l'eau, à forte odeur de cannelle. Lorsqu'il est concentré, il irrite la peau et peut s'avérer toxique s'il est présent en grandes quantités, mais il ne semble pas [[Cancérogène]]. La plus grande partie du cinnamaldéhyde est excrété par les urines comme [[acide cinnamique]], une forme oxydée du cinnamaldéhyde. Comme il se présente à la fois comme [[hydrocarbure aromatique]] et [[aldéhyde]], le cinnamaldéhyde possède un cycle benzènique monosubstitué. Il a une structure plane en raison d'une double [[conjugaison (chimie)|liaison conjuguée]] ([[alcène]]). Comme le groupe [[carbonyle]] qui se situe à l'extrémité est de l'autre côté du cycle aromatique au dessus de la double liaison rigide, le cinnamaldéhyde est en fait en position'' [[trans]]''. En 1884, [[Jean-Baptiste Dumas]] et [[Eugène-Melchior Péligot|Eugène Péligot]], publiaient un document sur la synthèse du cinnamaldéhyde. On connait de nos jours plusieurs méthodes de synthèse, mais la moins onéreuse pour produire ce produit est la [[distillation]] sous vapeur de l'essence d'écorce de cannelle . Le produit est obtenu à partir de l'alcool de cinnamaldéhyde, les premières synthèses étant faites à partir de la condensation [[aldol]]ique de [[benzaldéhyde]] et d'[[acétaldéhyde]]. Par l'action du [[permanganate de potassium]] ou de l'[[ozone]], le cinnamaldéhyde s'oxyde en [[acide benzoïque]]. == Utilisations == Le cinnamaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants: * Alimentation: arômes pour [[chewing gum]], [[crèmes glacées]], [[bonbon]]s et boissons diverses. * Parfumerie: principe odorant des parfums à senteur fruitée ou orientale: [[amande]]s, [[abricot]], [[caramel]] au beurre. * Agriculture: Appliqué à la racine des plantes, le cinnamaldéhyde s'est montré un [[fongicide]] efficace et d'un emploi sans danger dans les récoltes agricoles. Il est aussi utilisé comme [[insecticide]] et son odeur éloigne les animaux comme chats et chiens. * Industrie: le cinnamaldéhyde empêche la [[corrosion]] de l'[[acier]] et d'autres [[alliages]] à base de [[fer]] soumis à l'action des fluides corrosifs. == Liens externes == * {{en}} video sur la condensation aldol du cinnamaldéhyde: http://jchemed.chem.wisc.edu/JCEsoft/CCA/CCA5/MAIN/1ORGANIC/ORG12/TRAM12/F/0410121/MOVIE.HTM * {{en}} emploi cinnamaldéhyde comme pesticide: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_040506.htm {{Traduction/Référence|en|cinnamaldehyde|129719571}} {{portail chimie}} [[Catégorie:Arôme]] [[Catégorie:Aldéhyde]] [[Catégorie:Alcène]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Composant de parfum]] [[ar:سينمالدهيد]] [[de:Zimtaldehyd]] [[en:Cinnamaldehyde]] [[hu:Fahéjaldehid]] [[ja:シンナムアルデヒド]] [[pl:Aldehyd cynamonowy]]