Alloxane
2416946
30868351
2008-06-22T07:53:42Z
'Inyan
26790
image en relief
{{Chimiebox général|
nom = Alloxane |
image = Alloxane.png |
tailleimage = 100 |
commentaire = |
formule = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> |
nom scientifique = 2,4,5,6(1H,3H)-Pyrimidinetétrone<br/> monohydrate |
CAS = 2244-11-3 |
ATC = |
apparence =
}}
<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
{{Chimiebox pH|}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 160.09 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion| 253 °C}}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox précautions -->
{{chimiebox précautions
| classification=
| r=
| s=
| inhalation=
| peau=
| yeux=
| ingestion = toxicité hépatique et rénale
| autre=
}}
<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
L''''alloxane''' ou '''mésoxalylurée''' est un [[composé organique]] basée sur un squelette [[pyrimidine]] [[hétérocyclique]].
Le composé ayant une forte affinité pour l'eau, il existe principalement à l'état de mono[[hydrate]].
== Découverte ==
L'alloxane fut découvert par [[Justus von Liebig]] et [[Friedrich Wöhler]] suite à la découverte de l'[[urée]] en 1828, et et donc l'un des composés organiques les plus anciennement connus.
== Étymologie ==
Le nom est dérivé de l'[[allantoïne]], un produit de l'[[acide urique]] excrété par le [[fœtus]] dans l¨'[[allantoïde]] et de l'[[acide oxalurique]], dérivé de l'[[acide oxalique]] et de l'[[urée]], trouvé dans l'[[urine]].
== Synthèse ==
Le mode de préparation originel de l'alloxane était l'oxydation de l'[[acide urique]] par l'[[acide nitrique]].
L'acide urique avait été extrait par Scheele à partir de lithiases rénales humaines, et appelé acide lithique. [[William Prout]] investiga le composé en 1818, en utilisant les excréments de [[Boa constrictor]], composés à 90% d'urate d'ammoniac.
Dans le chapitre ''Azote'' du [[Le Système périodique (Levi)|''Système périodique'']], [[Primo Levi]] cherche précisément à fabriquer de l'alloxane par cette voie, un patron d'une fabrique de cosmétiques ayant lu que l'alloxane provoquait un érythème muqueux, et comptant utiliser cette propriété pour produire un « rouge naturel. » Il est cependant éconduit par le directeur du zoo de [[Turin]], qui réserve les excréments à des firmes cosmétiques plus prestigieuses.
L'alloxane est un puissant agent oxydant et forme un [[hémiacétal]] avec son produit de réaction réduit, l'acide dialurique (dans lequel un groupe [[carbonyl]] est réduit en un groupe [[hydroxyle]]) qui est appelé '''alloxantine'''.
[[Image:Alloxane chemistry.gif|thumb|center|400px|L'alloxane (à gauche) avec l'acide dialurique (à droite) et l'alloxantine (au centre)]]
=== Usage commercial ===
L'alloxane sert de matière première dans la production de [[murexide]], un pigment violet, découvert par [[Carl Wilhelm Scheele]] en 1776. Le murexide est produit par une réaction complexe entre l'alloxantine et l'ammoniac gazeux, se faisant ''in situ'' en plusieurs étapes.
<br/>Le murexide résulte de la condensation de l'uramyl intermédiaire non-isolé avec l'alloxane, libéré au cours de la réaction. Son nom fut inventé par Liebig et Wöhler en référence au [[Trunculus Murex]], qui est la source du pourpre de Tyr.
[[Image:Murexide dye.gif|thumb|center|527px|Obtention de murexide (à droite) à partir d'alloxantine (à gauche)]]
== Impact sur les cellules bêta du pancréas ==
L'alloxane exerçant une toxicité sélective sur les cellules pancréatiques productrices d'[[insuline]], il est utilisé en laboratoire pour induire un diabète insulinoprive sur des modèles animaux. Cette propriété est probablement due à sa ressemblance structurale avec le [[glucose]] ainsi qu'à l'efficacité du système de captation du glucose ([[GLUT2]]) par les cellules bêta du pancréas de ces animaux.
Un article paru en ligne en 2005 incriminait l'utilisation d'alloxane comme additif dans la farine de blé dans la survenue de diabète chez les consommateurs et proposait la consommation de [[vitamine E]] comme antidote<ref>[http://www.newstarget.com/008191.html White flour contains diabetes-causing contaminant alloxan<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref>. Toutefois, aucune étude scientifique n'a pu établir cette assertion nutritionnelle, et la toxicité pancréatique de l'alloxane n'est pas démontrée chez les humains, même à hautes doses, probablement du fait de mécanisme de captation du glucose différant entre les humaines et les rongeurs<ref>{{cite journal |author=Tyrberg B, Andersson A, Borg L |title=Species differences in susceptibility of transplanted and cultured pancreatic islets to the beta-cell toxin alloxan |journal=Gen Comp Endocrinol |volume=122 |issue=3 |pages=238-51 |year=2001 |pmid=11356036}}</ref>{{,}}<ref>{{cite journal |author=Eizirik D, Pipeleers D, Ling Z, Welsh N, Hellerström C, Andersson A |title=Major species differences between humans and rodents in the susceptibility to pancreatic beta-cell injury |journal=Proc Natl Acad Sci U S A |volume=91 |issue=20 |pages=9253-6 |year=1994 |pmid=7937750}}</ref>. L'alloxane présente cependant une toxicité [[foie|hépatique]] et [[rein|rénale]] à de telles doses.
== Références ==
<references/>
== Liens externes ==
* http://www.palomar.edu [http://www.palomar.edu/ehs/Chemistry%20MSDS/ALLOXAN%20MONOHYDRATE.pdf MSDS]
* ''Alloxan diabetes, a discovery, albeit a minor one'' N.G.B. McLetchie, [http://www.rcpe.ac.uk/publications/articles/journal_32_2/L%20Paper%209HistAllox.pdf Article]
* ''Alloxantin dihydrate'' R. Stuart Tipson [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 4, p.25; Vol. 33, p.3 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0025 Online article]
* Murexide page@chriscooksey.demon.co.uk [http://www.chriscooksey.demon.co.uk/murexide/index.html Article]
{{Portail|chimie}}
[[Catégorie:Biomolécule]]
[[Catégorie:Pyrimidine]]
[[de:Alloxan]]
[[en:Alloxan]]
[[nl:Alloxaan]]