Amine (chimie) 284049 31682711 2008-07-18T14:55:11Z 41.203.234.114 {{Voir homonymes|Amine}} [[Image:Ammonia.svg|thumb|right|100px|Ammoniac]] Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels. Une '''amine''' est un [[composé organique]] dérivé de l'[[ammoniac]] dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'[[azote]] fait partie d'un [[groupement carbonyle]], la molécule appartient à la famille des [[amide]]s. On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués. {| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto" ! Amine primaire || Amine secondaire || Amine tertiaire |- | <center>[[Image:Primary-amine-2D-general.png|100px|primary amine]]</center> || <center>[[Image:Secondary-amine-2D-general.png|100px|secondary amine]]</center> || <center>[[Image:Amine-2D-general.png|100px|tertiary amine]]</center> |} Exemple, la [[triméthylamine]] est une amine tertiaire, de formule N(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>. [[Image:Trimethylamine.JPG|Triméthylamine]] == Nomenclature == Si le groupement amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe -amine. Sinon, elle possède le préfixe amino-. == Synthèses == Typiquement, les amines sont obtenus par [[alkylation]] d'amines de rang inférieur. En alkylant l'[[ammoniac]], on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amine secondaire puis amine teritaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'[[ammonium quaternaire]]. D'autre méthodes existent : * Les amine primaire peuvent etre obtenues par réduction d'un groupement [[azoture]]. * Les amines peuvent aussi être obtenues par la [[Réaction d'oxydo-réduction|réduction]] d'un [[amide]], à l'aide d'un hydrure. * L'[[amination réductrice]] permet l'obtention d'amines substituées à partir de [[composé carbonylé|composés carbonylés]] ( [[aldéhyde]]s ou [[cétone]]s). == Propriétés == La présence de l'atome d'azote est la cause des propriété des amines. Cet atome présente un doublet non liant, ce qui donne aux amines un caractere basique et nucléophile. dans le cas d'amine primaire et secondaire, la liaison N-H peut se rompre, ce qui leur donne un ( faible) caractère acide. == Réactivité == En général les amines tertiaires réagissent aisément avec la plupart des dérivés aromatiques. Par exemple en introduisant de la naphtalène dans une solution saturée d'orthophénantroline on obtient le tétrahydrocannabinol plus connu sous l'abréviation THC. Cette réaction est catalysée par du paladium en milieu acide. Cette réaction est connue sous le nom de la réaction de Roucoux-Crévisy. == Les amines en milieu de travail (ressource externe) == Les amines sont des composés organiques largement utilisés dans l’industrie et un récent rapport de recherche de l’[[Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail (IRSST)]] a permis d’identifier les amines les plus susceptibles d’être retrouvées en milieu de travail québécois (Ostiguy et al., 2003)http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_882.html. Les problèmes de santé pouvant se développer chez les travailleurs surexposés sont diversifiés, allant de l’irritation cutanée au [[cancer]]. Les chercheurs de l'IRSST ont repéré un réactif qui permet de prélever simultanément trois amines différentes et d'en faire une analyse quantitative. Ils veulent poursuivre la mise au point de cette méthode analytique en utilisant le même réactif afin de recueillir et analyser une dizaine d'amines. Au terme de cette activité, l'IRSST disposera d'une méthode originale et validée d'échantillonnage et d'évaluation globale des amines, ce qui lui permettra de répondre aux demandes des intervenants en prévention. Cet outil, permettra de mieux évaluer les risques de l'exposition professionnelle aux amines dans les entreprises. Voir : http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_100295.html == Bibliographie == * Ostiguy, C., Tranchand, S., Lesage, J. et van Tra, H. (2003) Développement exploratoire d’une approche pour l’évaluation des amines en milieu de travail et documentation des procédés industriels utilisant ces substances, Rapport de recherche R-338, Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail, Montréal. http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_882.html * Fournier, Mathieu; Ostiguy, Claude; Lesage, Jacques; Van Tra, Huu (2007 Méthode pour l'évaluation simultanée de différentes amines en milieu de travail, Rapport R-503, IRSST, Montréal. http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_100295.html == Voir aussi == * [[Amine aromatique]] * [[Alcaloïde]] * [[polyamine]] {{portail chimie}} [[Catégorie:Amine|Amine]] [[Catégorie:Groupe fonctionnel|Amine]] [[ar:أمين]] [[bn:অ্যামিন]] [[ca:Amina]] [[cs:Aminy]] [[de:Amine]] [[en:Amine]] [[eo:Amino]] [[es:Amina]] [[et:Amiinid]] [[fi:Amiini]] [[he:אמין]] [[hr:Amin]] [[hu:Aminok]] [[it:Ammine]] [[ja:アミン]] [[ka:ამინები]] [[lv:Amīni]] [[mk:Амин (хемија)]] [[nl:Amine]] [[nn:Amin]] [[no:Amin]] [[oc:Amina]] [[pl:Aminy]] [[pt:Amina]] [[ro:Amină]] [[ru:Амины]] [[sk:Amín]] [[sv:Amin]] [[ta:அமைன்]] [[tr:Amin]] [[uk:Аміни]] [[vi:Amin]] [[zh:胺]]