Aniline
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2008-07-04T16:42:07Z
Sensonet2
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/* Liens externes */ -[[Catégorie:Composé organique]]
{{Voir paronymes|Alanine}}
{{Chimiebox général|
nom = Aniline |
image = Anilin.svg |
tailleimage = 150 |
commentaire = Molécule d'aniline |
formule = [[Carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>[[Azote|N]][[Hydrogène|H]]<sub>2</sub> |
nom scientifique = Phénylamine<br/>Aminobenzène<br/>Benzèneamine |
CAS = [62-53-3] |
apparence = liquide incolore
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 93,13 [[Unité de masse atomique|u]]}}
{{Chimiebox physique température fusion| 267 [[kelvin|K]] (-6 [[Degré Celsius|°C]])}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 457 [[kelvin|K]] (184 [[Degré Celsius|°C]])}}
{{chimiebox physique solubilité| 34 [[gramme|g]]/[[Litre|L]] dans l'eau à 20°C<br/>Miscible dans<br/> l'[[éthanol]] <br/>et l'[[acétone]]}}
{{chimiebox physique densité| 1,0217 (liquide)}}
{{chimiebox physique propriété spéciale|Densité du gaz|3,2 (air<nowiki>=</nowiki>1)}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation| 615°C}}
{{chimiebox physique point d'éclair| 70°C}}
| pka = 4.87
{{chimiebox physique limites d'explosivité| 1,2% - 11%}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante| 40 Pa à 20°C}}
{{chimiebox physique viscosité| 3,71 [[poise|cP]] à 25°C}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
gaz = |
solide = |
liquide = }}
{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = |
liquide = }}
{{chimiebox thermo capacité calorifique| Champs à remplir }}
{{chimiebox thermo fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = Toxique(T)<br/>cancérigène supposé<br/>Danger env. (N)
| r = R: 23/24/25, R40, R41, R43,<br /> R48/23/24/25, R68, R50
| s = S1/2, S26, S27, S36/37/39,<br /> S45, S46, S61, S63
| ingestion =[[Image:Hazard T.svg|40px]] ''Toxique'' ('''T''')
| inhalation= Vertiges,<br/> convulsions,<br/> vomissements,<br/> perte de conscience
| peau= Rougeurs
| yeux= Rougeur, douleur
| autre= Potentiellement cancérigène<br />[[Image:Hazard N.svg|40px]] Dangereux pour <br />l'environment'' ('''N''') }}
{{Chimiebox fin}}
L''''aniline''', connue également comme '''phénylamine''' ou '''aminobenzène''', est un [[composé organique]] [[composé aromatique|aromatique]] de [[formule chimique]] [[Carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>[[Azote|N]][[Hydrogène|H]]<sub>2</sub>. C'est une [[Amine (chimie)|amine]] primaire aromatique dérivée du [[benzène]], [[toxique]] pour l'homme et l'environnement.
== Historique ==
L'aniline a été isolée pour la première fois en 1826 par [[Otto Unverdorben]] par [[distillation]] de l'[[indigo]]. Celui-ci la baptisa ''crystalline''.
<br>En 1834, [[Friedrich Runge]] parvint à isoler du [[goudron|goudron de houille]] une substance qui une fois traitée par du chlorure de [[chaux (chimie)|chaux]] prend une couleur bleue. Il la baptisa ''kyanol'' ou ''cyanol''.
<br>En 1841, C. J. Fritzsche obtint une substance huileuse en traitant de l'[[indigo]] avec de la [[Hydroxyde de potassium|potasse]], qu'il baptisa ''aniline'', d'après le nom d'une plante produisant de l'indigo, ''Indigofera anil''. Le mot ''« anil »'' est lui même issu des termes [[sanskrit]]s ''nīla'', bleu profond, et ''nīlā'' plante d'indigo. A peu près en même temps, N.N. Zinin découvrit que la [[oxydo-réduction|réduction]] du [[nitrobenzène]] permet d'obtenir une [[base (chimie)|base]] qu'il baptisa ''benzidam''. Par la suite, [[August Wilhelm von Hofmann]] étudia ces différentes substances et démontra en 1855 qu'elles sont identiques. La première utilisation d'aniline à l'échelle industrielle concerna la fabrication de la [[mauvéine]], un colorant violet découvert en 1856 par [[William Henry Perkin]].
== Propriétés physico-chimiques ==
[[Image:Aniline-3D-vdW.png|thumb|left|150px|modèle 3D]]
[[Image:Aniline-3D-balls.png|thumb|left|150px|Autre représentation en modèle 3D]]
L'aniline, liquide à la température ambiante, est une substance huileuse incolore. A l'air, elle peut s'[[oxydation|oxyder]] lentement et former une [[résine]] de couleur rouge-brune. L'aniline d'odeur désagréable est aisément inflammable.
L'aniline est une [[base faible]] ; Les amines [[composé aromatique|aromatiques]] sont généralement des [[base (chimie)|bases]] nettement plus faibles que les amines [[aliphatique]]s. En effet, le doublet porté par l'[[atome]] d'[[azote]] est en partie délocalisé ([[mésomérie]]), ce qui n'est plus le cas sous la forme protonée (forme acide) où le doublet est localisé sur la liaison N-H. La forme basique est donc plus stabilisée par mésomérie que la forme acide, d'où une constante d'acidité abaissée. Elle réagit avec les [[acide fort|acides forts]] en formant des [[sel (chimie)|sels]] contenant l'[[ion]] '''anilinium''' (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>3</sub><sup>+</sup>). Elle réagit également avec les [[halogénure d'acyle|halogénures d'acyle]] (comme par exemple le [[chlorure d'éthanoyle]] CH<sub>3</sub>COCl) en formant des [[amide]]s. Les amides formées à partir de l'aniline sont parfois nommés '''anilides''' : CH<sub>3</sub>-CO-NH-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> est par exemple l'''acétanilide''.
L'aniline réagit avec les [[iodure]]s d'[[alkyle]] en formant des amines secondaires ou tertiaires.
<br>Oxydation : En solution basique, l'aniline réagit pour former de l'[[azobenzène]]. L'[[acide chromique]] permet de la transformer en [[quinone]]. Elle réagit avec les ions [[chlorate]]s en présence de [[sel (chimie)|sels]] [[métal]]liques (notamment de [[vanadium]]) en formant du noir d'aniline. Elle réagit avec l'[[acide chlorhydrique]] et le [[chlorate de potassium]] en formant du chloranile. L'[[oxydation]] par le [[permanganate de potassium]] produit du [[nitrobenzène]] en milieu neutre, de l'azobenzène de l'[[ammoniaque]] et de l'[[acide oxalique]] en milieu basique, et du ''noir d'aniline'' en milieu acide. Elle réagit avec l'[[acide hypochloreux]] en formant du para-amino phénol et du para-amino diphénylamine.
Tout comme le [[benzène]] ou le [[Phénol (molécule)|phénol]], l'aniline est réactive par [[substitution électrophile aromatique]]. Par exemple, elle peut être subir une sulfonation pour former de l'[[acide sulfonique]], qui peut être transformé en [[Sulfamidé|sulfonamide]]s ([[médicament]]s très utilisé au début du {{XXe siècle}} comme [[antiseptique]].
L'aniline réagit avec l'[[acide nitreux]] en formant des [[sel de diazonium|sels de diazonium]]. Par leur intermédiaire, le groupement -NH<sub>3</sub> peut être transformé de manière simple en groupement -OH, -CN ou -[[halogénure]].
== Fabrication ==
[[Image:Aniline production.svg|500px|left]]
L'aniline peut être fabriquée à partir du [[benzène]] en deux étapes. Au cours de la première étape, le benzène subit une [[nitration]] ([[substitution électrophile aromatique]] utilisant de l'[[acide nitrique]]) pour former du [[nitrobenzène]]. Au cours de la seconde étape, le nitrobenzène est [[oxydo-réduction|réduit]] pour former l'aniline. Un grande variété de réactifs réducteurs peuvent être employés au cours de cette seconde étape, dont notamment du [[dihydrogène]] (en présence d'un [[catalyse]]ur), du [[sulfure d'hydrogène]], ou des [[métal|métaux]] comme le [[fer]], le [[zinc]] ou l'[[étain]].
== Utilisation ==
Son intérêt commercial originel vient de sa capacité à [[teinture|teindre]] avec un bon rendement ; La découverte de la [[mauvéine]] par [[William Henry Perkin]] en [[1858]] a initié la découverte d'un grand nombre de [[colorant]]s qui se comptèrent bientôt par centaines. En sus des teintures, l'aniline a été le produit de départ de la synthèse d'un grand nombre de [[médicament]]s.
Jusqu'à l'arrivée du [[stylo à bille]], les crayons à l'aniline connurent un grand succès. Malgré la toxicité, on en mouillait la pointe du bout de la langue pour en obtenir un trait bleu intense et indélébile.
A l'heure actuelle, l'utilisation la plus importante de l'aniline concerne la fabrication du [[4,4'-MDI]], qui utilise environ 85% de l'aniline produite. Parmi les autres utilisations, on peut citer la fabrication chimique de [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] (9%), d'[[herbicide]]s (2%) et de pigments ou agents colorants (2%).
===Eau d'aniline===
Utilisée comme réactif chimique en biologie, notamment en mycologie pour aider à la détermination des [[cortinaire]]s (même précautions que pour l'aniline, poison, corrosif, craint la lumière) :
:SeO<sub>2</sub> .............1 g.
:Eau distillée....10 cc.
== Sécurité ==
L'aniline, très toxique, doit être manipulée avec précaution. Une exposition à des [[Concentration massique|concentration]]s élevées peut être mortelle. Elle peut être absorbée par [[inhalation]], [[ingestion]] et contact avec la peau, ''y compris sous forme vapeur''. Chauffée à plus de 190°C, elle se décompose en produisant des fumées toxiques (contenant notamment de l'[[ammoniaque]]).
Certains organismes classent l'aniline dans la liste des substances [[cancérigène]]s. Cependant, l'[[Centre international de recherche sur le cancer|Agence internationale de recherche sur le cancer]] la classe sur la liste 3 ("classification impossible quant au pouvoir cancérogène pour les humains"), les données disponibles étant contradictoires et trop peu nombreuses.
La [[Dose létale 50|dose léthale]] a été évaluée à 250 mg/kg par voie orale chez le rat<ref>D'après {{lien web|url=http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/Physique/CHIM/FDS/FDS08.htm|titre=Fiches de sécurité|site=Sciences Physiques et Chimiques, Académie de Nancy-Metz}}.</ref>.
La valeur limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 2 [[parties par million|ppm]], soit 10 mg/m³.
=== [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] ===
[[Signalisation des substances dangereuses| Régles Etiquetage]]
[[Image:Hazard T.svg|120px|rigth|thumb|'''T-Toxique''']][[Image:Hazard N.svg|120px|rigth|thumb|'''N-Dangereux pour l'environnement''']]
<small>Données issues de la fiche internationale, nettement plus récente que la fiche INRS</small>
* R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
* R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes)
* R: 41 (Risque de lésions oculaires graves)
* R: 43 (Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau)
* R: 48/23/24/25 (Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
* R: 68 (Possibilité d'effets irréversibles)
* R: 50 (Très toxique pour les organismes aquatiques)
* S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
* S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
* S: 27 (Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé)
* S: 36/37/39 (Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage)
* S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
* S: 46 (En cas d'ingestion consulter immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou l'étiquette)
* S: 63 (En cas d’accident par inhalation, transporter la victime hors de la zone contaminée et la garder au repos)
* S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité)
=== Controverse ===
Des études épidémiologiques ont lié des mélanges d'[[huile]] contenant de l'huile de [[colza]] dénaturée et de l'aniline avec l'épidémie de « syndrome de l'huile toxique » qui a touché l'[[Espagne]] en 1981 et fait environ 20 000 malades graves, entraînant 12 000 hospitalisations et plus de 350 décès. L'[[étiologie]] de ce syndrome demeure inconnue.
== Notes et références ==
<references />
== Lien interne ==
* [[Amine (chimie)|Amine]]
* [[Benzène]]
* [[Antoine Béchamp]]
== Liens externes ==
*{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0011.html Fiche internationale de sécurité]
*{{fr}}[http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%2019/$FILE/ft19.pdf Fiche toxicologique de l’INRS]
{{1911}}
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