Anomère 3083082 31364479 2008-07-07T04:28:56Z Escarbot 115455 robot Ajoute: [[zh:端基差向异构]] Un '''anomère''' est un configuration particulière que l'on retrouve dans la chimie des sucres (forme cycliques de sucres, diastéréo-isomères de hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone. == Les sucres == {| class="wikitable" align=right |- style="background-color:#FFDEAD;" ! colspan="3" | Conformères du <small>D</small>-Glucose<ref name=DoC-2005>{{ouvrage |éditeur=CRC Press |titre= Dictionary of carbohydrates |ref= |volume= |auteur= Peter M. Collins |langue=en |lieu= |année=2005 |publi= |pages=1282 |format= |isbn=0849338298 |présentation en ligne= |lire en ligne= |partie= |numéro= |chap=}}</ref> |- ! Forme linéaire ! colspan="2" | [[Projection de Haworth]] |- | align="center" rowspan="2" | [[Image:D-Glucose Keilstrich.svg|100px]]<br />0,5 % | align="center" | [[Image:Alpha-D-Glucofuranose.svg|120px]]<br />α-<small>D</small>-Glucofuranose<br /> <0,5% | align="center" | [[Image:Beta-D-Glucofuranose.svg|120px]]<br />β-<small>D</small>-Glucofuranose<br /> <0,5% |- | align="center" | [[Image:Alpha-D-Glucopyranose.svg|100px]]<br />α-<small>D</small>-Glucopyranose<br />35 % | align="center" | [[Image:Beta-D-Glucopyranose.svg|100px]]<br />β-<small>D</small>-Glucopyranose<br />65 % |} En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à ce cycliser en forme plus stable : [[pyranose]] (cycle a 6 atomes) ou [[furanose]] (cycle a 5 atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C-1 dans le cas d'un [[aldose]], du C-2 dans le cas d'un 2-[[cétose]] de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique et donc chirale. Ce carbone est appelé carbone anomérique. Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupement [[hydroxyle]] (-OH) anomérique et le groupement CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupement OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire). Part exemple, en solution, le glucose est représenté sous 5 formes: * linéaire * α-<small>D</small>-Glucofuranose * β-<small>D</small>-Glucofuranose * α-<small>D</small>-Glucopyranose * β-<small>D</small>-Glucopyranose == Notes et références == {{Références}} == Voir aussi == === Articles connexes === {{Wiktionnaire|Anomère}} {{Wikiversity|Glucide}} * [[Mutarotation]] * [[Furanose]] * [[Pyranose]] === Liens externes=== * [http://gfev.univ-tln.fr/Glucides/GLUCIDES.htm GLUCIDES] {{Navigation isomérie}} {{portail chimie}} [[Catégorie:Glucide]] [[Catégorie:Ose]] [[Catégorie:Stéréochimie]] [[ar:أنومير]] [[de:Anomere]] [[en:Anomer]] [[es:Anómero]] [[et:Anomeer]] [[he:אנומר]] [[it:Anomeria]] [[ja:アノマー]] [[nl:Anomeer]] [[pl:Anomery]] [[ru:Аномеры]] [[tr:Anomer]] [[zh:端基差向异构]]