Anomère
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2008-07-07T04:28:56Z
Escarbot
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Un '''anomère''' est un configuration particulière que l'on retrouve dans la chimie des sucres (forme cycliques de sucres, diastéréo-isomères de hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.
== Les sucres ==
{| class="wikitable" align=right
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | Conformères du <small>D</small>-Glucose<ref name=DoC-2005>{{ouvrage |éditeur=CRC Press |titre= Dictionary of carbohydrates |ref= |volume= |auteur= Peter M. Collins |langue=en |lieu= |année=2005 |publi= |pages=1282 |format= |isbn=0849338298 |présentation en ligne= |lire en ligne= |partie= |numéro= |chap=}}</ref>
|-
! Forme linéaire
! colspan="2" | [[Projection de Haworth]]
|-
| align="center" rowspan="2" | [[Image:D-Glucose Keilstrich.svg|100px]]<br />0,5 %
| align="center" | [[Image:Alpha-D-Glucofuranose.svg|120px]]<br />α-<small>D</small>-Glucofuranose<br /> <0,5%
| align="center" | [[Image:Beta-D-Glucofuranose.svg|120px]]<br />β-<small>D</small>-Glucofuranose<br /> <0,5%
|-
| align="center" | [[Image:Alpha-D-Glucopyranose.svg|100px]]<br />α-<small>D</small>-Glucopyranose<br />35 %
| align="center" | [[Image:Beta-D-Glucopyranose.svg|100px]]<br />β-<small>D</small>-Glucopyranose<br />65 %
|}
En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à ce cycliser en forme plus stable : [[pyranose]] (cycle a 6 atomes) ou [[furanose]] (cycle a 5 atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C-1 dans le cas d'un [[aldose]], du C-2 dans le cas d'un 2-[[cétose]] de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique et donc chirale. Ce carbone est appelé carbone anomérique.
Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupement [[hydroxyle]] (-OH) anomérique et le groupement CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté.
Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupement OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire).
Part exemple, en solution, le glucose est représenté sous 5 formes:
* linéaire
* α-<small>D</small>-Glucofuranose
* β-<small>D</small>-Glucofuranose
* α-<small>D</small>-Glucopyranose
* β-<small>D</small>-Glucopyranose
== Notes et références ==
{{Références}}
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
{{Wiktionnaire|Anomère}}
{{Wikiversity|Glucide}}
* [[Mutarotation]]
* [[Furanose]]
* [[Pyranose]]
=== Liens externes===
* [http://gfev.univ-tln.fr/Glucides/GLUCIDES.htm GLUCIDES]
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