Anthocyane
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[[Image:Img fagus sylvatica atropurpurea 1890.jpg|right|thumb|250px|[[hêtre]] pourpre - Les plantes à forte teneur en anthocyane sont populaires comme [[plante d'ornement]]]]
Les '''anthocyanes''' ou '''anthocyanines''' (du grec anthos = fleur, kuanos = bleu sombre) sont des [[pigment]]s naturels solubles dans l'eau allant du rouge au bleu dans le [[spectre visible]]. Ils appartiennent à la classe des composés nommés [[flavonoïde]]s.
Les anthocyanines sont présents dans un certain nombre de végétaux tels : [[myrtille]], [[mûre]], [[raisin]] noir, [[aubergine]], [[Prune (fruit)|prune]], [[bleuet]] (airelle bleue du Canada), [[malva|mauve]], etc . Ils donnent leur couleur aussi bien aux feuilles d'[[automne]] qu'aux fruits rouges.
On conseille souvent de manger des fruits rouges pour que l'organisme puisse bénéficier de leur forte teneur en antioxydants. Toutefois, il faut noter que la majorité des antioxydants (et d'autres éléments intéressants comme les [[vitamines]] par exemple) sont localisés dans la [[peau]] du fruit. Ainsi, manger une pomme rouge '''épluchée''' n'apportera quasiment aucun antioxydant à l'organisme.
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''' The anthocyanins themselves are subdivided into the [[sugar]]-free [[anthocyanidin]]e [[aglycon]]s and the anthocyanin [[glycoside]]s. They are considered [[secondary metabolite]]s and allowed as a [[food additive]] with [[E-number]] 163. Approximately 250 different anthocyanins are known.
-->
== Occurrence ==
[[Image:Juvenile_anthocyanin.jpg|thumb|Juvenile anthocyanin|200px|left|Anthocyane juvénile sur un [[rosier]]. La teinte rouge disparait avec la maturité de la feuille.]]
{| cellpadding="5" cellspacing="2" style="margin:10px;border:1px solid #aaaaaa;" align="right"
|- bgcolor=#dfdfdf
! Aliment|| Anthocyanines en mg par <br />100 g de denrée alimentaire
|- bgcolor=#eeeeee
|[[Aronia]] || 200-1000
|- bgcolor=#eeeeee
|[[aubergine]] || 750
|- bgcolor=#eeeeee
|[[orange (fruit)|orange]] || ~200
|- bgcolor=#eeeeee
|[[mûre]] || ~115
|- bgcolor=#eeeeee
|[[myrtille]] || 80-420
|- bgcolor=#eeeeee
|[[framboise]] || 10-60
|- bgcolor=#eeeeee
|[[cerise]] ||350-400
|- bgcolor=#eeeeee
|[[groseille]] || 80-420
|- bgcolor=#eeeeee
|[[raisin]] rouge|| 30-750
|- bgcolor=#eeeeee
|[[vin]] rouge || 24-35
|-
|}
Les anthocyanes sont des pigments présents uniquement dans la [[vacuole]] des plantes mais ne sont pas trouvés chez les animaux. En effet, la [[biosynthèse]] des anthocyanes nécessite des éléments chimiques de base dérivés de la [[photosynthèse]]. Toutes les plantes terrestres ne contiennent pas d'anthocyane. Chez les [[Caryophyllales]], les [[Cactus]] et les [[Galium]], ils sont remplacés par les [[bêtacyanine]]s.
Les anthocyanes apparaissent principalement dans les [[fruit]]s mais aussi dans les [[feuille]]s et les [[racine (botanique)|racines]]. Elles sont principalement localisées dans les cellules des couches extérieures tel que l'[[Épiderme (botanique)|épiderme]]. Les quantités sont assez importantes : un kilo de [[mûre]]s en contient par exemple 1,15 gramme, les [[légume]]s rouges et noirs en contiennent environ 20 mg par gramme. Environ 2% de tous les [[hydrocarbure]]s fixés par la photosynthèse sont transformés en [[flavonoïde]]s et leurs dérivés tels que les anthocyanes. Ce qui fait environ 10 milliards de tonnes par an.
Les anthocyanes sont présents avec d'autres composés chimiques proches tels que [[flavonoïde]]s, [[carotène]]s et [[bêtacyanine]]s. Ils sont responsables de la couleur automnale des feuilles quand la [[photosynthèse]] s'est arrêté et que la [[chlorophylle]] a disparu.
Sur les jeunes plants ou les nouveaux rameaux, quand la production de chlorophylle n'a pas encore commencé et que la plante est donc sans protection contre les [[ultra-violet]]s, la production d'anthocyane augmente. Dés que la production de chlorophylle commence, celle d'anthocyanes est réduite. Le taux d'anthocyanes produit dépend du type de la plante, du [[substrat]], de la lumière et de la température.
== Fonction dans les plantes==
== Structure ==
<!--
The pigment components of the anthocyanidins, the sugar-free anthocyanidins, can be identified based on the structure of a large group of [[polymethine dye]]. As derivatives of [[benzopyrylium salt]]s their basic structure consists of the oxygen-containing Heterocycle [[pyran]] with a [[fused (chemistry)|fused]] [[benzene]] ring. The pyran ring in anthocyanin is connected to a [[phenyl]] group at the 2-position, which can carry different [[substituent]]s. The [[counterion]] for the [[cation]]ic oxygen in the pyran ring is mostly [[chloride]]. With this positive charge the anthocyanins differ from other flavonoids. The anthocyanins, anthocyanidins with sugar group, are mostly 3-glucosides of the anthocyanidins. In red wine, especially after maturation, many derivatives of the anthocyanins can be found.
-->
[[image:Anthocyanines.svg|right|thumb|framed|Structure de base de l'anthocyanine : the flavylium cation]]
{| cellpadding="5" cellspacing="2" style="margin:10px;border:1px solid #aaaaaa;"
|- bgcolor=#dfdfdf
| '''Anthocyanidine'''
| [[Numéro E]]
| style="color:#ff0000;" | '''R<sub>1</sub>'''
| style="color:#0000ff;" | '''R<sub>2</sub>'''
| style="color:#00aa00;" | '''R<sub>3</sub>'''
| style="color:#a243a2;" | '''R<sub>4</sub>'''
| style="color:#1d1d8f;" | '''R<sub>5</sub>'''
| style="color:#00da00;" | '''R<sub>6</sub>'''
| style="color:#a14242;" | '''R<sub>7</sub>'''
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Aurantinidine]]
|
| -H
| -OH
| -H
| -OH
| -OH
| -OH
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Cyanidine]]
| E163a
| -OH
| -OH
| -H
| -OH
| -OH
| -H
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Delphinidine]]
| E163b
| -OH
| -OH
| -OH
| -OH
| -OH
| -H
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Europinidine]]
|
| -OCH<sub>3</sub>
| -OH
| -OH
| -OH
| -OCH<sub>3</sub>
| -H
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Lutéolinidine]]
|
| -OH
| -OH
| -H
| -H
| -OH
| -H
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Pélargonidine]]
| E163d
| -H
| -OH
| -H
| -OH
| -OH
| -H
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Malvidine]]
| E163c
| -OCH<sub>3</sub>
| -OH
| -OCH<sub>3</sub>
| -OH
| -OH
| -H
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Péonidine]]
| E163e
| -OCH<sub>3</sub>
| -OH
| -H
| -OH
| -OH
| -H
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Pétunidine]]
| E163f
| -OCH<sub>3</sub>
| -OH
| -OH
| -OH
| -OH
| -H
| -OH
|- bgcolor=#eeeeee
| [[Rosinidine]]
|
| -OCH<sub>3</sub>
| -OH
| -H
| -OH
| -OH
| -H
| -OCH<sub>3</sub>
|-
|}
== Propriétés==
Les anthocyanines sont caractérisées par leurs propriétés [[antioxydant]]es, favorables à la santé et notamment contre le vieillissement cellulaire en améliorant l'élasticité et la densité de la peau. Ils évitent aussi les rougeurs en renforçant la résistance des petits vaisseaux sanguins de l'épiderme.
Elles permettent aux plantes de se protéger des [[ultra-violet]]s. Elles servent aussi d'indicateur de pH (rouge pour les [[acide]]s, bleu pour les [[Base (chimie)|base]]s).
On en trouve en particulier dans les myrtilles, dans le cassis ...
Ils constituent les pigments rouges des [[raisin]]s. Ils sont présents dans les raisins rouges mais sont absents des raisins blancs. Sur cette différence sont basés des procédés de caractérisation des produits de la vigne : vins blancs et vins rouges. Les molécules d’anthocyanes existent dans le raisin et dans le vin, partiellement sous formes de complexes de natures différentes ; ces complexes semblent jouer un rôle important dans l’intensité et la stabilité de la couleur des vins.
== Biosynthèse ==
== Liens internes==
*[[Flavonoïde]]
*[[Cassis (fruit)]]
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[[Catégorie:Antioxydant]]
[[Catégorie:Colorant alimentaire]]
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