Anthraquinone 333887 31136690 2008-06-29T19:58:12Z Epop 399359 {{Ébauche|composé chimique}} {{Projet:Traduction/{{PAGENAME}}|Paramètre=Cacher}} {{Chimiebox général |nom = Anthraquinone |image = Anthraquinone acsv.svg |tailleimage = 200 |commentaire = |formule = {{fchim li|C|14|H|8|O|2}} |nom scientifique = anthraquinone |autres noms = 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthrachinon, anthracène-9,10-quinone, Hoelite, Morkit, Corbit |CAS = 84-65-1 |ATC = |apparence = [[état solide|solide]] jaune ou gris-clair à gris-vert }} |- |[[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=C1=CC=C3C(=C1)C(C2=CC=CC=C2C3=O)=O}} |- | InChI || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=InChI=1/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H}} |- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 208,23 g/mol }} {{Chimiebox physique température fusion|286 °C }} {{Chimiebox physique température vaporisation|379,8 °C }} {{chimiebox physique solubilité| Peu sol. dans l'eau,<br /> Sol. dans l'[[éther]], le [[nitrobenzène]],<br /> le [[benzène]] et l'[[aniline]] }} {{Chimiebox physique densité| }} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{Chimiebox physique point d'éclair| 185 °C }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation= irritant | peau= irritant | yeux= irritant | ingestion = |autres = }} <!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco voie|}} {{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox fin}} L''''anthraquinone ''' est une [[Substance active d'un produit phytopharmaceutique|substance active]] de [[produit phytosanitaire]] (ou [[produit phytopharmaceutique]], ou [[pesticide]]), qui présente un effet répulsif à l'égard des oiseaux, et qui appartient à la famille chimique des [[hydrocarbure aromatique polycyclique|hydrocarbures aromatiques polycycliques]]. C'est un dérivé de l'[[anthracène]]. Il a l'apparence d'une poudre crystalline solide, du gris-clair au gris-vert. Ses autres noms sont 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthrachinon et anthracène-9,10-quinone, et ses noms de vulgarisation sont entre autres ''hoelite'', ''morkit'',et ''corbit''. == Origines naturelles == L''''anthraquinone''' existe à l'état naturel dans certaines plantes ([[aloès]], [[senna]], [[rhubarbe]], un type de [[nerprun]] nord-américain parfois appelé carcara), les [[champignons]], le [[lichen]], et la plupart des [[insectes]], où il sert de squelette de base aux [[pigment]]s. Les dérivés de l'anthraquinone naturelle ont tendance à avoir des effets laxatifs. == Chimie == Il y a plusieurs moyens d'obtenir de l'anthraquinone : * L'[[oxydation]] de l'[[anthracene]]. * La [[condensation]] du benzène avec l'acide phtalique en présence d'AlCl<sub>3</sub> ([[Réaction de Friedel-Crafts|substitution de Friedel et Crafts]]). Le [[produit]] de cette [[réaction]] est l'acide o-benzoylbenzoïque, qui subit ensuite une aromatisation pour former l'anthraquinone. * [[Réaction de Diels-Alder]] (à partir de la naphtoquinone et du 1,3-diène), suivie d'une oxydation. * Réaction de rétro-Diels-Alder. Dans une [[réaction chimique]] classique appelée la synthèse de Bally-Scholl (1905), l'anthraquinone se [[condensation|condense]] avec le [[glycérol]] pour former le benzanthrone. Dans cette réaction la quinone est d'abord [[réduction|réduite]] par du [[cuivre]] dans de l'[[acide sulfurique]] (transformant un groupement [[cétone]] en un groupement [[méthylène]]), puis on ajoute du [[glycérol]]. == Réglementation == Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques : * pour l’[[Union européenne]] : cette substance active est en révision en vue de l’inscription à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]]. * pour la [[France]] : cette substance active est autorisée dans la composition de [[Préparation phytopharmaceutique|préparations]] bénéficiant d’une [[Autorisation d'un produit phytopharmaceutique|autorisation de mise sur le marché]]. == Caractéristiques physico-chimiques == L'anthraquinone est seulement très partiellement [[soluble]] dans l'eau, mais est [[miscible]] dans l'[[Alcool (chimie)|alcool]], le [[nitrobenzène]] et l'[[aniline]].Cette [[substance]] est chimiquement stable dans des conditions normales. Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de [[Pollution de l'eau par les produits phytosanitaires|pollution des eaux]] : * [[Hydrolyse]] à [[Potentiel hydrogène|pH]] 7 : très stable, * [[Solubilité]] : 0,084 mg/l, * [[Coefficient de partage carbone organique-eau]] : 3 215 cm³/g. Ce paramètre, noté [[Koc]], représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la [[matière organique]] du [[sol (pédologie)|sol]]. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol. * [[Durée de demi-vie]] : 8 jours. Ce paramètre, noté [[DT50]], représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol. * [[Coefficient de partage octanol-eau]] : 3,52. Ce paramètre, noté [[log Kow]] ou [[log P]], mesure l’[[hydrophilie]] (valeurs faibles) ou la [[lipophilie]] (valeurs fortes) de la substance active. == Écotoxicologie == Sur le plan de l’[[écotoxicologie]], les [[concentration létale 50|concentrations létales 50]] ([[CL50|CL<SUB>50</SUB>]]) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées : * [[CL50|CL<SUB>50</SUB>]] sur [[poisson]]s : 44 mg/l, * [[CL50|CL<SUB>50</SUB>]] sur [[daphnie]]s : > 10 mg/l, * [[CL50|CL<SUB>50</SUB>]] sur [[algue]]s : > 10 mg/l. == Applications médicales == L'anthraquinone est utilisée comme [[laxatif]]. Une utilisation prolongée ou un abus mène à un [[mélanisme]] du [[côlon]]<ref>{{cite journal |author=Müller-Lissner SA |title=Adverse effects of laxatives: fact and fiction |journal=Pharmacology |volume=47 Suppl 1 |issue= |pages=138-45 |year=1993 |pmid=8234421 |doi= }}</ref>{{,}}<ref>3280173</ref> , dû à la libération de [[lipofuscine]] (présente dans les [[histiocyte]]s et [[mastocyte]]s) dans le côlon. == Toxicité pour l’homme == Sur le plan de la [[toxicité]] pour l’[[Homme]], la [[dose journalière acceptable]] (DJA) est de l’ordre de : 0,0075 mg/kg/j. == Applications industrielles == L'anthraquinone est utilisée dans la fabrication de [[teinture]], notamment l'[[alizarine]]. Beaucoup de [[pigment]]s naturels en sont [[dérivé]]s . Elle est aussi utilisée dans la fabrication industrielle de [[pâte à papier]]. Une autre utilisation est celle de répulsif à l'égard des oiseaux pour les plantations. Un dérivé, le 2-éthylanthraquinone, est utilisé pour la fabrication commerciale du [[péroxyde d'hydrogène]] : [[Image:Riedl-Pfleiderer process.png|220px|Hydrogen peroxide production with the anthraquinone process]] == Voir aussi == * [[Substance active d'un produit phytopharmaceutique]] * [[Liste de substances actives de produits phytosanitaires]] * [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union européenne]] * [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union européenne]] == Références == <references /> {{portail chimie}} [[Catégorie:Quinone]] [[Catégorie:Substance active de produit phytosanitaire]] [[Catégorie:Répulsif contre le gibier et les oiseaux]] [[Catégorie:Teinture à base d'anthraquinone|*]] [[de:Anthrachinon]] [[en:Anthraquinone]] [[es:Antraquinona]] [[fi:Antrakinoni]] [[it:Antrachinone]] [[ja:アントラキノン]] [[ko:안트라퀴논]] [[no:Antrakinon]] [[pl:Antrachinon]] [[pt:Antraquinona]] [[ru:Антрахинон]] [[sk:Antrachinón]] [[uk:Антрахінон]] [[zh:蒽醌]]