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    <title>Anthraquinone</title>
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{{Chimiebox général
|nom = Anthraquinone 
|image = Anthraquinone acsv.svg 
|tailleimage = 200
|commentaire =  
|formule = {{fchim li|C|14|H|8|O|2}} 
|nom scientifique = anthraquinone 
|autres noms = 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthrachinon, anthracène-9,10-quinone, Hoelite, Morkit, Corbit 
|CAS = 84-65-1
|ATC =  
|apparence = [[état solide|solide]] jaune ou gris-clair à gris-vert
}}
|-
|[[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=C1=CC=C3C(=C1)C(C2=CC=CC=C2C3=O)=O}}
|-
| InChI || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=InChI=1/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H}}
|-
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 208,23 g/mol }}
{{Chimiebox physique température fusion|286 °C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation|379,8 °C }}
{{chimiebox physique solubilité| Peu sol. dans l'eau,&lt;br /&gt; Sol. dans l'[[éther]], le [[nitrobenzène]],&lt;br /&gt; le [[benzène]] et l'[[aniline]] }}
{{Chimiebox physique densité| }}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{Chimiebox physique point d'éclair| 185 °C }}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| }}
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{{Chimiebox physique fin}}
&lt;!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --&gt;
{{chimiebox précautions
| inhalation= irritant
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&lt;!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox pharmaco --&gt;
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&lt;!-- fin chimiebox pharmaco  --&gt;
{{Chimiebox fin}}

L''''anthraquinone ''' est une [[Substance active d'un produit phytopharmaceutique|substance active]] de [[produit phytosanitaire]] (ou [[produit phytopharmaceutique]], ou [[pesticide]]), qui présente un effet répulsif à l'égard des oiseaux, et qui appartient à la famille chimique des [[hydrocarbure aromatique polycyclique|hydrocarbures aromatiques polycycliques]].

C'est un dérivé de l'[[anthracène]]. Il a l'apparence d'une poudre crystalline solide, du gris-clair au gris-vert.

Ses autres noms sont 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthrachinon et anthracène-9,10-quinone, et ses noms de vulgarisation sont entre autres ''hoelite'', ''morkit'',et ''corbit''.

== Origines naturelles ==
L''''anthraquinone''' existe à l'état naturel dans certaines plantes ([[aloès]], [[senna]], [[rhubarbe]], un type de [[nerprun]] nord-américain parfois appelé carcara), les [[champignons]], le [[lichen]], et la plupart des [[insectes]], où il sert de squelette de base aux [[pigment]]s. Les dérivés de l'anthraquinone naturelle ont tendance à avoir des effets laxatifs.

== Chimie ==
Il y a plusieurs moyens d'obtenir de l'anthraquinone :
* L'[[oxydation]] de l'[[anthracene]].
* La [[condensation]] du benzène avec l'acide phtalique en présence d'AlCl&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; ([[Réaction de Friedel-Crafts|substitution de Friedel et Crafts]]). Le [[produit]] de cette [[réaction]] est l'acide o-benzoylbenzoïque, qui subit ensuite une aromatisation pour former l'anthraquinone.
* [[Réaction de Diels-Alder]] (à partir de la naphtoquinone et du 1,3-diène), suivie d'une oxydation.
* Réaction de rétro-Diels-Alder.

Dans une [[réaction chimique]] classique appelée la synthèse de Bally-Scholl (1905), l'anthraquinone se [[condensation|condense]] avec le [[glycérol]] pour former le benzanthrone. Dans cette réaction la quinone est d'abord [[réduction|réduite]] par du [[cuivre]] dans de l'[[acide sulfurique]] (transformant un groupement [[cétone]] en un groupement [[méthylène]]), puis on ajoute du [[glycérol]].

== Réglementation ==

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
* pour l’[[Union européenne]] : cette substance active est en révision en vue de l’inscription à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]].
* pour la [[France]] : cette substance active est autorisée dans la composition de [[Préparation phytopharmaceutique|préparations]] bénéficiant d’une [[Autorisation d'un produit phytopharmaceutique|autorisation de mise sur le marché]].

== Caractéristiques physico-chimiques ==

L'anthraquinone est seulement très partiellement [[soluble]] dans l'eau, mais est [[miscible]] dans l'[[Alcool (chimie)|alcool]], le [[nitrobenzène]] et l'[[aniline]].Cette [[substance]] est chimiquement stable dans des conditions normales.

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de [[Pollution de l'eau par les produits phytosanitaires|pollution des eaux]] :
* [[Hydrolyse]] à [[Potentiel hydrogène|pH]] 7 : très stable,
* [[Solubilité]] : 0,084 mg/l,
* [[Coefficient de partage carbone organique-eau]] : 3 215 cm³/g. Ce paramètre, noté [[Koc]], représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la [[matière organique]] du [[sol (pédologie)|sol]]. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
* [[Durée de demi-vie]] : 8 jours. Ce paramètre, noté [[DT50]], représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
* [[Coefficient de partage octanol-eau]] : 3,52. Ce paramètre, noté [[log Kow]] ou [[log P]], mesure l’[[hydrophilie]] (valeurs faibles) ou la [[lipophilie]] (valeurs fortes) de la substance active.

== Écotoxicologie ==

Sur le plan de l’[[écotoxicologie]], les [[concentration létale 50|concentrations létales 50]] ([[CL50|CL&lt;SUB&gt;50&lt;/SUB&gt;]]) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
* [[CL50|CL&lt;SUB&gt;50&lt;/SUB&gt;]] sur [[poisson]]s : 44 mg/l,
* [[CL50|CL&lt;SUB&gt;50&lt;/SUB&gt;]] sur [[daphnie]]s : &gt; 10 mg/l,
* [[CL50|CL&lt;SUB&gt;50&lt;/SUB&gt;]] sur [[algue]]s : &gt; 10 mg/l.

== Applications médicales ==
L'anthraquinone est utilisée comme [[laxatif]]. Une utilisation prolongée ou un abus mène à un [[mélanisme]] du [[côlon]]&lt;ref&gt;{{cite journal |author=Müller-Lissner SA |title=Adverse effects of laxatives: fact and fiction |journal=Pharmacology |volume=47 Suppl 1 |issue= |pages=138-45 |year=1993 |pmid=8234421 |doi=
  }}&lt;/ref&gt;{{,}}&lt;ref&gt;3280173&lt;/ref&gt;
, dû à la libération de [[lipofuscine]] (présente dans les [[histiocyte]]s et [[mastocyte]]s) dans le côlon.

== Toxicité pour l’homme ==

Sur le plan de la [[toxicité]] pour l’[[Homme]], la [[dose journalière acceptable]] (DJA) est de l’ordre de : 0,0075 mg/kg/j.

== Applications industrielles ==
L'anthraquinone est utilisée dans la fabrication de [[teinture]], notamment l'[[alizarine]]. Beaucoup de [[pigment]]s naturels en sont  [[dérivé]]s . 
Elle est aussi utilisée dans la fabrication industrielle de [[pâte à papier]]. Une autre utilisation est celle de répulsif à l'égard des oiseaux pour les plantations.

Un dérivé, le 2-éthylanthraquinone, est utilisé pour la fabrication commerciale du [[péroxyde d'hydrogène]] :

[[Image:Riedl-Pfleiderer process.png|220px|Hydrogen peroxide production with the anthraquinone process]]

== Voir aussi ==

* [[Substance active d'un produit phytopharmaceutique]]
* [[Liste de substances actives de produits phytosanitaires]]
* [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union européenne]]
* [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union européenne]]

== Références ==
&lt;references /&gt;

{{portail chimie}}

[[Catégorie:Quinone]]
[[Catégorie:Substance active de produit phytosanitaire]]
[[Catégorie:Répulsif contre le gibier et les oiseaux]]
[[Catégorie:Teinture à base d'anthraquinone|*]]

[[de:Anthrachinon]]
[[en:Anthraquinone]]
[[es:Antraquinona]]
[[fi:Antrakinoni]]
[[it:Antrachinone]]
[[ja:アントラキノン]]
[[ko:안트라퀴논]]
[[no:Antrakinon]]
[[pl:Antrachinon]]
[[pt:Antraquinona]]
[[ru:Антрахинон]]
[[sk:Antrachinón]]
[[uk:Антрахінон]]
[[zh:蒽醌]]</text>
    </revision>
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