Antibiotique bêta-lactamine 199988 31422803 2008-07-08T22:56:14Z Alexbot 327431 robot Modifie: [[zh:Β-内酰胺类抗生素]] Les '''bêta-lactamines''' ('''β-lactamines''') ou '''antibiotiques β-lactame''' sont une large [[famille d'antibiotique|classe d'antibiotiques]] qui comprennent les dérivés de la pénicilline, les [[céphalosporine]]s, les [[monobactame]]s, les [[carbapénème]]s et les inhibiteurs de la [[bêta-lactamase|β-lactamase]], en bref, tout antibiotique qui contient un noyau [[bêta-lactame|β-lactame]] dans sa structure moléculaire. Ces molécules possèdent un noyau (cycle bêta-lactame) qui est la partie efficace de la molécule. Des variations au niveau de la chaîne latérale naturelle ou greffée permettant de modifier les propriétés de la molécule antibiotique. Par exemple l'apport d'une chaîne greffée entraîne une résistance aux acides ([[suc gastrique]]) et permet l'ingestion de l'antibiotique par voie orale. Cette méthode augmente la diversité et le spectre d'action en contournant des résistances des bactéries et de leurs enzymes de dégradation ([[bêta-lactamase]]). Parmi les antibiotiques disponibles, c'est le groupe le plus utilisé. ==Usage clinique== ==Mode d'action== L'action antibactérienne des pénicillines provient de leur liaison aux ''penicilin-binding-protein'' et surtout, de l'inhibition des activités de trans-peptidase impliquées dans la synthèse de la paroi bactérienne; inhibition due à la parenté structurale entre les béta-lactamine et le dipeptide D-ala D-ala; constitutif de la paroi. En effet, le cycle péname présente une forte ressemblance structurale avec ce dipeptide. Ces antibiotiques se fixent sur les protéines membranaires, les Protéines de Liaison aux Pénicillines (PLP). Ces protéines sont des enzymes catalysant les liaisons entre les chaînes peptidiques dans la paroi ou assurant le remaniement de ces chaînons. Les PLP essentielles sont capables de réactions de transpeptidation et de tranglycosylation (étape pariétale de la synthèse du peptidoglycane consistant à ratacher de nouvelles chaîne de peptidoglycane à d'autres plus anciennes). Certaines PLP sont des D,D-endopeptidases. ==Antibiotiques bêta-lactamines courants== ===Pénicillines=== ====Pénicillines à spectre étroit==== <!-- *[[penicillin|benzathine penicillin]] --> * [[Pénicilline|benzylpénicilline]] (pénicilline G) *[[Pénicilline|phénoxyméthylpénicilline]] (pénicilline V) <!-- *[[Pénicilline|procaine penicillin]] --> ====Antibiotiques bêta-lactame courants résistant à la pénicillinase==== *[[méthicilline]] *[[dicloxacilline]] *[[flucloxacilline]] ====Pénicillines à spectre moyen==== *[[amoxicilline]] *[[ampicilline]] ====Pénicillines à spectre large==== *[[co-amoxiclav|co-amoxiclav (amoxycilline+acide clavulanique)]] ====Pénicillines à spectre étendu==== *[[pipéracilline]] *[[ticarcilline]] *[[azlocilline]] *[[carbénicilline]] ===Céphalosporines=== {{Article détaillé|céphalosporine}} ====Céphalosporines de première génération==== Spectre moyen. *[[céphalexine]] *[[céphalotine]] *[[céphazoline]] ====Céphalosporines de seconde génération==== Spectre moyen plus activité anti-''[[Haemophilus]]''. *[[céfaclor]] *[[céfuroxime]] *[[céfamandole]] ====Céphamycines de seconde génération==== Spectre moyen avec activité sur les [[bactérie|bactéries anaérobies]]. *[[cefotetan]] *[[cefoxitin]] ====Céphalosporines de troisième génération==== Spectre large *[[ceftriaxone]] *[[céfotaxime]] Spectre large, avec activité anti-''Pseudomonas''. *[[ceftazidime]] ====Céphalosporines de quatrième génération==== Spectre large, avec activité améliorée sur les germes [[Gram positif]]s et une stabilité face aux bêta-lactamases. *[[céfépime]] *[[cefpirome]] ===Carbapénèmes=== Le spectre le plus large des bêta-lactamines. *[[imipénème]] en association avec la [[cilastatine]] *[[méropénème]] *[[ertapénème]] ===Monobactames=== À la différence des autres bêta-lactamines, il n'y a pas d'anneau fusionné au noyau bêta-lactame. Partant, peu de probabilité de réactions croisées. *[[aztréonam]] ===Inhibiteurs des bêta-lactamases=== Aucune activité antimicrobienne. Leur seul objet est d'empêcher l'inactivation des bêta-lactamines par les bêta-lactamases, et donc, ils sont administrés simultanément à des antibiotiques bêta-lactamines. * [[acide clavulanique]] * [[tazobactam]] * [[sulbactam]] ==Effets secondaires== ===Effets indésirables=== S’ils sont retrouvés dans les produits laitiers, ils peuvent causer des problèmes lors de la transformation à partir de bactéries lactiques (yogourt, fromage...) Ce sont les antibiotiques les mieux tolérées de l'organisme mais on distingue principalement deux tissus touchés par des effets toxiques : * effets indésirables touchant les moelle osseuse et le sang : Via la pénicilline ou la céphalosporine, on peut avoir - une anémie et une thrombopénie périphérique d'origine immuno-allergique - un trouble de l'hémostase (responsable de saignements) par diminution de l'agrégation plaquettaire (causée par ticarcilline ou pipéracilline à fortes doses) ou par diminution de la synthèse de prothrombine par déficit en vitamine K (lié à une perturbation de la flore intestinale microbienne par Céfamandole, Céfotétan, Céfopérazone) * effets indésirables touchant la peau : Les béta-lactamines peuvent provoquer une éruption maculo-papuleuse ou urticarienne (au septième jour) associée éventuellement à des adénopathies, des arthralgies et de la fièvre. Ces complications d'origine allergique sont surtout observées avec les pénicillines (Ampicilline, Amoxicilline) et croisées (dans 5% des cas) avec les céphalosporines. L'Ampicilline et l'Amoxicilline sont contre-indiquées pour les patients présentant des affections par virus (type affections herpétiques par le Virus de l'herpès humain). ===Allergie/hypersensibilité=== ==Références== <references /> * Rossi S (Ed.) (2004). ''[[Australian Medicines Handbook]] 2004''. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9578521-4-2. {{Portail|Biochimie|Biologie cellulaire et moléculaire|Microbiologie|médecine}} [[Catégorie:Antibiotique bêta-lactamine|*]] [[cs:Beta-laktamová antibiotika]] [[de:Β-Lactam-Antibiotika]] [[en:Beta-lactam antibiotic]] [[es:Antibiótico betalactámico]] [[eu:Betalaktamiko]] [[it:Beta-lattamici]] [[ja:Β-ラクタム系抗生物質]] [[ko:베타-락탐계열 항생제]] [[pl:Antybiotyki beta-laktamowe]] [[pt:Antibiótico beta-lactâmico]] [[ru:Бета-лактамы]] [[sv:Beta-laktam]] [[zh:Β-内酰胺类抗生素]]