Arginine
213791
31616320
2008-07-16T07:51:59Z
81.57.118.73
/* Utilisation */
{{ébauche|biochimie}}
{{Acide aminé2|nom=Arginine
|image=|nom_iupac=acide 2-amino-5-(diaminomethylidene amino)pentanoïque
|abréviation=R (Arg)
|fb=C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>N<sub>4</sub>
|masse_molaire=174,2
|cas=157-06-2 (D), 74-79-3 (L)
|codon=[[AGA]], [[AGG]], [[CGU]], [[CGC]], [[CGA]], [[CGG]]
|fusion=244
|phi=10,76
|pka=1,8<br />9,0<br />13,2
|rotatoire=?
|waals=148
|aspect=?
|densité=1,1
|solubilité eau=?
|solubilité alcool=?
|essentiel=Oui
|occurrence= 5,2% Dans les Protéines
|autres images=[[image:arginine.jpg|300px]]
}}
L''''arginine''' (abrégée en '''Arg''' ou '''R''') est un [[acide aminé]]. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels constitutifs des [[protéine]]s (et donc codée par le [[code génétique]]) sous sa forme [[chiralité (chimie)|chirale]] L-arginine.
== Historique ==
{{Référence nécessaire|L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de [[lupin]] en 1886 par le chimiste suisse [[Enst Schultze]].}}
== Code génétique ==
L'arginine correspond dans le [[code génétique]] aux [[codon]]s suivants :
* [[CGU]]
* [[CGC]]
* [[CGA]]
* [[CGG]]
* [[AGA]]
* [[AGG]]
== Structure ==
La chaine latérale de l'arginine est constituée d'une chaine [[aliphatique]] de 3 carbones (hors le carbone α) au bout de laquelle se trouve un groupement [[guanidine|guanidinium]]. Ce groupement donne à l'arginine une propriété fortement basique avec un {{référence nécessaire|pKa de 12.48}}, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéiques.
== Métabolisme de l'arginine ==
La plupart des organismes vivants sont capables de créer ([[biosynthèse]] ou [[anabolisme]]) ou dégrader ([[catabolisme]]) l'arginine.
=== Biosynthèse ===
L'arginine est créée ''de novo'' chez de nombreux organismes à partir du [[glutamate]], lui-même appartenant au [[cycle de Krebs]].
=== Catabolisme ===
L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme. De nombreuses voies différentes ont été mises en évidences dans l'ensemble des organismes vivants connus.
==== Cycle de l'urée ====
{{voir|cycle de l'urée}}
Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en [[ornithine]] et en [[urée]]. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par [[excrétion]]) de manière à réguler la quantité de composés [[azote|azotés]] présente dans les cellules de leurs organismes.
== Médecine ==
{{référence nécessaire/bloc|
L'arginine est un acide aminé « semi-essentiel » synthétisé normalement par l’organisme en fonction de ses besoins, à partir duquel le corps fabrique de l'oxyde nitrique (substance qui favorise la dilatation des vaisseaux sanguins) et de la créatine (nutriment non essentiel associé au développement et au fonctionnement des muscles).
L’arginine agit sur les dysfonctionnements érectiles (puisque l’oxyde nitrique aide à l’afflux sanguin). Elle n’améliore pas les fonctions sexuelles des sujets n’ayant pas de problèmes.
L’arginine combinée à d’autres acides aminés (ornithine), a un effet sur la sécrétion en hormones de croissance, le taux de masse musculaire et donc la force mais l’arginine seule n’a aucun effet sur la performance physique.
On la retrouve dans le riz brun, l’avoine et le sarrasin, ainsi que dans la viande rouge, la volaille, le poisson, les produits laitiers, les noix.
Un apport extérieur en arginine n’est nécessaire qu’à la suite d’un traumatisme important, d’une infection grave, d’une intervention chirurgicale majeure.
N’étant pas considérée comme un nutriment essentiel, aucun apport nutritionnel recommandé n'a été établi pour l'arginine.
}}
=== Contre-indications ===
{{référence nécessaire/bloc|L'arginine est déconseillé aux femmes enceintes ou allaitant, aux personnes cardiaques (car un produit contenant de l'arginine pourrait accroître le risque de décès), aux personnes victimes d'allergies ou d'asthme, aux personnes ayant ou ayant eu une cirrhose du foie, un herpès ou une insuffisance rénale.
Les effets indésirables de l'arginine sont rares et bénins : malaises gastro-intestinaux, maux de tête, diarrhée.}}
== Utilisation ==
L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans la composition des ''energy drinks'' (boissons énergisantes). On le retrouve aux [[États-Unis]] dans des produits comme [http://www.hornii.com.au/ Hornii] ou encore dans la version [[France|française]] du [[Red Bull]] commercialisée depuis le {{date|1er|avril|2008}}, avant l'autorisation de la [[taurine]] dans le [[Red Bull]] à partir du 15 juillet en [[France]].
== Voir aussi ==
{{Wiktionnaire}}
* [[Acide aminé]]
* [[Arginine dihydrolase]]
{{Acide aminé}}
{{Portail Biochimie}}
[[Catégorie:acide aminé]]
[[ca:Arginina]]
[[cs:Arginin]]
[[de:Arginin]]
[[en:Arginine]]
[[eo:Arginino]]
[[es:Arginina]]
[[fi:Arginiini]]
[[he:ארגינין]]
[[hr:Arginin]]
[[id:Arginin]]
[[it:Arginina]]
[[ja:アルギニン]]
[[ko:아르기닌]]
[[lb:Arginin]]
[[lt:Argininas]]
[[lv:Arginīns]]
[[nl:Arginine]]
[[pl:Arginina]]
[[ps:آرګېنين]]
[[pt:Arginina]]
[[ru:Аргинин]]
[[sk:Arginín]]
[[sv:Arginin]]
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[[uk:Аргінін]]
[[zh:精氨酸]]