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    <title>Aurone (molécule)</title>
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      <contributor>
        <username>GillesC</username>
        <id>38320</id>
      </contributor>
      <minor />
      <comment>Correction d'homonymie vers [[Mercure]]</comment>
      <text xml:space="preserve">{{Voir homonymes | Aurone}}

[[Image:Aurone-structure.gif|thumb|right|233px|Structure générale d'une aurone]]

Les '''aurones''' sont une classe restreinte de [[flavonoïde]]s (quelques dizaines d'aurones naturelles sur près de 4000 flavonoïdes) présente naturellement dans certaines fleurs, comme le [[Muflier]], le [[Dahlia]] ou le [[Coréopsis]], et qui leur confère leur couleur jaune d'or&lt;ref&gt;{{en}}''The Flavonoids: Advances in Research Since 1986'', Brouillard, R.; Dangles, O., Chapman &amp; Hall, London, 1993, pp. 565-588. {{lire en ligne|lien=http://books.google.com/books?hl=fr&amp;lr=&amp;id=SEZdLxbep4IC&amp;oi=fnd&amp;pg=PR9&amp;dq=%22Harborne%22+%22The+Flavonoids:+Advances+in+Research+Since+1986%22+&amp;ots=vzYqz2QajM&amp;sig=KRNYNQD7zr_VxI-fiOaxESOr46g }}&lt;/ref&gt;. [[Isomère]]s structuraux des [[flavone]]s, les aurones peuvent présenter des propriétés biologiques diverses d'antioxydants, d'anticancéreux ou d'antiparasitaires.

== Biosynthèse ==
Les [[flavonoïde]]s sont en grande partie responsables de la coloration naturelle des [[fleur]]s. Comme pour de nombreux composés naturels, l’intérêt pharmacologique des flavonoïdes a très vite été démontré et ces molécules sont aujourd’hui considérées comme des agents pharmacologiques de premier ordre, par le nombre et la diversité de leurs activités [[biologie|biologiques]]. Parmi ceux-ci, les aurones occupent une place restreinte, la première aurone ayant été découverte seulement en 1943&lt;ref&gt;{{en}}T.A. Geissman, C.D. Keaton, ''« Anthochlor pigments. IV. The pigments of ''Coreopsis grandiflora'', Nutt. I. »'', dans ''Journal Of American Chemical Society'', 65 (1943), p. 677-685.&lt;/ref&gt;. Elles sont notamment impliquées dans la coloration jaune intense de plusieurs [[espèce]]s de fleurs comme ''[[Antirrhinum majus]]'' ([[Muflier]]), ''Coreopsis maritima'' ([[Coreopsis]]) ou ''Dahlia variabilis'' ([[Dahlia]]). Leur présence dans un [[organisme vivant|organisme]] [[mer|marin]] a en outre été rapportée récemment&lt;ref&gt;{{en}}Atta-ur-Rahman, M.I. Choudhary, S. Hayat, A.M. Khan, A. Ahmed, ''« Two new aurones from marine brown alga ''Spatoglossum variabile'' »'', dans ''Chemical Pharmaceutical Bulletin'', 49 (2001), p. 105-107.&lt;/ref&gt;.

== Activités découvertes ==
Si le potentiel biologique des aurones semble prometteur&lt;ref&gt;{{en}}A. Boumendjel, ''« Aurones : a subclass of flavones with promising biological potential »'', dans ''Current Medicinal Chemistry'', 10 (2003), p. 2621-2630.&lt;/ref&gt;, cette classe de molécules n’a été que très peu étudiée par rapport à d’autres flavonoïdes plus abondants, comme les [[flavone]]s ou les [[chalcone]]s. Néanmoins, des études ont montré que des dérivés d’aurones peuvent se révéler actifs dans le traitement de [[tumeur]]s [[cancer|cancéreuses]], et comme agents [[parasiticide|antiparasitaires]], [[antimicrobien]]s, antihormonaux, antimétaboliques ou [[antioxydant]]s. Plus récemment, il a été montré que les aurones peuvent constituer de bons [[inhibiteur]]s de la [[tyrosinase]]&lt;ref&gt;{{en}}S. Okombi, D. Rival, S. Bonnet, A.-M. Mariotte, E. Perrier, A. Boumendjel, ''« Discovery of benzylidenebenzofuran-3(2''H'')-one (aurones) as inhibitors of tyrosinase derived from human melanocytes »'', dans ''Journal Of Medicinal Chemistry'', 49 (2006), p. 329-333.&lt;/ref&gt;, et leur potentiel de détection des [[plaque amyloide|plaques amyloïdes]] caractéristiques de la [[maladie d'Alzheimer]] a été mis au jour.

== Synthèses chimiques ==
Le mécanisme [[biochimie|biochimique]] de formation des aurones a inspiré les chimistes, qui ont tenté de l’adapter à leur synthèse chimique. Ainsi, une méthode de cyclisation oxydante de chalcones a été mise au point dans les années 1970 mais l’utilisation d’acétate de [[Mercure (chimie)|mercure]] a rapidement posé des problèmes de toxicité. Cushman ''et al.'' ont décrit l’utilisation de trinitrate de thallium pour le même type de réaction, mais la présence nécessaire d’un groupement électrodonneur en position 5’ de la chalcone et l’introduction d’un groupement alkoxyle en position 4 de l’aurone lors de la réaction constituent des contraintes non négligeables. Enfin, une méthodologie plus récente permet, avec l’utilisation de tribromure de tétrabutylammonium puis de [[potasse]] dans l’[[éthanol]], de réaliser la cyclisation de la chalcone après bromation de la [[double liaison]] au pied du [[carbonyle]]. Cette voie se révèle efficace avec un large spectre de chalcones substituées et mène donc à la synthèse d’une importante diversité d’aurones avec de bons rendements.

La synthèse à partir de dérivés du benzofuran-3(2''H'')-one constitue également une méthode de choix pour obtenir certaines aurones. L’intermédiaire-clef est obtenu par une [[acylation]] de [[réaction de Friedel-Crafts|Friedel-Crafts]] avec le chloroacétonitrile sur un dérivé de [[phénol]], suivie d’une [[hydrolyse]] et d’une cyclisation en milieu basique. Une condensation en milieu acide ou basique avec un [[aldéhyde]] aromatique mène ensuite à l’aurone correspondante. Cette dernière étape peut être menée dans des conditions éco-compatibles, notamment grâce à l’apport des [[micro-ondes]], de la chimie sans [[solvant]]s et du support solide.

Très récemment, une nouvelle méthode de synthèse a été mise au point. Elle débute par l’alcynylation d’un aldéhyde aromatique par un [[alcyne]] aromatique, puis une cyclisation est réalisée, [[catalyse|catalysée]] par un complexe d’[[or]](I). Enfin, une [[oxydation]] de l’[[alcool allylique]] obtenu permet de générer l’aurone correspondante.

Il est important de noter que toutes les méthodes de synthèse décrites précédemment mènent exclusivement aux aurones de configuration ''Z'' au niveau de la double liaison exocyclique. Cette configuration est par ailleurs la seule présente dans la nature.

== Notes et références ==
&lt;references /&gt;

{{portail chimie}}

[[Catégorie:Flavonoïde]]</text>
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