Azithromycine 543657 31815466 2008-07-23T11:46:38Z Alchimist75 428392 Annulation des modifications 31804017 par [[Special:Contributions/Epop|Epop]] ([[User talk:Epop|Discuter]]) Intervention non-pertinente, c'est de l'information sur un produit dont il est sujet sur la {{ébauche|médecine}} L''''azithromycine''' est le premier [[antibiotique]] [[macrolide]] du groupe des [[azalide]]s. L'azithromycine est dérivée de l'[[érythromycine]] par addition d'un [[atome]] d'[[azote]] dans le cycle [[lactone]] de l'érythromycine A, rendant ainsi cet anneau lactone un anneau à 15 atomes. <!--Azithromycin is sold under the [[brand]] names '''Zithromax''' and '''Sumamed''', and is one of the world's best-selling antibiotics. -->L'azithromycine est utilisée pour le traitement des infections des voies respiratoires, de celles des tissus mous et des infections génito-urinaires. {| border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" width="250px" align="right" style="border-collapse:collapse;" |- |bgcolor="#ffffff" align="center" colspan=2|[[Image:Azithromycin.svg|center|200px|structure chimique de l'azithromycine.]]<br><small>Azithromycine</small> |- |align="center" colspan=2 style="border-bottom:3px solid gray;"|<font size="-1">''9-désoxy-9a-aza-9a-méthyl-9a-homoérythromycine A''</font> |- |bgcolor="#efefef"|[[Masse moléculaire]] |bgcolor="#dfefff"|748,88 |- |bgcolor="#efefef"|Formule empirique |bgcolor="#dfefff"|C<sub>38</sub>H<sub>72</sub>N<sub>2</sub> O<sub>12</sub> |- |bgcolor="#efefef"|[[code ATC]] |bgcolor="#dfefff"|J01FA10 |- |bgcolor="#efefef"|Métabolisme |bgcolor="#dfefff"|hépatique |- <!-- |bgcolor="#efefef"|[[Pregnancy category (pharmaceutical) | Pregnancy category]] |bgcolor="#dfefff"|B ([[United States|USA]]) <br /> B1 ([[Australia|Aus]]) --> |} == Étymologie== Le nom de l'azithromycine est dérivé du substituant '''az'''ane et de éry'''thromycine'''. Son nom chimique exact est <nowiki>2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-didésoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-éthyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptaméthyl-11-[[3,4,6-tridésoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadécan-15-one</nowiki>.<!--ouf !--> == Historique== L'azithromycine a été découverte en [[1980]] par une équipe de chercheurs<!--de [[Pliva]]--> : Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski et Zrinka Tamburasev dirigés par le Dr Slobodan Dokic. Elle a été brevetée en [[1981]].<!--, and was later found by [[Pfizer]]'s scientists while going through patent documents. In [[1986]] Pliva and Pfizer signed a licensing agreement which gave Pfizer exclusive rights for the sale of azithromycin in [[Western Europe]] and the [[United States]]. Pliva brought their azithromycin on the market in Central and Eastern Europe under the brand name of '''Sumamed''' in [[1988]], and Pfizer '''Zithromax''' in [[1991]].--> == Formes commercialisées== L'azithromycine est en général administrée sous forme de comprimés ou de [[suspension (chimie)|suspensions orales]]. Elle est également disponible sous forme d'[[injection (médecine)|injection]] [[traitement intraveineux|intraveineuse]]. La molécule est commercialisée sous le nom de ''Zithromax''® par le laboratoire [[Pfizer]]. == Mécanisme d'action == <!--Azithromycin prevents [[bacterium|bacteria]] from growing by interfering with their [[protein synthesis]]. Azithromycin binds to the subunit 50S of the bacterial [[ribosome]], and thus inhibits the [[translocation]] of [[peptide]]s. Azithromycin has similar antimicrobial spectrum as erythromycin, but is more effective against certain [[gram-negative]] bacteria, particularly ''[[Hemophilus influenzae]]''.--> == Pharmacocinétique== <!--Unlike erythromycin, azithromycin is acid-stable and can therefore be taken orally without being protected from gastric acids. It is readily absorbed, and diffused into most tissues and [[phagocyte]]s. Due to the high concentration in phagocytes, azithromycin is actively transported to the site of infection. During active phagocytosis, large concentrations of azithromycin are released. The concentration of azithromycin in the tissues can be over 50 times higher than in plasma. This is due to [[ion trapping]] and the high lipid solubility.--> == Métabolisme== <!--Azithromycin's [[half-life]] is approximately 2 days, and it's fairly resistant to metabolic inactivation. Its main elimination route is through [[excretion]] in the [[bilirubin|biliary fluid]], and some can also be eliminated through [[urine|urinary excretion]]. Azithromycin is excreted through both of these elimination routes mainly in unchanged form.--> == Effets secondaires== * Effets cutanéo-muqueux et allergiques : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Érruptions cutanées, photosensibilité (réaction cutanée lors d'une exposition au soleil ou aux UV), douleurs au niveau des articulations, urticaire, démangeaisons, rarement oedeme de Quincke, Réactions allergiques généralisées. De rares cas de réactions cutanées sévères ont été rapportés. </tt></blockquote> * Effets digestifs : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Nausées, vomissements, digestion difficile, diarrhée (rarement sévere), douleurs abdominales, pancréatite (affection du pancréas). De rares cas d'inflammation de l'intestin avec douleurs et diarrhées ont été rapportés. </tt></blockquote> * Effets hépatiques : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Augmentation des enzymes du foie réversible à l'arrêt du traitement; de rares atteintes hépatiques sévères pouvant rarement mettre en jeu la vie du patient ont été observées, sans lien certain avec la prise de ce médicament. Des cas isolés d'hépatites cholestatique (affection du foie caractérisée par de la fièvre et des douleurs) ont été rapportées. </tt></blockquote> * Effets neurologiques : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Sensations vertigineuses ; rares cas de convulsions. </tt></blockquote> * Effets sanguins : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Cas isolés de taux anormalement bas des plaquettes. </tt></blockquote> * Effets psychiatriques : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Rares cas de comportement agressif, nervosité, agitation et anxiété. </tt></blockquote> * Effets génitaux : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Inflammation du vagin </tt></blockquote> * Effets auditifs : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Rares cas de troubles de l'audition avec sifflements, bourdonnements ou surdité. </tt></blockquote> * Effets généraux : <blockquote style="background: #F9F9F9; border: 1px dashed black; padding: 1em;"><tt> Infections dues à certains champignons microscopiques. </tt></blockquote> Tiré de la notice de Zithromax 250mg == Liens externes == * [http://www.pfizer.fr/medicaments/s-z/zithromax-450.aspx Zithromax® (Dihydrate d'azithromycine) : Notices, Mentions légales et Avis de transparence] sur ''www.pfizer.fr'' {{Portail médecine}} [[Catégorie:Antibiotique macrolide]] [[Catégorie:Lactone]] [[de:Azithromycin]] [[en:Azithromycin]] [[es:Azitromicina]] [[fi:Atsitromysiini]] [[hu:Azitromicin]] [[it:Azitromicina]] [[ja:アジスロマイシン]] [[nl:Azitromycine]] [[pl:Azitromycyna]] [[pt:Azitromicina]] [[ro:Azitromicină]] [[ru:Азитромицин]] [[th:อะซิโทรมัยซิน]] [[zh:阿奇霉素]]