Base de données chimiques 2349847 29961478 2008-05-24T22:55:18Z Goorki 402792 /* Bases de données de noms chimiques */ Une '''base de données chimiques''' est une [[base de données]] (éventuellement [[Base de données bibliographiques|bibliographique]]) spécifiquement dédiée à l'[[chemo-informatique|information chimique]]. La plupart des bases de données chimiques stockent des informations sur des [[molécule]]s stables. Les [[structure chimique|structures chimiques]] sont traditionnellement représentées dans une [[représentation de Lewis]], qui utilise des lignes pour les [[liaison chimique|liaisons chimiques]] (paires électroniques) entre atomes, et portées sur papier ([[Formule développée plane|formules structurales]] bidimensionnelles). Bien qu'elles constituent des représentations visuelles adaptées pour le [[chimiste]], elles ne sont pas utilisables pour un usage informatique et plus particulièrement pour la [[algorithme de recherche|recherche]] et le [[stockage d'information|stockage]].<br> Les grandes bases de données chimiques devraient être capables d'assurer le stockage et la recherche d'informations sur des millions de molécules (ou autres objets chimiques) sur des [[teraoctet]]s de mémoire physique. == Représentation == Il existe deux techniques principales pour représenter les structures chimiques dans les bases numériques : * tables de connections / [[matrice d'adjacence|matrices d'adjacences]] / listes avec des informations supplémentaires sur la [[liaison chimique]] (arêtes) et données atomiques (nœuds) comme : *:[[MDL Molfile]], [[Protein Data Bank|PDB]], [[Chemical Markup Language|CML]] * notation linéaire basée sur un [[Algorithme de parcours en largeur|parcours en largeur]] ou un [[Algorithme de parcours en profondeur|parcours en profondeur]] : *:[[Simplified molecular input line entry specification|SMILES]]/SMARTS, [[SLN]], [[Wiswesser Line Notation|WLN]], [[International Chemical Identifier|InChI]] Ces approches ont été raffinées afin de permettre la représentation de différences [[stéréochimie|stéréochimiques]], de charges ainsi que des types spéciaux de liaisons comme celles des [[composé organométallique|composés organométalliques]]. L'avantage principale d'une représentation informatique est la possibilité d'un stockage croissant et d'une recherche rapide et flexible. == Recherche == Les chimistes peuvent faire une recherche dans les bases en utilisant des parties de structures, des parties des nomenclatures [[IUPAC]] ou des contraintes imposées sur les propriétés. Les bases de données chimiques sont particulièrement différentes des autres bases de données plus générales dans leur façon de procéder à la recherche sur des sous-structures. Ce type de recherche est menée en recherchant un [[isomorphisme de sous-graphe]] (parfois aussi appelé [[monomorphisme]]) et est une application largement étudiée de la [[théorie des graphes]]. Les algorithmes de recherche sont intensif numériquement, parfois de complexité temporelle [[notations de Landau|O]] (''n''<sup>3</sup>) or [[notations de Landau|O]] (''n''<sup>4</sup>) (où ''n'' est le nombre d'atomes impliqués). La composante intensive de recherche est appelée recherche atome par atome (en anglais ''atom-by-atom-searching'' - ABAS). La recherche ABAS utilise habituellement l'[[algorithme d'Ullman]] ou ses variations. Des gains en vitesse sont obtenus par [[analyse amortie|amortissement temporel]], qui consiste à économiser du temps par utilisation d'information pré-calculée. Ce pré-calcul implique typiquement la création de [[séquence de bits]] représentant la présence ou l'absence de fragments moléculaires. En surveillant les fragments présents, il est possible dans une recherche de structure d'éliminer le besoin d'une comparaison ABAS avec les molécules ou objets chimiques cibles ne possédant pas les fragments requis par la recherche structurale. Cette élimination est appelée écrantage (en anglais ''screening'', à ne pas confondre avec les procédures d'écrantage utilisées dans la recherche phramaceutique ou avec l'écrantage en [[atomistique]]). Les séquences de bits utilisées pour ces applications sont aussi appelées clés structurales. Les performances de telles clés dépendent du choix des fragments utilisés pour construire les clés et de leur probabilité de présence dans les molécules de la base de données. Un autre type de clé utilise des [[fonction de hachage|codes de hachage]] basés sur des fragments déterminés numeŕiquement. Elles sont appelées {{guil|empreintes digitales}} bien que le terme soit parfois utilisé comme synonyme de clés structurales. L'espace-mémoire nécessaire pour le stockage de ces clés structurales et empreintes digitales peut être réduit par {{guil|compactage}}, qui est produit en combinant des parties de clé en utilisant des opérations judicieuses sur les bits et réduisant ainsi leur longueur globale. == Descripteurs == Toutes les propriétés {{guil|moléculaires}} au-delà de la structure peuvent être séparées soit en caractéristiques physico-chimiques, soit en caractéristiques [[pharmacologie|pharmacologiques]], aussi appelées descripteurs. Par dessus ce système, il existe de nombreux systèmes artificiels plus ou moins standardisés pour les molécules et objets chimiques qui produisent des dénominations plus ou moins ambigües et des [[synonyme]]s. La [[nomenclature IUPAC]] est habituellement un bon choix pour la représentation des structures moléculaires dans à la fois lisible pour tout un chacun et constituant une [[chaîne de caractères]] bien que devenant peu pratique pour de grosses espèces. Les [[nom trivial|noms triviaux]] d'un autre côté abondent avec des [[homonyme]]s et [[synonyme]]s et sont par conséquent un mauvais choix de [[clé primaire|clé de définition de la base]]. Tandis que les descripteurs physico-chimiques comme la [[masse molaire]], la [[charge partielle|charge (partielle)]], la [[solubilité]], etc. peuvent être quasiment directement calculées en se basant sur la structure moléculaire, les descripteurs pharmacologiques ne peuvent être qu'indirectement déduits à partir de statistiques multivariationnelles ou de résultats expérimentaux ([[dépistage]], [[essai biologique]], etc.). Tous ces descripteurs peuvent être stockés avec la représentation de la molécule, pour des raisons de couts de calculs, et le sont de manière courante. == Similarité == Il n'existe pas de définition simple de la similarité entre deux objets chimiques, mais cependant, le concept peut être défini selon le contexte d'application et est parfois décrit comme l'[[inverse]] d'une [[distance|mesure de distance]] dans l'espace des descripteurs. Deux objets pourraient par exemple ainsi être qualifiés de plus similaires entre eux que d'autres si la différence de leurs [[masse molaire|masses molaires]] respectives est plus faible que comparée à d'autres. Une variété d'autres mesures pourrait être combinée afin de produire une mesure de distance à variables multiples. Les mesures de distance sont parfois classées en [[distance euclidienne|mesures euclidiennes]] et les mesures non-euclidiennes selon le choix de l'[[inégalité triangulaire]].<br> Les espèces des bases de données peuvent être ainsi regroupées par similarités. Des approches de regroupements hiérarchiques ou non-hiérarchiques peuvent être appliquées à des entités chimiques à attributs multiples. Ces attributs (ou propriétés moléculaires) peuvent être des [[descripteur moléculaire|descripteurs]] déterminés empiriquement ou déterminés numériquement. Une des approches de regroupement les plus courantes est l'algorithme des k plus proches voisins de [[algorithme de Jarvis-Patrick|Jarvis-Patrick]].<br> Dans des bases orientées vers la [[pharmacologie]], la similarité est définie habituellement en termes d'effets biologiques de composés ([[ADME]]/toxicité) qui peut être déduite de combinaisons similaires de descripteurs physico-chimiques en utilisant des méthodes [[QSAR]]. == Systèmes d'enregistrement == Les systèmes pour maintenir des entrées uniques pour les [[composé chimique|composés chimiques]] dans les bases de données sont appelés systèmes d'enregistrement. Ils sont parfois utilisés pour l'indexation chimique, les systèmes de [[brevet]]s et les bases de données industrielles.<br> Les systèmes d'enregistrement renforcent l'unicité des composés présentés dans la base de données par l'utilisation de représentations uniques. En appliquant des lois de prééminence pour la génération des notations séquencées, on peut obtenir des représentations uniques (ou [[canonique]]s) comme par exemple les [[SMILES]] canoniques. Certains systèmes d'enregistrement comme le système CAS font usage d'algorithmes spécifiques afin de générer un [[fonction de hachage|code de hachage]] afin d'atteindre le même objectif.<br> Une différence clé entre un système d'enregistrement et une simple base de données chimiques est la possibilité de repr'esenter précisément ce qui est connu, inconnu et partiellement connu. Par exemple, une base de données peut stocker une molécule avec une [[stéréochimie]] non spécifiée, alors qu'un système d'enregistrement chimique requiert de spécifier si la configuration stérique est inconnue, un mélange (connu) spécifique, ou un [[racémique]]. Chacune de ces spécifications constitueraient une entrée différente dans un système d'enregistrement chimique.<br> Les systèmes d'enregistrement préconditionnent les objets chimiques afin d'éviter la considération de différences triviales comme par exemple entre les ions [[halogénure]]s dans les composés chimiques.<br> On pourra citer comme exemple le système d'enregistrement [[Chemical Abstracts Service]] (CAS). Voir aussi [[numéro CAS]]. == Outils == Les représentations numériques sont habituellement transparentes pour les chimistes, les données étant traduites graphiquement. L'entrée de données est aussi simplifiée par l'utilisation d'éditeurs de structures chimiques. Ces éditeurs convertissent en interne les données graphiques en représentaiotns numériques.<br> Il existe aussi de nombreux algorithmes pour l'interconversion de formats variés de représentation. [[OpenBabel]] est, par exemple, un des utilitaires permettant d'effectuer cette tâche. Ces algorithmes de recherche et de conversion sont implémentés soit dans le système de base de données lui-même ou comme maintenant dans des composantes externes qui les adaptentent pour les systèmes de bases de données relationnels standard. Les systèmes basés sur Oracle ou [[PostgreSQL]] font usage de la ''cartridge technologie'' permettant des types de données définis par l'utilisateur. Ce permet à l'utilisateur de faire des requêtes [[structured query language|SQL]] avec des conditions chimiques sur les recherches. Par exemple une requête sur les entrées présentant un cycle benzénique dans leur structure représenté comme une séquence SMILES dans une colonne SMILESCOL pourrait être : : SELECT * FROM CHEMTABLE WHERE SMILESCOL.CONTAINS('c1ccccc1'). Les algorithmes de conversion des noms [[IUPAC]] en représentation structurales en inversement sont aussi utilisés pour [[Fouille de textes|extraire de l'information des textes]]. Cependant, il existe des difficultés en raison de l'existence de plusieurs correspondances IUPAC. Un travail est en cours afin d'établir un standard IUPAC unique (voir [[International Chemical Identifier|InChI]]) == Références == On pourra se reporter à la [[Computational Chemistry List]] (en anglais) pour plus de renseignements et discussions sur le sujet. == Voir aussi == * [[Beilstein database]] * [[PubChem]] * [[DrugBank]] * [[ChemSpider]] == Liens externes == === Base de données et logiciel d'enregistrement === * [http://cdk.sourceforge.net/ CDK, librairie open source Java pour la manipulation de données chimiques] * [http://www.acdlabs.com/products/chem_dsn_lab/chemfolder/ Chemfolder, logiciel PC pour la manipulation d'une base de donnée structurale et réactionnelle] * [http://www.chemadvisor.com ChemADVISOR, Inc.], créateur de la [[LOLI Database]] * [http://sourceforge.net/projects/joelib/ JOELib], librairie Java de manipulation de données chimiques. * [http://www.chemaxon.com/jchem/ JChem] outils [[Interface de programmation|API]] basés sur Java pour la gestion de structure, la recherche, l'édition et autre en chemo-informatique - libre pour l'enseignement et la recherche académique ainsi que pour les pages internet gratuites. * [http://openbabel.sourceforge.net OpenBabel], programme d'interconversion entre différents formats chimiques. * [http://cactus.nci.nih.gov/ncidb2 NCI database browser], navigateur baser sur CACTVS de la base de données ouverte du National Cancer Institute. ===Base de données de structures chimiques=== * [http://www.eChemPortal.eu www.eChemPortal.eu], portail global d'information sur les substances chimiques. * [http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus NLM ChemIDplus], produits chimiques d'intérêt biomédical par nom et structure. * [http://www.cas.org Chemical Abstracts Service] * [http://www.orgsyn.org/ Organic synthesis database] * [http://blaster.docking.org/zinc/ ZINC], base de données libre pour un échantillonage virtuel. * [http://www.jchem.info/ JCHEM.INFO], base de données chimiques organiques et inorganiques, données physiques. * [http://www.chemspider.com/ ChemSpider], accès libre à plus de 10 millions de structures chimiques, données de propriétés physiques et identificateurs systématiques. ===Bases de données de noms chimiques === * [http://www.saglasie.com/tr/chemical/ Chemical Substances Database], base de données libre de noms chimiques, principalement utile pour les traductions entre le japonais et l'anglais. Plus de 37&nbsp;000 entrées. * [http://chemsub.online.fr ChemSub Online], Portail chimique libre, nom de substances en 8 langues. {{Traduction/Référence|en|Chemical database|173895212}} {{Portail|chimie|informatique}} [[Catégorie:chimie]] [[Catégorie:base de données]] [[en:Chemical database]] [[ja:化学データベース]]