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    <title>Benzène</title>
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        <ip>82.239.136.244</ip>
      </contributor>
      <text xml:space="preserve">{{Chimiebox général|
nom = Benzène 
|image = Benzene structure.png 
|tailleimage = 240 
|commentaire = structure et représentations &lt;br/&gt;du benzène 
|formule = {{fchim li|C|6|H|6}}
|nom scientifique = benzène 
|CAS = 71-43-2 
|ATC =  
|apparence = [[liquide]] incolore
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|78,11 [[Unité de masse atomique|u]]}}
{{Chimiebox physique température fusion|278,7 [[kelvin|K]] (5,5 [[Degré Celsius|°C]])}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|353,3 [[kelvin|K]] (80,1 [[Degré Celsius|°C]])}}
{{chimiebox physique solubilité|1,770 [[gramme|g]]/[[Litre|L]] dans l'eau}}
{{chimiebox physique densité|0,88 (liquide)}}
{{chimiebox physique propriété spéciale|Densité du gaz|2,7 (air&lt;nowiki&gt;=&lt;/nowiki&gt;1)}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation|555°C}}
{{chimiebox physique point d'éclair|-11°C}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité|1,4-8%}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante|10 [[Pascal (unité)|kPa]] à 20°C&lt;br/&gt;12,6 kPa à 25°C}}
{{chimiebox physique viscosité dynamique|0,065 Pa.s à 20°C}}
{{chimiebox physique propriété spéciale|[[Tension superficielle]]|28,9.10&lt;sup&gt;-3&lt;/sup&gt; N/m à 20°C}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
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{{chimiebox précautions
| classification = inflammable(F)&lt;br/&gt;canc. cat 1&lt;br/&gt;muta. cat 2&lt;br/&gt;Toxique(T)
| r = 	R45, R46, R11, R36/38,&lt;br/&gt;R48/23/24/25, R65
| s = 	S53, S45
| inhalation= confusion, [[tachycardie]]
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| yeux= dangereux
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| autre= cancérigène }}
{{Chimiebox fin}}

Le '''benzène''' est un [[hydrocarbure aromatique]] monocyclique, de formule [[carbone|C]]&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;[[hydrogène|H]]&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;, également noté [[alkyle|Ph]]-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce [[composé organique]] [[couleur|incolore]] (il a d'ailleurs le même [[indice de réfraction]] que le verre) est un [[liquide]] [[cancérigène]]. C'est un [[solvant]] très utilisé dans l'industrie chimique, et un précurseur important pour la synthèse chimique de [[médicament]]s, de [[Matière plastique|plastiques]], de [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] synthétique ou encore de [[Colorant industriel|colorant]]s. Le benzène est un constituant naturel du [[pétrole]] brut, mais il est généralement synthétisé à partir d'autres composés organiques présents dans le pétrole.

== Historique ==

Le benzène a été découvert en [[1825]] par le [[science|scientifique]] [[Royaume-Uni|britannique]] [[Michael Faraday]] qui l'isola du [[pétrole]] et le baptisa ''bicarburet of hydrogen''&lt;ref&gt;{{cite journal|author= [[Michael Faraday|M. Faraday]]|title=On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat
|journal=[[Philosophical Transactions of the Royal Society of London]]|volume=115|year=1825|pages=440–466| url=http://links.jstor.org/sici?sici=0261-0523%281825%29115%3C440%3AONCOCA%3E2.0.CO%3B2-B}}&lt;/ref&gt;{{,}}&lt;ref&gt;{{cite journal|author= R. Kaiser|title=Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=7|issue=5|year=1968|pages=345–350|doi=10.1002/anie.196803451}}&lt;/ref&gt;. En [[1833]], le [[chimiste]] [[Allemagne|allemand]] [[Eilhard Mitscherlich]] le produisit par [[distillation]] de l'[[acide benzoïque]] (composant de la gomme [[benjoin]]) et de la [[Chaux (chimie)|Chaux]]. Mitscherlich baptisa ce composé ''benzin''&lt;ref&gt;{{cite journal|author= E. Mitscherlich|title=Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten
|journal=[[Liebigs Annalen|Annalen der Pharmacie]]|volume=9|issue=1|year=1834|pages=39–48| doi=10.1002/jlac.18340090103}}&lt;/ref&gt;. En [[1845]], le chimiste britannique [[Charles Mansfield]], travaillant sous la direction d'[[August Wilhelm von Hofmann]], l'isola du [[goudron|goudron de houille]]. Quatre ans plus tard, il lançait la première production de benzène à l'échelle [[industrie]]lle à partir de goudron de houille. En 1868, [[Marcellin Berthelot]] le synthétise par trimérisation de l'[[acétylène]].

== Structure chimique ==
===Historique===

[[Image:Dewarbenzol.png|thumb|left|120px|Structure erronée du benzène proposée par [[James Dewar]]]]

Pendant quelques années, la [[formule chimique]] du benzène, '''[[Carbone|C]]&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;[[Hydrogène|H]]&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;''', causa un grand nombre d'interrogations concernant la structure du composé. Plusieurs structures furent proposées successivement sans parvenir à expliquer les propriétés chimiques du composé, parmi lesquelles par exemple celle proposée par [[James Dewar]], présentée ci-contre ( à gauche).

[[Image:benz1.png|thumb|right|100px|Représentation de [[Friedrich Kekulé von Stradonitz|von Stradonitz]]]]

La première forme structurale correcte fut proposée en [[1861]] par [[Johann Josef Loschmidt]], qui fournit une base à la première interprétation correcte de la structure du benzène proposée par le chimiste [[Allemagne|allemand]] [[Friedrich Kekulé von Stradonitz|Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] en [[1865]] (à droite).&lt;ref&gt;{{cite journal|author=[[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|F. A. Kekulé]]|title=Sur la constitution des substances aromatiques|journal=Bulletin de la Societe Chimique de Paris|volume=3|year=1865|pages= 98–110}}&lt;/ref&gt;{{,}}&lt;ref&gt;{{cite journal|author=F. A. Kekulé|title=Untersuchungen uber aromatische Verbindungen|journal=Liebigs Annalen der Chemie|volume=137 |year=1866|pages=129–36}}&lt;/ref&gt; La [[Plan (mathématiques)|plan]]éité de ce composé est un des faits particulièrement intéressants de la chimie. Kekulé mit en évidence le fait que plusieurs représentations (dites de nos jours de [[formule de Lewis|Lewis]]) de cette molécule sont équivalentes. Plus précisément, les doubles [[liaison chimique|liaisons]] peuvent être placées n'importe où sur le cycle, de manière alternée.

Cependant, des chercheurs découvrirent en utilisant la [[Diffractométrie de rayons X|diffraction des rayons X]] que toutes les liaisons carbone-carbone de la molécule de benzène possèdent la même [[longueur]], ce qui n'est pas compatible avec la représentation ci-dessus. En effet, une liaison simple est plus longue qu'une liaison double. De plus, la longueur de liaison dans la molécule de benzène est à la fois plus grande que la longueur d'une liaison double carbone-carbone, et plus faible que celle d'une liaison simple. Tout se passe comme s'il existait une liaison et demi entre chacun des atomes de carbone.

Il faudra attendre la théorie des [[Orbitale moléculaire|orbitales hybrides]] (élaborée par [[Linus Pauling]], [[prix Nobel de chimie]] et [[prix Nobel de la paix]], dans sa publication ''La nature de la liaison chimique'') pour expliquer ce fait avec une grande élégance, et ce définitivement. En effet les [[liaison chimique|liaisons chimiques]] peuvent être décrites avec une approximation raisonnable comme étant formées par des recouvrements d'[[orbitale atomique|orbitales atomiques]] (en méthode CLOA, Combinaison Linéaire d'Orbitales Atomiques, ''n'' orbitales atomiques se mélangent pour former ''n'' orbitales moléculaires). Les [[orbitale moléculaire|orbitales moléculaires]] obtenues par cette combinaison linéaire peuvent induire des effets de délocalisation des électrons.

===Délocalisation-mésomérie===

On explique la planéité du benzène par le fait que dans cette conformation, les [[orbitale-p|orbitales 2p]] (x '''ou''' y) pures (c’est-à-dire non hybridées) des atomes de carbone optimisent leur recouvrement latéral. Il n'y a donc pas réellement de double liaison entre deux carbones donnés, mais ce qui est appelé un système pi résonnant (ou délocalisé) que l'on peut décrire comme un vaste nuage électronique réparti équitablement entre tous les atomes de carbone.

Les électrons pi sont donc répartis sur tous les atomes de carbone, et la molécule peut être représentée comme la superposition des deux formes suivantes, appelées formes [[mésomérie|mésomères]] :

[[Image:Benz3.svg|center|250px|Représentation des formes ''[[mésomérie|mésomères]]'' du benzène]]

En réalité, aucune des deux formes représentées ci-dessus n'existe. La délocalisation doit être représentée d'une manière différente que par la simple utilisation de liaisons simples et de liaisons doubles. Dans une [[composé organique|molécule organique]], les liaisons simples sont des [[liaison σ|liaisons σ]], formés d'électrons dont la probabilité de présence est très importante entre les atomes (recouvrement axial). Les liaisons doubles sont formées à la fois d'une liaison σ et d'une [[liaison pi|liaison π]], celles-ci étant construites à partir des électrons 2p (x '''ou''' y) du carbone, comme illustré sur le schéma suivant (dans la partie de gauche, les liaisons σ sont représentées en rouge, les orbitales 2p en blanc et gris) :

[[Image:Benzene-orbitals fr.png|center|270px|Orbitales 2p des atomes de carbone]]
 
Les orbitales 2p (x '''ou''' y) étant en dehors du plan constitué par les atomes, elles peuvent interagir librement, ce qui conduit à la délocalisation des électrons : chaque électron n'est pas rattaché spécifiquement à un atome ou une liaison, mais est délocalisé sur tout l'anneau, renforçant chacune des liaisons de manière équivalente :

[[Image:benzene-orbitals2 fr.png|center|230px|Délocalisation des électrons 2p (x et y)]]

Pour représenter ce caractère délocalisé des liaisons, le benzène est généralement représenté par un cercle contenu dans un hexagone :[[Image:benz4.png|center|69px|représentation du benzène]]

=== Aromaticité ===

[[Image:Benzol meso fr.png|right|280px|thumb|Stabilité du benzène due à la délocalisation des électrons]]

Cette délocalisation des électrons est appelée [[composé aromatique|aromaticité]]. Elle est responsable de nombreuses propriétés du benzène, et notamment de sa grande stabilité.

Par rapport à un système « virtuel », pour lesquels les liaisons π seraient localisées (chaque liaison localisée entre deux atomes de carbone), le système réel dans lequel les liaisons π sont délocalisées sur la totalité du cycle est stabilisé de plus de 150&amp;nbsp;kJ/mol. Les réactions chimiques auxquelles participe le benzène sont donc préférentiellement celles pour lesquelles cette stabilisation est conservée.

== Caractérisation et propriétés physico-chimiques ==

Le benzène est un [[liquide]] incolore, dont l'[[indice de réfraction]] est 1,50 (proche de celui du [[verre]]). Sa [[viscosité]] est plus faible que celle de l'[[eau]]. Il est très [[solubilité|soluble]] dans les [[solvant]]s [[composé organique|organiques]] polaires, mais sa solubilité dans l'eau est assez faible. Il possède une odeur caractéristique, avec un seuil de détection de 1,5 à 900&amp;nbsp;mg par m{{3}} d'air.

En [[spectroscopie]] d'absorption [[infrarouge]], le benzène présente une bande d'absorption au voisinage de 1500-1600&amp;nbsp;[[centimètre|cm]]{{-1}} due aux [[vibration]]s des liaisons [[carbone]]-carbone, et plusieurs pics d'absorption entre 650 et 1000&amp;nbsp;cm{{-1}} dus aux vibrations des liaisons carbone-[[hydrogène]]. La position et l'[[amplitude]] de ces derniers pics donnent des informations sur les substitutions éventuelles d'atomes d'hydrogène.

En [[Résonance magnétique nucléaire]] (RMN) du [[proton]], il présente un pic de déplacement chimique δ à 7-8 [[parties par million|ppm]].

== Production ==

Le benzène est produit lorsque des composés riches en [[carbone]] subissent une [[combustion]] incomplète. Par exemple, il est produit naturellement dans les [[volcan]]s ou les [[feu de forêt|incendies de forêts]]. Il est également présent dans la [[fumée]] de [[cigarette]].

Jusqu'à la [[Seconde Guerre mondiale]], le benzène était en majeure partie un produit secondaire de la production de [[Coke (charbon)|coke]] dans l'[[industrie]] de l'[[acier]]. Cependant au cours des [[années 1950]], la demande croissante de benzène, notamment dans l'industrie du [[matière plastique|plastique]], a entraîné la nécessité de produire du benzène à partir de [[pétrole]]. À l'heure actuelle, la majeure partie du benzène est produite par l'industrie [[pétrochimie|pétrochimique]], avec une part mineure issue du [[Houille|charbon]].

La production industrielle de benzène est issue de manière à peu près égale de trois procédés chimiques : le [[reformage catalytique]], l'hydrodésalkylation du [[toluène]] et le [[vapocraquage]]. En [[1996]], la production [[Monde (univers)|mondiale]] de benzène était de 33 millions de [[Tonne (unité)|tonne]]s dont 7 millions aux [[États-Unis]], 6,5 millions dans l'[[Union européenne]], 4,2 millions au [[Japon]], 1,4 million en [[Corée du Sud]] et 1 million en [[République populaire de Chine|Chine]]&lt;ref&gt;[http://www.sfc.fr/Donnees/orga/benzene/cadbenz.htm Société française de chimie, Données industrielles, économiques, géographiques sur les principaux produits chimiques, métaux et matériaux]&lt;/ref&gt;.

=== Réformage catalytique ===

Au cours du réformage catalytique, un [[mélange]] d'[[hydrocarbure]]s de [[température d'ébullition|températures d'ébullition]] comprises entre 60 et 200 [[degré Celsius|°C]] est mélangé à du [[dihydrogène]], puis passé sur des [[catalyse]]urs ([[chlorure de platine]] ou [[chlorure de rhénium]]) à une [[température]] comprise entre 500 et 525 °C et une [[pression]] comprise entre 8 et 50 [[atmosphère (unité)|atm]]. Dans ces conditions, les [[hydrocarbure]]s [[aliphatique]]s forment des cycles et perdent des atomes d'[[hydrogène]] pour devenir [[composé aromatique|aromatiques]]. Les composés aromatiques produits au cours de la [[réaction chimique|réaction]] sont alors séparés du mélange réactionnel par [[extraction]] en utilisant des [[solvant]]s comme le [[sulfolane]] ou le [[diéthylène glycol]]. Le benzène est ensuite séparé des autres composés aromatiques par [[distillation]].

=== Hydrodésalkylation du toluène ===

L'hydrodésalkylation du [[toluène]] permet de convertir le toluène en benzène. Dans ce procédé chimique, le toluène est mélangé à du [[dihydrogène]], puis passé sur un [[catalyse]]ur ([[oxyde]] de [[chrome]], de [[molybdène]] ou de [[platine]]) à une température comprise entre 500 et 600 °C et une [[pression]] comprise entre 40 et 60 atm. Il est également possible de se passer de catalyseur en utilisant des températures plus élevées. Dans ces conditions, le toluène subit une désalkylation (perte du groupement [[Groupe fonctionnel#Liste de groupes fonctionnels fréquents|alkyle]], ici un groupement [[méthyle]]) :

:[[toluène|C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;]] + [[dihydrogène|H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;]] → C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt; + [[méthane|CH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;]]

Le [[rendement]] de cette réaction  est supérieur à 95 [[pourcentage|%]]. Parfois, des composés aromatiques plus lourds comme le [[xylène]] sont utilisés à la place du toluène avec des rendements similaires.

=== Vapocraquage ===

Le [[vapocraquage]] est un procédé utilisé pour produire de l'[[éthylène]] et d'autres [[alcène]]s à partir d'hydrocarbures [[aliphatique]]s. Suivant le composé de départ utilisé dans le procédé, le vapocraquage peut également produire un produit secondaire [[liquide]] riche en benzène. Ce liquide peut être mélangé à d'autres hydrocarbures en tant qu'additif pour l'[[Essence (hydrocarbure)|essence]], ou [[distillation|distillé]] pour le séparer en différents composés dont le benzène.

== Utilisations ==

Avant les [[années 1920]], le benzène était fréquemment utilisé comme [[solvant]] [[industrie]]l, particulièrement pour dégraisser les [[métal|métaux]]. Lorsque sa [[toxicité]] devint évidente, il fut remplacé par d'autres solvants pour les applications nécessitant une exposition directe de l'utilisateur.

Le benzène est utilisé en majeure partie comme intermédiaire dans la [[Synthèse chimique|synthèse]] d'autres composés chimiques. Les dérivés du benzène produits dans les plus grandes quantités sont le [[styrène]], utilisé pour fabriquer des [[polymère]]s et des [[matière plastique|plastiques]], le [[Phénol (molécule)|phénol]], utilisé pour fabriquer des [[résine (plastique)|résine]]s et des [[adhésif]]s, et le [[cyclohexane]], utilisé pour fabriquer le [[nylon]]. Des quantités moins importantes de benzène sont utilisées dans la fabrication de [[pneu]]s, de [[lubrifiant]]s, de [[Colorant industriel|colorant]]s, de [[détergent]]s, de [[médicament]]s, d'[[explosif]]s ou de [[pesticide]]s. Dans les [[années 1980]], les principaux composés produits à partir de benzène étaient l'[[éthylbenzène]] (intermédiaire pour la fabrication du [[styrène]]) avec {{unité|48|%}} de la consommation du benzène utilisé pour la synthèse, le [[cumène]] {{unité|18|%}}, le [[cyclohexane]] {{unité|15|%}} et le [[nitrobenzène]] {{unité|7|%}}.

En tant qu'additif à l'[[essence (hydrocarbure)|essence]], le benzène permet d'augmenter l'[[indice d'octane]], agissant donc comme antidétonant. De ce fait, jusque dans les [[années 1950]] l'essence contenait fréquemment quelques pour cent de benzène, quand il fut remplacé par le [[tétraéthylplomb]] dans les additifs antidétonants les plus utilisés. Cependant, le benzène a fait son retour dans de nombreux [[pays]] suite aux réglementations concernant la teneur en [[plomb]] de l'essence. Aux [[États-Unis d’Amérique|É.-U.]], les préoccupations concernant ses effets nocifs sur la [[santé]] et la possibilité de contamination des [[nappe phréatique|nappes phréatiques]] ont conduit à la mise en place d'une [[réglementation]] stricte concernant la teneur en benzène des carburants avec une limite voisine de {{unité|1|%}}&lt;ref&gt;Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference&lt;/ref&gt;. En [[Europe]], cette même limite de {{unité|1|%}} a été fixée.

== Réactions chimiques utilisant le benzène ==

La réactivité chimique du benzène est fortement dépendante de son caractère [[composé aromatique|aromatique]]. Par exemple, la plupart des [[alcène]]s peuvent être hydrogénés (la [[liaison chimique|liaison]] double est transformée en liaison simple par addition d'hydrogène) sous une pression de 1 [[atmosphère (unité)|atm]] à température ambiante dans une réaction [[catalyse|catalysée]] par le [[nickel]]. Dans le cas du benzène, cette même réaction doit être réalisée à 180[[degré Celsius|°C]] sous une pression de 2000 atm. En effet, l'addition d'hydrogène fait perdre le caractère aromatique, et donc la [[mésomérie|délocalisation]] des électrons qui contribue à stabiliser fortement le composé. Le benzène aura donc plutôt tendance à réagir par ''substitution'' de l'hydrogène, conservant ainsi son caractère aromatique.

=== [[Substitution électrophile aromatique]] ===

La substitution [[électrophile]] aromatique est une réaction générique au cours de laquelle l'un des [[atome]]s d'[[hydrogène]] est substitué par un autre [[groupe fonctionnel]]. Au cours de cette réaction, le benzène joue le rôle de [[nucléophile]], et réagit avec un réactif électrophile comme par exemple un [[carbocation]]. Le mécanisme simplifié de la réaction est le suivant :

[[Image:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png|center|500px|Substitution électrophile aromatique du benzène]]

La [[charge électrique|charge]] positive portée par l'intermédiaire réactionnel, nommé ''intermédiaire de Wheland'', est en réalité délocalisée sur le cycle par [[mésomérie]], ce qui tend à stabiliser le carbocation benzénique. Cette réaction nécessite généralement un [[catalyse]]ur de type [[acide de Lewis]].

=== [[Réaction de Friedel-Crafts#Acylation de Friedel-Crafts|Acylation de Friedel et Crafts]] ===

L'acylation de Friedel et Crafts est un cas particulier de substitution électrophile aromatique. Cette réaction est l'[[acylation]] d'un [[composé aromatique]], comme le benzène, par un [[halogénure d'acyle|chlorure d'acyle]]. Cette réaction est [[catalyse|catalysée]] par un [[acide de Lewis]] puissant (comme AlCl&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; ici) :

[[Image:Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanol chloride.png|center|350px|Acylation de Friedel et Crafts du benzène]]

=== [[Réaction de Friedel-Crafts#Alkylation de Friedel-Crafts|Alkylation de Friedel et Crafts]] ===

L'alkylation de Friedel et Crafts est similaire à l'acylation, à ceci près qu'elle constitue l'[[alkylation]] d'un composé aromatique, comme le benzène, par un [[halogénure d'alkyle]]. Elle est également [[catalyse|catalysée]] par un [[acide de Lewis]] puissant :

[[Image:Friedel-craft-alk.png|center|480px|Alkylation de Friedel et Crafts du benzène]]

== Benzène substitué ==

Un grand nombre de composés chimiques très importants dans l'industrie sont obtenus en remplaçant un ou plusieurs [[atome]]s d'[[hydrogène]] du benzène par d'autres [[groupe fonctionnel|groupes fonctionnels]].

=== Substitution par des groupements [[alkyle]]s ===

* le [[toluène]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
* l'[[éthylbenzène]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
* le [[xylène]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;(-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
* le [[mésitylène]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;(-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;

=== Substitutions par d'autres groupements ===

* le [[Phénol (molécule)|phénol]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-OH
* l'[[aniline]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-NH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
* le [[chlorobenzène]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-Cl
* le [[nitrobenzène]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-NO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
* l'[[acide picrique]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;(-OH)(-NO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
* le [[trinitrotoluène]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;(-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)(-NO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
* l'[[acide benzoïque]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-COOH
* l'[[acide salicylique]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;(-OH)(-COOH)
* l'[[Aspirine|acide acétylsalicylique]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;(-O-C(=O)-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)(-COOH)
* le [[paracétamol]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;(-NH-C(=O)-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)-1-(-OH)-4
* la [[phénacétine]] C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;(-NH-C(=O)-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)(-O-CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)

=== Anneaux aromatiques soudés ===

* le [[naphtalène]]
* l'[[anthracène]]
* le [[phénanthrène]]
* l'[[indole]]
* le [[benzofurane]]
* la [[quinoléine]]
* l'[[isoquinoléine]]

== Effets sur la [[santé]] ==

L'intoxication par le benzène seul porte le nom de benzénisme ; celle par le benzène ou par ses dérivés (toluène, xylène...) porte le nom de benzolisme.

L'inhalation d'un taux très élevé de benzène peut causer la [[mort]], tandis que des taux élevés peuvent occasionner des somnolences, des [[vertige]]s, une accélération du [[rythme cardiaque]], des [[douleur|maux]] de [[Tête (anatomie)|tête]], des tremblements, la confusion ou la perte de connaissance. Une exposition de cinq à dix minutes à un taux de benzène dans l'air de {{unité|2|%}} environ suffit pour entraîner la mort. La dose létale par ingestion est de 50 mg/kg. L'ingestion de [[nourriture]] ou de [[boisson]]s contenant des taux élevés de benzène peut occasionner des [[vomissement]]s, une irritation de l'[[estomac]], des vertiges, des somnolences, des [[convulsion]]s, une accélération du rythme cardiaque, voire la mort.

L'effet principal d'une exposition chronique au benzène est un endommagement de la [[moelle osseuse]], qui peut occasionner une décroissance du taux de [[globule rouge|globules rouges]] dans le [[sang]] et une [[anémie]]. Il peut également occasionner des saignements et un affaiblissement du [[système immunitaire]]. L'effet du benzène sur la [[fertilité]] de l'[[homme]] ou le bon développement du [[fœtus]] n'est pas connu. Enfin, le benzène est reconnu comme étant une substance [[cancérigène]].

La valeur moyenne d'exposition professionnelle (VME) dans l'[[Union européenne]] est fixée par la réglementation à 1 ppm soit 3,5 mg.m&lt;sup&gt;-3&lt;/sup&gt; sur 8 heures. La teneur en benzène des [[eau]]x destinées à la consommation humaine ne doit pas dépasser 1 µg/l (à l'exception des eaux minérales).

Une des expositions, du grand public mais aussi des professionnels, au benzène est au niveau des stations service, puisqu'il y a toujours un peu de benzène dans le carburant : au moment du remplissage du réservoir, le pistolet peut laisser échapper une petite partie de benzène (volatile), qui est alors inhalée par le client (ou le professionnel). Les pistolets peuvent être munis d'une protection.

===Exposition===
Les risques d'expositions sont surtout liés aux lieux et pratiques industrielles, de recherche (laboratoires) ou à l'industrie du parfum. Une exposition chronique est néanmoins possible avec l'essence ; En 2008, la Commission européenne a mis en consultation&lt;ref&gt;Consultation on the mandatory introduction of Stage 2 Petrol Vapour Recovery Controls at Service Stations in the EU, A consultation launched by DG Environment of the European Commission (jusque'au 25 avril)&lt;/ref&gt; un projet de rendre obligatoires la récupération des vapeurs d’essence lors du remplissage des réservoirs des véhicules dans les stations-service. La récupération est déjà obligatoire dans l'UE lors du stockage et livraison d’essence des terminaux aux stations-service&lt;ref&gt;Directive du Parlement européen et du Conseil n° 94/63/CEE du 20 décembre 1994 relative à la lutte contre les émissions de composés organiques volatils (Cov) résultant du stockage de l'essence et de sa distribution des terminaux aux stations-service&lt;/ref&gt;.

=== Propriétés cancérigènes du benzène ===
Elles proviennent de ce qu'il se comporte comme un [[intercalation (chimie)|agent intercalant]] (c’est-à-dire qu'il se glisse entre les bases nucléotidiques des acides nucléiques, dont l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]], provoquant des erreurs de lecture et/ou de réplication) (On connaît d'autres agents intercalants (comme le [[bromure d'éthidium]], ou BET, utilisé en biologie expérimentale pour marquer l'ADN notamment au cours des [[électrophorèse]]s). Tous les composés plans ne sont toutefois pas cancérigènes. L'[[acide benzoïque]], par exemple, très proche du benzène, et dont la base conjuguée est absolument plane, n'est pas cancérigène&lt;ref&gt;[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0103.html fiche internationale de sécurité de l'acide benzoïque.]&lt;/ref&gt; (il est utilisé comme [[conservateur alimentaire|conservateur]] dans divers types de soda). De même la [[phénylalanine]], un [[acide aminé]] qui comporte un groupement [[alkyle|phényle]] (un cycle benzénique), n'est pas cancérigène).

=== [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[Phrase S|conseil de prudence]] ===

Le benzène est un composé chimique dangereux, qui doit être manipulé et utilisé avec beaucoup de précautions. Il doit être stocké entre 15 et 25°C.

====D'après la fiche de l'INRS (France) ====

[[Image:Hazard F.svg|rigth|100px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']]
[[Image:Hazard T.svg|100px|rigth|thumb|'''T-Toxique''']]

{{loupe |Signalisation des substances dangereuses}}

{| border=&quot;1&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;3&quot; style=&quot;background: #FFFFFF;&quot; style=&quot;margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;&quot;
! bgcolor=&quot;#FFDEAD&quot; colspan=&quot;2&quot; | '''Exposé des risques et mesures de sécurité'''
|-
| '''R: 11'''
| Facilement [[feu (combustion)|inflammable]].
|-
| '''R: 48/23/24/25 '''
| Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation, &lt;br/&gt; par contact avec la peau et par ingestion.
|-
| '''R: 45 '''
| Peut causer le cancer.
|-
| '''S: 45'''
| En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un [[médecin]]&lt;br/&gt; (si possible lui montrer l'étiquette).
|-
|'''S: 53'''
| Eviter l’exposition et se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
|-
| '''200-753-7'''
|Etiquetage CE.
|- 
|}

==== D'après la fiche internationale de sécurité ====

[[Image:Hazard T.svg|100px|rigth|thumb|'''T-Toxique''']]
[[Image:Hazard F.svg|rigth|100px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']]

{| border=&quot;1&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;3&quot; style=&quot;background: #FFFFFF;&quot; style=&quot;margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;&quot;
! bgcolor=&quot;#FFDEAD&quot; colspan=&quot;2&quot; | '''Exposé des risques et mesures de sécurité'''
|-
| '''R: 45'''
| Peut causer le cancer.
|-
| '''R: 46'''
| Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.
|-
| '''R: 11'''
| Facilement [[Feu (combustion)|inflammable]].
|-
| '''36/38''' 
| Irritant pour les yeux et la peau.
|-
| '''R: 48/23/24/25 '''
| Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation, &lt;br/&gt; par contact avec la peau et par ingestion.
|-
|'''R: 65 '''
|Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.
|-
|'''S: 53'''
|Eviter l’exposition et se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
|-
|'''S: 45'''
|En cas d’[[accident]] ou de [[malaise]] consulter immédiatement un [[médecin]] &lt;br/&gt; et lui montrer l’[[emballage]] ou l’étiquette.
|-
|}

== Anecdotes ==
=== Catastrophe de l'usine pétrochimique à Jilin ===

{{Article détaillé|Catastrophe de l'usine pétrochimique de Jilin}}

Suite à l'explosion d'une usine pétrochimique dans la ville de [[Jilin (ville)|Jilin]] en [[République populaire de Chine]] le 13 novembre 2005, une quantité de benzène estimée à une centaine de tonne s'est déversée dans la rivière [[Songhua]], un important affluent du fleuve [[Amour (fleuve)|Amour]]. Cet accident a entraîné de nombreuses coupures d'eau dans les villes situées en aval, notamment [[Harbin]] (5 millions d'habitants).

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
{{Wiktionnaire}}
* [[Hydrocarbure aromatique]] ;
* [[Pétrochimie]].

===Références===
{{reflist}}

=== Bibliographie ===

* {{en}} Archibald Scott Couper, « On a New Chemical Theory », in ''Philosophical Magazine'', n°&amp;nbsp;16, 1858, p.&amp;nbsp;104–116 ;
* Josef Loschmidt :
** {{de}} ''Chemische Studien I'', Carl Gerold's Sohn, Vienne, 1861, 
** {{de}} ''Chemische Studien I'', Aldrich Chemical Co, Milwaukee, (catalogue n°&amp;nbsp;Z-18576-0, 1989, et catalogue n°&amp;nbsp;Z-18577-9, 1913) ;
* Kathleen Lonsdale :
** {{en}} « The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene », in ''Proceedings of the Royal Society'', 123A : 494, 1929, 
** {{en}} « An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method », in ''Proceedings of the Royal Society'', 133A : 536, 1931.

=== Liens externes ===

* {{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0015.html Fiche internationale de sécurité] ;
* {{FR}}{{fr}}[http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%2049/$file/ft49.pdf Fiche de sécurité de l'INRS] ;
* {{FR}}{{fr}}[http://chimie.ineris.fr/fr/LesPDF/MetodExpChron/benzene.pdf Ineris : Fiche de données toxicologiques et environnementales] ;
* [http://www.sfc.fr/Donnees/orga/benzene/cadbenz.htm Données sur le benzène et ses dérivés sur le site de la Société française de chimie].

{{portail chimie}}
{{Article de qualité|oldid=5035006|date=19 janvier 2006}}

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[[Catégorie:Cancérogène chimique]]
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[[vi:Benzen]]
[[zh:苯]]</text>
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