Benzènediol 2843894 29711674 2008-05-18T21:17:36Z Kirikou 57351 {{ébauche|composé chimique}} Le '''benzènediol''' ou '''dihydroxybenzène''' voire '''diphénol''', est un composé aromatique, constitué d'un noyau [[benzène|benzénique]], et de deux fonctions [[alcool (chimie)|alcools]]. Il a pour formule brute [[C6H6O2|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>]]. Il existe sous la forme de trois [[isomère]]s, en fonction de la position des 2 groupes hydroxyles sur le noyau benzénique (respectivement position ''ortho'', ''méta'' et ''para''): * le benzène-1,2-diol, appelé [[pyrocatéchol]] (et parfois simplement catéchol) * le benzène-1,3-diol, appelé [[Résorcine|résorcinol]] * le benzène-1,4-diol, appelé [[hydroquinone]] [[Image:Catechol, Resorcinol, and Hydroquinone.PNG|center]] Ces trois composés ont la même apparence, un solide granuleux transparent à blanc dans les [[Atmosphère normalisée|conditions normales de température et de pression]], mais qui noircit en présence de [[dioxygène]]. Comme dans la plupart des [[phénol (groupe)|phénols]], les deux fonction hydroxyles sont des [[acide faible|acides faibles]]. Chacune des formes du benzènediol peut perdre un proton, donnant ainsi un ion phénolate. De par sa structure, l'hydroquinone peut même perdre les protons de ses deux fonctions hydroxyles pour former un ion diphénolate. Le sel de diphénolate de sodium (de l'hydroquinone) est d'ailleurs utilisé comme [[monomère|comonomère]] dans la synthèse du [[polymère]] [[PolyEthylEtherKetone]] (PEEK). == Dérivés == * L'[[urushiol]] est un dérivé du pyrocathéchol, substitué par un groupement alkyle. Il s'agit de composés huileux présents dans le [[sumac grimpant]] (sumac vénéneux) responsables des irritations que provoquent la plante, mais aussi dans la noix (toxique) de l'[[anacardier]] (dont l'amande comestible est appelée [[noix de cajou]]), ainsi que dans la peau des [[Mangue (fruit)|mangues]]. * Les [[catécholamine]]s , dérivés [[Amine (chimie)|aminés]] du catéchol, jouent le rôle d'[[hormone]]s ou de [[neurotransmetteur]]s. * La [[catéchine]], [[antioxydant]] présent notamment dans le [[thé]]. == Utilisations == * L'hydroquinone et le catéchol ont tous les deux été utilisés comme développeurs photographiques. * L'hydroquinone peut être oxydée en [[quinone|benzoquinone]] (quinone) base de nombreux molécules biochimiques (la [[vitamine K]]1 est la phylloquinone, le [[Coenzyme Q10]] est l'ubiquinone, etc.). {{portail chimie}} [[catégorie:polyphénol]] [[en:Benzenediol]] [[ja:カテコール]]