Benzaldéhyde
1495362
31332718
2008-07-05T21:12:08Z
Phe
3086
lien sans rapport
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
|nom = Benzaldéhyde
|image = Benzaldehyde.svg
|tailleimage = 200
|formule = {{fchim li|C|7|H|6|O}}
|nom scientifique = Aldéhyde benzoïque
|CAS = 100-52-7
|ATC =
|apparence = liquide incolore
}}
|----
|Autres noms || phenylmethanal<br />Benzenecarboxaldehyde<br />Benzene carbaldehyde
|----
|[[Notation SMILES]] ||c1ccccc1C=O
|----
{{Chimiebox physique}}
{{chimiebox masse molaire|106,1 g/mol}}
{{Chimiebox physique densité| vapeur 3,66 <br /> liquide 1,046 (20°C)}}
{{Chimiebox physique température fusion| - 26°C sous 1 bar}}
|[[Point d'ébullition]] || 179 °C sous 1 bar
{{chimiebox physique solubilité|légèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C) <br /> éthanol,éther,acétone,benzène}}
|-----
|[[Viscosité]] || 1,4 cP (25 °C)
|-----
{{chimiebox fin}}
Deux chimistes, [[Friedrich Wöhler]] et [[Justus Liebig]] analysent, en 1832, l'essence d'amande amère dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>O, reste inchangé.
Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'[[aldéhyde]] [[aromatique]] le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la [[hyacinthus|jacinthe]] et on l’utilise en parfumerie sous le nom de hyacinthine.
On utilise le benzaldéhyde dans le [[kirsch]] fantaisie (note de noyau), la [[colle]] blanche et le traitement des [[vin]]s. Il est présent dans les [[pêche (fruit)|pêches]], le [[raisin]], les [[fraise (fruit)|fraises]] et les [[framboise]]s et est responsable de l'odeur des [[airelle]]s.
== Préparation ==
On prépare le benzaldéhyde par l'oxydation du [[toluène]] ou par hydrolyse du diméthylchlorobenzène.Il se forme également par hydrolyse de l'[[amygdaline]] présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits ([[abricot]]s..)
== Propriétés chimiques ==
La [[combustion]] complète du benzaldéhyde donne du [[dioxyde de carbone]] et de l'eau.
Le benzaldéhyde peut être oxydé en [[acide benzoïque]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-COOH à odeur désagréable. Cette réaction d'autooxydation survient lentement à l'air à température ambiante ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.
En milieu basique, il peut donner lieu à une [[réaction de Cannizzaro]].
Pour caractériser le benzaldéhyde (et les aldéhydes) , on le fait agir sur l'[[hydrazine]] H<sub>2</sub>N-NH<sub>2</sub>) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH-NH<sub>2</sub>.
== Utilisations ==
* [[parfumerie]] produits odoriférants.
* [[alimentation]]: préparation du [[cinnamaldéhyde]] et des ses dérivés.
* [[arôme]]s artificiels d'[[amande]] et de [[cerise]].
* intermédiaire industriel pour la fabrication d'[[acide benzoïque]].
* [[solvant]]: résines, acétate et [[nitrate de cellulose]].
* [[Colorant industriel|colorants]]
* [[pesticide]]s: [[éphédrine]].
* [[répulsif]] des abeilles lors de la récolte du miel.
== Liens externes ==
* [http://www.chimix.com/devoirs/spe035.htm oxydation du benzaldéhyde]
*[http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc01/icsc0102.htm International Chemical Safety Card 0102]
*[http://ecb.jrc.it/ European Chemicals Bureau]
*[http://www.chemicalland21.com/arokorhi/specialtychem/perchem/BENZALDEHYDE.htm Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Aldéhyde]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[cs:Benzaldehyd]]
[[de:Benzaldehyd]]
[[en:Benzaldehyde]]
[[es:Benzaldehído]]
[[fa:بنزآلدهید]]
[[fi:Bentsaldehydi]]
[[hu:Benzaldehid]]
[[it:Benzaldeide]]
[[ja:ベンズアルデヒド]]
[[lv:Benzaldehīds]]
[[nl:Benzaldehyde]]
[[pl:Aldehyd benzoesowy]]
[[pt:Benzaldeído]]
[[ru:Бензойный альдегид]]
[[sv:Bensaldehyd]]
[[tr:Benzaldehit]]
[[zh:苯甲醛]]