Benzaldéhyde 1495362 31332718 2008-07-05T21:12:08Z Phe 3086 lien sans rapport {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général |nom = Benzaldéhyde |image = Benzaldehyde.svg |tailleimage = 200 |formule = {{fchim li|C|7|H|6|O}} |nom scientifique = Aldéhyde benzoïque |CAS = 100-52-7 |ATC = |apparence = liquide incolore }} |---- |Autres noms || phenylmethanal<br />Benzenecarboxaldehyde<br />Benzene carbaldehyde |---- |[[Notation SMILES]] ||c1ccccc1C=O |---- {{Chimiebox physique}} {{chimiebox masse molaire|106,1 g/mol}} {{Chimiebox physique densité| vapeur 3,66 <br /> liquide 1,046 (20°C)}} {{Chimiebox physique température fusion| - 26°C sous 1 bar}} |[[Point d'ébullition]] || 179 °C sous 1 bar {{chimiebox physique solubilité|légèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C) <br /> éthanol,éther,acétone,benzène}} |----- |[[Viscosité]] || 1,4 cP (25 °C) |----- {{chimiebox fin}} Deux chimistes, [[Friedrich Wöhler]] et [[Justus Liebig]] analysent, en 1832, l'essence d'amande amère dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>O, reste inchangé. Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'[[aldéhyde]] [[aromatique]] le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la [[hyacinthus|jacinthe]] et on l’utilise en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le [[kirsch]] fantaisie (note de noyau), la [[colle]] blanche et le traitement des [[vin]]s. Il est présent dans les [[pêche (fruit)|pêches]], le [[raisin]], les [[fraise (fruit)|fraises]] et les [[framboise]]s et est responsable de l'odeur des [[airelle]]s. == Préparation == On prépare le benzaldéhyde par l'oxydation du [[toluène]] ou par hydrolyse du diméthylchlorobenzène.Il se forme également par hydrolyse de l'[[amygdaline]] présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits ([[abricot]]s..) == Propriétés chimiques == La [[combustion]] complète du benzaldéhyde donne du [[dioxyde de carbone]] et de l'eau. Le benzaldéhyde peut être oxydé en [[acide benzoïque]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-COOH à odeur désagréable. Cette réaction d'autooxydation survient lentement à l'air à température ambiante ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote. En milieu basique, il peut donner lieu à une [[réaction de Cannizzaro]]. Pour caractériser le benzaldéhyde (et les aldéhydes) , on le fait agir sur l'[[hydrazine]] H<sub>2</sub>N-NH<sub>2</sub>) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH-NH<sub>2</sub>. == Utilisations == * [[parfumerie]] produits odoriférants. * [[alimentation]]: préparation du [[cinnamaldéhyde]] et des ses dérivés. * [[arôme]]s artificiels d'[[amande]] et de [[cerise]]. * intermédiaire industriel pour la fabrication d'[[acide benzoïque]]. * [[solvant]]: résines, acétate et [[nitrate de cellulose]]. * [[Colorant industriel|colorants]] * [[pesticide]]s: [[éphédrine]]. * [[répulsif]] des abeilles lors de la récolte du miel. == Liens externes == * [http://www.chimix.com/devoirs/spe035.htm oxydation du benzaldéhyde] *[http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc01/icsc0102.htm International Chemical Safety Card 0102] *[http://ecb.jrc.it/ European Chemicals Bureau] *[http://www.chemicalland21.com/arokorhi/specialtychem/perchem/BENZALDEHYDE.htm Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com] {{portail chimie}} [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Aldéhyde]] [[Catégorie:Arôme]] [[cs:Benzaldehyd]] [[de:Benzaldehyd]] [[en:Benzaldehyde]] [[es:Benzaldehído]] [[fa:بنزآلدهید]] [[fi:Bentsaldehydi]] [[hu:Benzaldehid]] [[it:Benzaldeide]] [[ja:ベンズアルデヒド]] [[lv:Benzaldehīds]] [[nl:Benzaldehyde]] [[pl:Aldehyd benzoesowy]] [[pt:Benzaldeído]] [[ru:Бензойный альдегид]] [[sv:Bensaldehyd]] [[tr:Benzaldehit]] [[zh:苯甲醛]]