Benzocaïne 801697 29739882 2008-05-19T17:04:27Z GillesC 38320 Correction d'homonymie vers [[Alcool]] {{Pharmacologie ||nom = Benzocaïne |nom_IUPAC = éthyl 4-aminobenzoate |image = Benzocaína.png |width = 200 |numéro_CAS = 94-09-7 |préfixe_ATC = C05 |suffixe_ATC = AD03 |supplément_ATC = <br>[[ATC code D04|D04]][http://www.whocc.no/atcddd/indexdatabase/index.php?query=D04AB04 AB04]<br>[[ATC code N01|N01]][http://www.whocc.no/atcddd/indexdatabase/index.php?query=N01BA05 BA05]<br>[[ATC code R02|R02]][http://www.whocc.no/atcddd/indexdatabase/index.php?query=R02AD01 AD01] | PubChem = 2337 | formule_brute = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>N<sub></sub>O<sub>2 | masse_moléculaire = 165.189 g/mol | biodisponibilité = | métabolisme = | demi-vie_d'élimination = | excrétion = | classe_thérapeutique = [[Anesthésique local]] | voie_d'administration = Infiltration | précautions = Voie intraveineuse<br>contre-indiquée }} La '''benzocaïne''' est un [[anesthésique local]] de la famille des [[Amine (chimie)|amino]]-[[ester]]s dérivant de l’acide para-aminobenzoïque. La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, synthétisé pour la première fois en [[1902]] par la firme pharmacologique Ritsert à [[Eberbach]] en [[Allemagne]]. Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le [[prurit]] ou encore les crises [[hémorroïde|hémorroïdaire]]s. Comme tous les amino-esters elle expose à un risque [[allergie|allergique]] non négligeable. ==Synthèse== Comme tout [[ester]], la benzocaïne est synthétisée à partir d'un [[acide carboxylique]], l'[[acide 4-amino-benzoïque]] et d'un [[Alcool (chimie)|alcool]] (ici un [[alcool primaire]]), l'[[éthanol]]. Dans les proportions équimolaires, le [[rendement]] d'une telle réaction n'excède pas 67%. ==Liens externes== * {{fr}} [http://www.chimie-sup.fr/Benzocaine.htm Chimie Sup - ''Site descriptif sur la benzocaïne''] {{Anesthésique local}} {{Portail|chimie|médecine}} [[Catégorie:Drogue anesthésique]] [[Catégorie:Anesthésique local]] [[de:Benzocain]] [[en:Benzocaine]] [[es:Benzocaína]] [[he:בנזוקאין]] [[hu:Benzokain]] [[it:Benzocaina]] [[nl:Benzocaïne]] [[pl:Benzokaina]] [[pt:Benzocaína]]