Benzocaïne
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29739882
2008-05-19T17:04:27Z
GillesC
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Correction d'homonymie vers [[Alcool]]
{{Pharmacologie
||nom = Benzocaïne
|nom_IUPAC = éthyl 4-aminobenzoate
|image = Benzocaína.png
|width = 200
|numéro_CAS = 94-09-7
|préfixe_ATC = C05
|suffixe_ATC = AD03
|supplément_ATC = <br>[[ATC code D04|D04]][http://www.whocc.no/atcddd/indexdatabase/index.php?query=D04AB04 AB04]<br>[[ATC code N01|N01]][http://www.whocc.no/atcddd/indexdatabase/index.php?query=N01BA05 BA05]<br>[[ATC code R02|R02]][http://www.whocc.no/atcddd/indexdatabase/index.php?query=R02AD01 AD01]
| PubChem = 2337
| formule_brute = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>N<sub></sub>O<sub>2
| masse_moléculaire = 165.189 g/mol
| biodisponibilité =
| métabolisme =
| demi-vie_d'élimination =
| excrétion =
| classe_thérapeutique = [[Anesthésique local]]
| voie_d'administration = Infiltration
| précautions = Voie intraveineuse<br>contre-indiquée
}}
La '''benzocaïne''' est un [[anesthésique local]] de la famille des [[Amine (chimie)|amino]]-[[ester]]s dérivant de l’acide para-aminobenzoïque.
La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, synthétisé pour la première fois en [[1902]] par la firme pharmacologique Ritsert à [[Eberbach]] en [[Allemagne]]. Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le [[prurit]] ou encore les crises [[hémorroïde|hémorroïdaire]]s. Comme tous les amino-esters elle expose à un risque [[allergie|allergique]] non négligeable.
==Synthèse==
Comme tout [[ester]], la benzocaïne est synthétisée à partir d'un [[acide carboxylique]], l'[[acide 4-amino-benzoïque]] et d'un [[Alcool (chimie)|alcool]] (ici un [[alcool primaire]]), l'[[éthanol]].
Dans les proportions équimolaires, le [[rendement]] d'une telle réaction n'excède pas 67%.
==Liens externes==
* {{fr}} [http://www.chimie-sup.fr/Benzocaine.htm Chimie Sup - ''Site descriptif sur la benzocaïne'']
{{Anesthésique local}}
{{Portail|chimie|médecine}}
[[Catégorie:Drogue anesthésique]]
[[Catégorie:Anesthésique local]]
[[de:Benzocain]]
[[en:Benzocaine]]
[[es:Benzocaína]]
[[he:בנזוקאין]]
[[hu:Benzokain]]
[[it:Benzocaina]]
[[nl:Benzocaïne]]
[[pl:Benzokaina]]
[[pt:Benzocaína]]